161456. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisos béta-tienil-származékok előállítására
SZABADALMI 161456 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG IEÍRÁS jfilÉSik Nemzetközi osztályozás: fiiéit C 07 d 63/12, w Bejelentés napja: 1970. VI. 2. (DE-720) Elsőbbsége: Ausztria, 1969. VI. 19. (A 5860/69) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. III. 28. Megjelent: 1974.11.15. Feltaláló(k): dr. Thiele Kurt vegyész, Frankfurt/ Main dr. Posselt Klaus vegyész, Bergen-Lnkheim Német Szövetségi Köztársaság. Tulajdonos: Deutsche Gold-und Silber-Scheideanstalt vormals Roesster cég, Frankfurt/ Main Német Szövetségi Köztársaság Eljárás bázisos )3-tienil-származékok előállítására 1 A 235 832 és 240 850 számú osztrák szabadalmi leírásokban a csatolt A és B általános képletű vegyületek előállítását ismertetik. A képletekben levő szubsztituensek jelentése a következő: Alk1 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó telített alkilén-csoport, amely legalább 2 szénatommal választja el a -C-OH és az NR* csoportot, Alk2 egyenes vagy elágazó, telített rövidszénláncú alkilén-csoport, amely az >NR4 és a fenil-gyököt legalább 2 szénatommal választja el egymástól, R2 és R 3 azonos vagy különböző éspedig hidrogénatom, halogénatom, hidroxil- vagy alkoxicsoport, illetve R1 szubsztituens hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport. A fenti vegyületek központi idegrendszert stimuláló és koszorúértágító hatással rendelkeznek. Azt találtuk, hogy a fenti vegyületekkel azonos szerkezetű, azonban a vegyület 3-helyzetében tienil-gyököt tartalmazó vegyületek szintén gyógyászati hatékonyságúak, főként a perifériás és a cerebrális vérkeringést fokozzák. A jelen találmány tárgya tehát eljárás az (I) általános képletű új vegyületek, ezen vegyületek optikailag aktív, illetve diasztereomer származékai és sói előállítására. Az (I) általános képletben, ahol a tienilgyök egy vagy több rövid szénláncú alkilgyökkel van helyettesítve, az > A - B - hidtag szerkezete az alábbi: >C(OH)-C(R' )H- vagy > C = C(R') -R', R2 , R 3 , R 4 hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, R* hidrogénatom, vagy hidroxil-csoport, R* és R7 gyök azonos vagy eltérő éspedig hidrogén, halogénatomot, rövidszénláncú alkfl-csoportot, jelent, R* és R' szubsztituens jelentése azonos vagy különböző éspedig 5 hidrogénatom, rövidszénláncú alkil- csoport. Az alkil-, halogénalkil- és alkoxi-csoportok 1-6 szénatomot tartalmaznak. A halogénalkil-csoportra a trifluormetil-csoportot említjük. A találmány szerinti vegyületek közül konkrétan az 10 alábbiakat soroljuk fel: [ 1 -tienil-(3)-l-p-izopropflfenU-l-hidroxi-propü-(3)]-[ 1-fenü-lhidroxipropü- (2)j-amin fl-tienil-(3)-l^izopropilfenü-propán-(l)-fl-(3)Hl-fenM~ 15 hidroxi-propil(2)- 1-amin [l-tienil-(3)-l^n-metoxifenü-l-hidroxipropü-(3)]-[l-fenil-l -hidroxipropil-(2)]- amin [l-tienil-(3)-l-m-metoxifenil-propén-(l)-il-(3)]-ll-fenU- 1-hid-20 roxhwopü-(2)]- amin [l-tienil-(3)-l-m) p- dimetilfenil-1- hidroxipropü-(3)]- [1-fenil-1- hidroxipropil-(2)]- amin ll-tienil-(3)-l-m,p-dimetilfenil-propén-(l>il-(3)Hl-fenil-l-25 hidroxipropil-(2) ]-amin [l-tienil-(3)-l-feniH- hidroxi-2-metilpropil-(3)] -[1- fenil-1-hidroxipropil- (2)]-amin [l-tienü-(3>l-fenil-2-metil- propén-(l>ü-(3)-]- |l-fenil-l- hid-30 roxipropil- (2)]-amin [l-tienfl-(3)-l-fenil-l-hidroxipropü-(3)) -[1- fenil-1- hidroxipropil- (2)]- metilamin H-tienil-(3)- l-fenilpropén-(l)-il-(3)] - (1-fenü-l-hidroxi-pro-, 35 pil (2)]-metilamin 161456
