161390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminometilindol-származékok előállítására

161390 5 6 l-ciklorpropilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-terc. butilészter, l-ciklorpropilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-benzilészter, l-ciklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-bróm-indol-2-karbonsav-etilészter, l-cíklopropirmetil-3-(o-fluorfenü)-~5-fluor-indol-2-karbonsav-etilészter, l-ciklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)--6- (vagy 4-)-klór-indol-2-karbonsav-metilészter, l-ciklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)-7-klór-indol-2-karbonsav-etil észter, l-ciklorbutilmetil-3-(o-fluorfenü)-5-klór-indol-2-karbonsav-etilészter, l-ciklopentilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-etilészter, l-ciklohexilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-etilészter, Az új, (VI) általános képletű indol-2-karbonsav-származékok könnyen előállíthatók továbbá (III) általános képletű ketonszármazékok és (IV) általános képletű fenilhidrazin-származékok vagy sóik reakciója útján, A fenti reakciót oldószerben, pl. alkanolban mint metanolban, etanolban, izopropanolban vagy terc. butanolban aromás szénhidrogénben mint benzolban, toluolban, xilolban vagy hasonlókban, szerves savakban mint hangyasavban, ecetsavban vagy hasonlókban, vagy valamely egyéb közömbös szerves oldószerben, mint acetonban, kloroformban, ciklohexánban vagy hasonlókban, előnyösen valamely savas katalizátor, pl. ásványi savak mint sósav, brómhidrogénsav, kénsav, foszforsav, polifoszforsav vagy hasonlók, szerves savak mint hangyasav, vagy ecetsav, Lewis-savak mint cinkklorid, vasklorid, alumíniumklorid, bórfluorid vagy hasonlók, vagy kationcserélő gyanták jelenlétében végezhetjük. Ha kiindulási anyagként a (IV) általános képletű fenilhidrazinszármazék sóját alkalmazzuk, a reakció a felsorolt savak távollétében is végbemegy. A (IV) általános képletű fenilhidrazinszármazékok sóiként előnyösen szervetlen savakkal, mint sósavval, brómhidrogénsavval vagy kénsavval, vagy szerves savakkal, mint ecetsavval vagy oxálsavval képezett vegyületeket alkalmazunk. A reakció általában szobahőmérsékleten is végbemegy, kívánt esetben azonban a reakciót melegítéssel vagy hűtéssel szabályozhatjuk, melegítésre vagy hűtésre azonban nincs mindig szükség. Ily módon pl. az alábbi indol-származékokaí; állíthatjuk elő: 3-(o-klórfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav, 3-(o-brómfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav, 3-(o-fluorfenil)-5-kIór-indol-2-kar bonsav, 3-(m-klórfenil)-5-klor-indol-2-karbonsav, 3-(p-klórfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav, l-ciklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)-indol-2-karbonsav, l-eiklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)-indol-2-karbonsav-etilészter, l-ciklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór~indol-2-karbonsav, l-ciklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsavHmetilószter! l-ciklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-etilészter, l-ciklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-terc. butilészter, l-ciklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-benzilészter, l-ciklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-bróm-mdol-2-kar-boinsav-etilészter, l-ciklopropilmetil-3-(o-fluorfenil)--6- (vagy 4-)-klór-indol-2-karbonsav-metilészter, l-ciklopropilmetil-3-(o-klórfenil)-7-klór-indol-2-karbonsav-etilészter, l-ciklopropilmetil-3-(o-klórfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-etil észter, l-ciklopropilmetil-3-(o-brómfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-etilészter, l-ciklopropilmetil-3-(m-klórfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-etilészter, l-ciklopropilmetil-3-(p-klórfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-etilészter, l-ciklobutilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-etilészter, l-cikIopentilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-etilészter, l-ciklohexilmetil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-etüészter, l-metil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav-metilész ter, l-etil-3-(o-fIuorfeniI)-5-klór-indol-2-karbonsav, l-metil-3-(o-klórfenil)-5-klór-indol--2-karbonsav, l-n-propil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol--2-karbonsav-metilészter, l-metil-3-(o-fluorfenil)-5-bróm-indol--2-karbonsav, l-metil-3-(o-klórfenilindol)-2-karbonsav, 3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav--metilészter, l-izobutil-3-(o-fluorfenil)-5-klór-indol-2-karbonsav. Hasonló módon állíthatunk elő továbbá (VII) általános képletű /?-ketosavészter-származékok és (VIII) általános képletű benzoldiazoniumsók reakciójával új, (IX) általános képletű indol-2-karbonsavészter-származékokat — ahol R2, R5 és X jelentése a korábbiakban megadott —• is. Az eljárás megvalósítása során a (VII) általános képletű /3-ketosavészter-származékokat valamely bázis, mint nátriumhidroxid, káliumhidroxid, nátriummetilát vagy nátriumetilát jelenlétében, valamely megfelelő oldószerben, mint vízben, metanolban vagy 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3