161376. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3 vagy 4-fenil-1-szubsztituált amino- (1-5 szénatomos) -alkilamino-3,4-dihidroizokinolinok és származékaik előállítására

161376 8 kétszer 750 ml metilénkloriddal extraháljuk. A szerves fázisokat sorban 750 ml n sósavval, 750 ml desztillált vízzel, 750 ml telített vizes nátriumhidrogénkarbonát oldattal és kétszer 750 ml desztillált vízzel mossuk. Nátriumszulfáton szárítunk, 30 g aktív szénnel színtelenítünk, és az oldószert 30 torr nyomáson elpárologtatjuk. Ily módon 477 g l,l-difenil-2-izotiocianáto-etánt kapunk. Az 1,1-difenil-etilamin előállítható- H. Lettre és H. Wick módszere szerint [Ann. 603, 189 (1957)]. 5. példa 20 g l-metiltio-4-fenil-3,4-dihidro-izokinolin-hidrojodidot, 7,6 g 2-dietilamino-propilamint és 7,5 ml 7,8 n hidrogénjodid oldatot 200 ml etanolban visszaíolyatás közben 2 óra hosszat forralunk. Lehűtve fehér kristályok válnak ki, ezeket szűréssel elválasztjuk, és 10 ml etanollal és 60 ml etiléterrel mossuk. Ily módon 23,2 g 175 és 180 C° között bomlással megolvadó terméket kapunk. 140 ml etanolból átkristályosítva 12,1 g (2-dietil-amino-propil)-l-amino-4-fenil-3,4-dihidro-izokinolin-dihidrojodidot kapunk. Bomlás közben 175 C°-on olvad. A 2-dietilamino-propilamin előállítható V. 10 Az l-etil-3-amino-piperidin előállítható M. 15 Asano és K. Tomita módszere szerint [J. Pharm. Soc. Japon 68, 224 (1948)]. Prelog szerint [Helv. Chim. Acta 26, 1172 (1943)]. Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű új 3- vagy 4-fenil-l-szubsztituált-amino-(l—5 szénatomos)-alkilamino-3,4-dihidro-izokinolinok, savakkal alkotott addíciós sóik és kvaterner ammóniumsóik előállítására — ebben a képletben Rí és R2 közül az egyik hidrogénatomot, a másik fenilcsoportot jelent, A 1—5 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoportot jelent, Rs és R4

azonosak vagy különbözők lehetnek, 20 és 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, az Rs

és R4 szubsztituensek egyike az A alkilénlánc egyik szénatomjához kapcsolódhat, vagy R3

és R4 a köztük levő nitrogénatommal együtt 5- vagy 25 6-tagú nitrogén tartalmú telített heterociklusos csoportot alkothatnak — azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű amint — ebben a képletben A, R3 és R4 a 30 fenti jelentésűek — egy III általános képletű 3,4-dihidro-izokinolin-származékkal — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésűek, és R,-> 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent — vagy annak egy sójával reagáltatunk, majd a 35 kapott bázist adott esetben savval reagáltatva addíciós sóvá alakítjuk vagy kvaterner ammóniumsová alakítjuk. (1 lapon 4 képlet) A kiadásért íelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 73-2 fnyv 14 1004 - Fv.: Patyi Árpád