161382. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4- (3-helyettesített amino-2- hidroxipropoxi)-indolszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI : HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. III. 22. (SA—2179) Svájci elsőbbségei: 1970. III. 24. (4373/70) és ((4377/70); 1970. XI. 18. (17036/70), Közzététel napja: 1972. III. 28. Megjelent: 1974. V. 30. 161382 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/56, C 07 c 93/06. Feltalálók: SEEMANN Fritz vegyésztechnikus, Basel, TROXLER Franz vegyész, Bottrningen, Svájc. Tulajdonos: SANDOZ AG. cég, Basel, Svájc. Eljárás 4-(3-heíyettesített amino-2-hidroxipropoxi)-indolszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 4-(3-helyettesített amino-2--hidroxipropoxi^-indolszármazékok és savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy olyan, előnyösen 8—13 szénatomos fenilalkilcsoportot jelent, amelynek a fenilgyűrűje a nitrogénatomtól legalább 2 szénatommal el van választva, R2 hidrogénatomot vagy metücsoportot, R: j és R.i hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelentenek, és Rs, ha R4 hidrogénatomot jelent, amino-, kevés szénatomos alkilamino-, 3 vagy 4 szénatomos cikloalikilcsoportot vagy fenilcsoportot is jelenthet. Azok az I általános képletű vegyületek előnyösek, amelyekben Rí elágazó szénláncú, főképp, ha az a-szénatomon ágazik el; ilyenek például az izopropil-, szek.butil-, terc.-butil-, terc.-pentil-, 3-pentil-, 1,1 -dimetil-3-fenilpropil-csoport stb. A találmány szerint az I általános képletű új vegyületeket és savaddiciós sóikat úgy állítjuk elő, hogy a) egy II általános képletű vegyületét — ebben a képletben Rt, R2, R3 és R 4 a 30 10 15 20 25 fenti jelentésűek — debenzilezünk, vagy b) egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rt és R2 a fenti jelentésű, és R,-, kevés szénatomos alkilcsoportot jelent —• egy IV általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R's hidrogénatomét, kevés szénatomos alkilcsoportot, 3—4 szénatomos cikloalkil-csoportot, fenilcsoportot, aminocsoportot vagy kevés szénatomos alkilamino-csoportot jelent — átalakítunk egy la általános képletű vegyületté — ebben a képletben Rt, R2 és R'3 a fenti jelentésűek —, és kívánt esetben az I általános képletű vegyületet szabad bázisként vagy savaddiciós sóként elkülönítjük. A szabad bázisból a savaddiciós sók ismert módon előállíthatók és viszont. A találmány szerinti eljárást például a következő módon végezzük: a) A II általános képletű vegyületek debenzilezését például katalizátor, célszerűen palládiumkatalizátor jelenlétében végzett hidrogénezéssel iners oldószerben, például etilacetátban, kevés szénatomos alfcanolban, mint az etanol stb., előnyösen szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson hajtjuk végre. 161382
