161390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminometilindol-származékok előállítására
161390 15 16 ciót közömbös oldószer jelenlétében vagy anélkül hajtjuk végre. Ilymódon pl. az alábbi indol-2-karbonitril-származékokat állíthatjuk elő: 3-(o-klórfenil)-indol-2-karbonitrü, 3-(o-fluorfeniI)-indol-2-karbonitril, 3-(o-kIóríenil)-5-klór-indol-2-karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonitril, 3-(o-brómfenil)-5-klór-indol-2-karbonitril, 3-(p-klórfenil)-5-klór-indol-2-karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-5-bróm-indol-2-karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-5-fluor-indol-2-karbonitril, 3-(o-fluorfenil)-6- (vagy 4)-kIór~indol-2--karbonitril, 3~(o-fluorfenil)-7-klór-indol-2-karbonitrilb I-metil-3-(o-fl:Uorfenil)-5-klór-indol-2--karbonitril, I-metil-3-(o-klórfenil)-5-klór-indol-2--karbonitril, l-etil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indoI-2--karbonitril, l-ciklopropilmetil-3-(o-íluorfenil)-mdol-2--karbonitril, l-ciklopropilmetil-S-ío-fluorfeni^-S-klór-indol-2-karbonitril, l-dklobutilmetil-3-(o-fluorferiil)-5-klórindol-2-karbonitril, l~ciklopentilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonitril és l-ciklohexilmetil~3-(o-íluorfenil)--5-klór-indol-2-karbonitril. A (XIX) általános képletű indol-2-karborüril-származékok redukciójával könnyen állíthatunk elő (I) általános képletű 2-aiminometil-indol-származékokat. A (XIX) általános képletű indol-2-karbonitril-származékok redukcióját szokásos módon, pl. elektrolitikus úton, alkálifémmel alkoholban, palládium, nikkel vagy platina katalizátorral, krómacetát-alkáli eleggyel vagy komplex fémhidridekkel végezhetjük. Egyszerűsége és szelektivitása miatt a redukciót előnyösen komplex fémhidridekkel, pl. litiumalumíniumhidriddel, bórhidriddel vagy vegyes hidridekkel végezzük. Az (I) általános képletű 2-aminometil-indol-származékokat pl. ásványi savakkal mint sósavval, brómhidrogénsavval, kénsavval, foszforsavval vagy szerves savakkal mint ecetsavval kezelve sóikká alakíthatjuk. A találmány szerinti eljárás e változata szerint pl. az alábbi 2-aminometil-indol-származékokat állíthatjuk elő: 2-a!minometil-3 2-aminometil-3-2-animometil-3-2-aminometil-3 2-aminometil-3-2-aminometil-3' -klór-indol. -(o-fluorfenil)-indol, -(o-klórfeni^-S-klór-indol, -(o-fluorfenil)-5-klór-indoI, -(o-fluorfenil)5-bróm-indo1, •(o-fluorfenil)-5-fluor-indol, -(o-fluorfenil)-6- (vagy 4)-2-aminometil-3-(o-fIuorfenil)-7-klór-indol, l-metil-2-aminometil-3-(o-klórfenil)-5~-klór-indol, l-metil-2-aminometil-3-(o-fluorfenil)-5-5 -klór-indol, l-etil-2-aminonietil-3-(o-fluorfenil)-5-klór~ -indol, l-ciklopropilmetil-2-amínometil-3-(o-fluorfenil)-indoI, 10 l-ciklopropilmetil-2-aimino,metil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol, l-ciklobutilmetil-2-aminometil-3-(o-fluorfenil)-5~klór-indol, l-ciklopentilmetil-2-aminometil-3-(o-fluor!5 fenil)-5-klór-indol, l-ciklohexil;metil-2-aminometil-3-(o-fluor-fenil)-5-klór-indol és vegyületek hidrakloridjai, hidrobromidjai,, szulfátjai, foszfátjai és acetátjai. 20 A (XVII) általános képletnek megfelelő 2-aminonietil-indoI-származékok — ahol R2, Re és X jelentése megegyezik az előzőkben adott meghatározás szerintivel — előállít-25 hatók a (XXI) általános képletű új N-alkil-indol-2-karbonitril-származékokbóI — ahol R2 Re és X jelentése a fent megadott — is. Ez utóbbi vegyületeket (XX) általános képletű indol-2-karbonitril-származékok— ahol 30 R 2 és X jelentése a fent megadott — alkilezése útján kaphatjuk. A (XX) általános képletű indol-2-karbonitril-származékokat szükség esetén lúgos 35 kondenzálószer jelenlétében kezeljük alkilezőszerekkel, eljárhatunk azonban úgy is, hogy a (XX) általános képletű vegyületeket lúgos kondenzálószerekkel alkálifémsóikká alakítjuk, és a kapott sókat alkilezzük. Alki-40 lezőszerként pl. alkilhalogenideket mint •metil] odidot, etilbromidot, butilbromidot vagy ciklopropiimetilbromidot, alkil-kénsavésztereket mint dimetilszulfátot, dietilszulfátot, vagy aromás szulfonsavak alkilésztereit, 45 mint metíl-p-toluolszuifonátot vagy ciklopropilmetil-p-toluolszulfátot alkalmazhatunk. Lúgois kondenzálószerekként előnyösen pl, alkálifémeket, alkáliföldfémeket, alkálifémhidrideket, alkáliföldfémhidrideket, 50 alkálifémhidroxidokat, alkáliföldfémhidroxidokat, alkálifémaimidokat vagy alkáliföldlémamidokat alkalmazunk. A találmány szerinti eljárással pl. az 55 alábbi N-alkil-indol-2-karbonitril-származékokat állíthatjuk elő: l-metil-3-(o-f]iUorfenil)-indol-2-karbonitril, l-metil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonitril, 60 l-metil-3-(o-klórfenil)-5-klór-indol-2--karbonitril, 1 me'; l-3-(o-fluorfenil)-6- (vagy 4-)-klói~-indol-2-karbonitril, l-metil-3-(o-fluorfenil)-7-klór-indol-2-65 -karbonitril, 8
