161414. lajstromszámú szabadalom • Eljárás racém prosztaglandin-F-analógok előállítására
161414 51 - 52 A dimezilátot 30 ml acetonban oldjuk, 15 ml vizet adunk hozzá és az oldatot nitrogén alatt 25 C°-on 20 órán át keverjük. Ezután az elegyet vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldat hozzáadásával semlegesítjük, az acetont csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a maradékot diklórmetannal extraháljuk. A kivonatot szárítjuk és bepároljuk, így maradékot kapunk, melyet 75 g szilikagélen kromatográfiaiunk. Az oszlopot 250 ml 20% etilacetátot, 250 ml 40% etilacetátot, 500 ml 60% etilacetátot és 250 ml 80% etilacetátot tartalmazó Skellysolve B-vel, majd etilacetáttal eluáljuk és 50 ml-es frakciókat gyűjtünk. A 25. frakciót (80% etilacetát Skellysolve B-ben) és a 26. — 28. frakciókat (etilacetát) egyesítjük és bepároljuk. 114 mg racém PGE2-metilésztert kapunk; infravörös abszorpció (tiszta): nagyobb csúcsok 3300, 1740, 1240, 1155, 1070, 970 és 735 cm^-nél; NMR-csúcsok 5,45 (multiplett), 4,6, 3,97 (multiplett), 3,67, 0,97 (triplett) ő-nál. Szabadalmi igénypont: Eljárás IX/XIII általános képletű racém vegyületek — e képletben Rx hidrogénatomot vagy 1 — 8 szénatomos alkilgyököt, R2 0—3 fluoratommal helyettesített 1—10 szénatomos alkilgyököt, 5 R3 és R 4 hidrogénatomot, A 0— 2 fluoratommal helyettesített 1—10 szónatomos és a — COORx és V közötti láncban 1 — 5 szénatomot tartalmazó alkiléncsoportot képvisel, de ha a ciklopentán-gyűrűhöz a képletben hullámvonallal jelölt kötéssel kapcsolódó hidroxilcsoport jö-konfigurációban áll és A helyettesítetlen alkiléngyököt képvisel, akkor az A alkiléngyök szénatomjainak száma csak 1, 2 vagy 4—10 lehet, V cisz — CH=CH— vagy — C=C— csoportot jelent, a hullámvonallal jelölt kötés pedig azt jelenti, hogy a —CH2 — V—A — COORi képletű gyök, valaminta hidroxilgyök a gyűrűhöz x- vagy /^-konfigurációval kapcsolódik — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely VIII/XII általános képletű vegyületet — ahol Rj, R2 , R 3 , R 4 , A, V és a hulámvonal jelentése a fentivel egyező — valamely—a karbonilcsoportot szelektíven redukáló— szerves alumíniumhidrid-szárma-25 zékkal vagy fém-bórhidriddel, előnyösen alumínium-(tri-terc.-butoxi)-hidriddel vagy nátrium-, kálium- vagy cink-bórhidriddel reagáltatunk. 10 15 20 11 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 75/3614. Franklin Nyomda — Felelős vezető: Vágó Sándorné igazgató.
