161471. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogén-helyettesített szulfamoil-benzolok szukcinimido-származékainak előállítására
161471 23 24 A terméket éter és petroléter elegyéből ismét átkristályosítjuk. 107—110 C°-on olvadó, állás közben enyhén megbarnuló terméket kapunk, amelyet elemzésnek vetünk alá. Elemzés C20 H 27 N 2 O 4 SF képletre (M = 410): 5 Számított: C = 58,59% H = 6,64% N = 6,83% Talált: C = 58,45% H = 6,65% N = 6,88% 43. példa l-(a-Ciklohexü-szukcinimido)-2-fluor-4-szul- *0 famoil-benzol 4,1 g l-(a-ciklohex-2-en-il-szukcinimido)-2--fluor-4-szulfamoil-benzolt 200 ml metanolban oldunk. Az oldathoz 2 spatulahegynyi mennyiségű platinaoxidot adunk, és az elegyet hidrogé- 15 nézzük. A hidrogénfelvétel 20 perc alatt befejeződik, ekkor az elegy 260 ml hidrogént vett fel (elméleti érték: 262 ml). A katalizátort kiszűrjük, és a metanolos szűrletet bepároljuk. Az olajos maradék 2 napi állás után részben kristá- 20 lyossá válik. A terméket nem sikerült kristályosítanunk. A részben kristályos anyagot etilacetátban oldjuk, aktív szénnel derítjük, szűrjük, és az oldatot bepároljuk. Szilárd, habszerű terméket kapunk; hozam: 2,5 g. 25 A termék 6:4 arányú kloroform-metanol eleggyel eluált vékonyrétegkromatogramja alátámasztja a várt szerkezetet. Elemzés: Számított: C = 54,28% H = 5,41% N = 7,91% 30 Talált: C = 54,95% H = 5,55% N = 7,42% Talált: C = 54,97% H = 5,57% N = 7,49% Szabadalmi igénypontok 35 1. Eljárás halogén-helyettesi tett szulfamoilbenzolok (I) általános képletű szukcinimidoszármazékainak és ezek bázisokkal képezett sóinak előállítására — ahol 40 R1, R 2 , R 3 és R 4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, legföljebb 10 szénatomos alifás-, 3—8 szénatomos cikloalifás- vagy fenil-csoport, vagy R1 és R 2 45 vagy R3 és R 4 együtt 3—8 szénatomos cikloalkilidén-csoportot is képezhet, mimellett az R1 , R 2 , R 3 és R 4 csoportok közül legalább egy hidrogén- 50 atomtól eltérő csoportot jelent, R5 halogénatomot jelent, R6 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alku-, rövidszénlácú alkoxikarbonil- vagy rö- 55 vidszénláncú alkanoil-csoportot, ahol a „rövidszénálcú" megjelölés legföljebb 5-szénatomos csoportot jelent, n jelentése 1 vagy 2, azonban ha R3 , R 4 és R 6 hidrogénatomot, R1 metil-csoportot, R 2 etil- 60 csoportot és R5 a 2-es helyzethez kapcsolódó klór atomot jelent, és a szulfamoil-csoport az 5-ös helyzethez kapcsolódik, n jelentése csak 2 lehet, azzal jellemezve, hogy 65 a) valamely (II) általános képletű vegyület — ahol R5, R 6 és n jelentése a fent megadott — (III) általános képletű bofóstyánkősav-származékkal — ahol R1, R 2 , R 3 és R 4 jelentése a fent megadott — vagy a (III) általános képletű vegyület reakcióképes származékával reagáltatunk; vagy b) az (V) általános képletű vegyületeket — ahol X jelentése halogénatom, R1, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 és n jelentése a fent megadott — H2 NR 6 általános képletű vegyületekkel reagáltatjuk — ahol R6 jelentése a fent megadott —, és kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületeket bázisokkal képezett sóikká alakítjuk. 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű vegyületek reakcióképes származékaiként a megfelelő anhidrideket vagy mono- vagy diésztereket alkalmazzuk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy észtervegyületként az alkil-csoportban 1—5 szénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkilésztereket alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont a) változata vagy a 2. és 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kondenzációt 100—200 C°-on hajtjuk végre. 5. Az 1. igénypont a) változata vagy a 2—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyületek előállítását két lépésben végezzük, azaz először a megfelelő hemiszukcinil-származékokat állítjuk elő, majd ezeket a vegyületeket adott esetben magában a képződési reakcióelegyben ciklizáljuk. 6. Az 1. igénypont a) változata vagy a 2—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kondenzációt vízelvonószer jelenlétében hajtjuk végre. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy vízelvonószerként nátriumacetátot, kénsavat, foszforsavat, polifoszforsavat vagy foszforpentoxidot alkalmazunk. 8. Az 1. igénypont a) változata és a 2—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol R1 , R 2 , R 3 és R 4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkil-csoport vagy árucsoport, mimellett az R1 , R 2 , R3 és R 4 csoportok közül legalább egy hidrogénatomtól eltérő gyököt jelent, R5 jelentése halogénatom, n jelentése 1, R6 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxikarbonil- vagy rövidszénláncú alkanoil-csoport, ahol a „rövidszénláncú" megjelölés legföljebb 5 szénatomos csoportot jelent, azonban ha R2 etil-csoportot, R 3 , R 4 és R 6 hidrogénatomot, R5 a 2-es helyzethez kapcsolódó 12
