161287. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-o-fluorfenilkarbamid előállítására és az ilyen vegyületet hatóanyagként tartalmazó kártevőírtószer

161287 9 3-ciklohexil-6,7-dihidro-lH-ciklopentaprimidin-2,4-(3H,5H) dion 1: l-etilén-2:2-bipiridiliumbromid l,l-drmetil-4,4'-bipiridilium-dimetilszulfát Di (metoxitiokarbonil)diszulfid 2-metil-4-(3'-trifluórmetilfenil)-tetrahidro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion l-fenil-4,5-dimetoxi-6-piridazon 6-klór-2-difluormetil-3H-imidazo(4,5-b)-piridin 2-terc.-butil-6-klórimidazo(4,5-b)-piridin 5-amino-4-bróm-2-fenilpiridazin-3-on Hexafluóroacetonhidrát 3,5-dini<tra-4-dipropilamino-benzolszulfonamid Kakodil 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropilanilin 4-matil-2,6-dinitro-N,N-dipropilanilin 5-amino-4-klór~2-fenil-3-piridazon 2,3,5-triklór-4-piridinol 3,4,5,6-tetrahidro-3,5-dimetil-l,3,5--tiadiazin-2-tion Nátrium 2-(2,4-diklórfenoxi)etilszulfát 2,3-diklór-l ,4-naftokinon Di(etoxitiokarbonil)diszulfid 3,5-diklór-2,6~difluór-4-hidroxi-piridin Ezeket az anyagokat oldatok, emulziók, szuszpenziók, granulátum vagy porzószerként alkalmazhatjuk. A felhasználás formája a célhoz alkalmazkodik és finoman szétosztható hatóanyagot kell biztosítani. Különösen a növényzet teljes elpusztítása esetében, előzetes kiszárításnál, valamint levéltelenítésnél a hatást önmagukban fitotoxikus hordozóanyagokkal lehet növelnünk, pl. magas forráspontú ásványolaj frakciókkal, vagy klórozott szénhidrogénekkel, másrészről a növekedést akadályozó szelektivitását a növényvédelemben más, közömbös hordozóanyagokkal, pl. szelektív gyomirtásban érvényesíthetjük, általában. Oldószerként elsősorban az alkoholok: etilvagy izopropilalkohol, a ketonok, mint, pl. az aceton vagy a ciklohexanon, az alifás szénhidrogének; a benzol, toluol, xilol, tetrahidronaftalin, alkilezett naf talin, továbbá a klórozott szénhidrogének: a tetraklóretán, etilénklorid és végül az ásványi és növényi olajok, valamint a fenti anyagok elegyei jöhetnek számításba. Vizes készítményeknél: általában a diszperziók és az emulziók jelentősek. A hatóanyagokat önmagukban, vagy a fent megnevezett oldószerben, előnyösen nedvesítő- vagy diszpergálóany aggal, homogenizáljuk a vízben. Kationaktív diszpergálószerként például a kvaterner ammóniumvegyületek, anionaktív adalékként, például a szappanok, a hosszúláncú alifás kénsavmonoészterek, az alifás-<aromás szulfonsavak, a hosszúláncú alkoxiecetsavak, nemionogén anyagként a zsíralkoholok poliglikoléterei, vagy a p-terc.-alkilfenolok vegyületei etilénoxiddal sorolhatók fel. Másrészről olyan koncentrátumokat is előállíthatunk, amelyek a hatóanyagból, dLszpergálószerből és természetesen oldószerből állnak és amelyeket a használat előtt, pl. vízzel hígíthatunk és ezután emulzióként vagy szuszpenzióként kezelhetők. 10 A porozószerek úgy állíthatók elő, hogy a hatóanyagokat szilárd hordozó anyaggal elegyítjük, vagy együttesen őröljük. A számbajöhető hordozóanyagok: talkum, diatomaföld, 5 kaolin, bentonit, kálciumkarbonát, bórsav, trikálciumfoszfát, de a faliszt, parafaliszt, a szén és egyéb növényi eredetű anyagok is alkalmasak. A hatóanyag a hordozó anyagra illékony oldószerrel is felvihető. Nedvesítő szerek és vé-10 dőkolloidok adagolásával olyan por alakú vagy pasztaformájú preparátumok készíthetők, amelyek vízben szuszpendálhatók és permetezőszerként akalmazhatók. Sok esetben előnyös olyan granulátum hasz-15 nálata, amely hosszú időn ált egyenletesen adja le hatóanyag tartalmát. Ezeket úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot feloldjuk szerves oldószerben, majd ezt az oldatot granulált ásványra, pl. attapulgitra vagy szilikagélre abszorbeáltat-20 juk, majd az oldószert eltávolítjuk. Ügy is eljárhatunk, hogy az I képletű vegyületeket polimerizálható vegyületekkel elegyítjük, majd polimerizálunk, amikor is a hatóanyagok változatlanul maradnak, és a polimerizálás során 25 granulálunk. A fenti készítményekben a hatóanyagtartalom 0,1—95% közötti lehet, és úgy is lehet, pl. repülőgépről leszórva, vagy más megfelelő eszközt alkalmazva, hogy a koncentráció 99,5%-ig növekedjék, sőt a tiszta ható-30 anyag is felhasználható. 1. példa 35 444 g o-fluoranilinhoz 400 ml abszolút benzolban 25 C°-on, keverés közben 39,6 g n-butilizocianátot csepegtetünk, majd még 10 órán keresztül, szobahőmérsékleten folytatjuk a keverést, amikor is a reakciótermék kiválik. Le-40 szűrés után a terméket 30 C°-on vákuumszekrényben szárítjuk. Olvadáspontja 124—125 C°, a kitermelés 69 g. (1. sz. hatóanyag) 45 2. példa 31,5 g N-(o-fluorfenil)-N'-(n)-butilkarbamid és 13 g nátriumacetát 220 ml-es jégecetes oldatához keverés közben 15—20 C°-on 25 ml jégecetben oldott 7 ml brómot csepegtetünk. 10 órás keverés után a reakcióelegyet jeges vízre öntjük, szűrjük a kiváló csapadékot, és szódaoldattal majd vízzel mossuk. Vákuum-szekrényben 30 C°-on szárítva a terméket acetonitrilben 55 átkristályosítjuk, olvadáspontja: 158—160 C°. (2. sz. hatóanyag) Az 1. vagy 2. példákban leírtakkal analóg módon állíthatjuk elő a következő hatóanyagokat: 60 3. sz. hatóanyag olvadáspontja 214—215 C° 4. sz. hatóanyag olvadáspontja 80— 81 C° 5. sz. hatóanyag olvadáspontja 108—109 C° 6. sz. hatóanyag olaj 7. sz. hatóanyag olvadáspontja 49— 50 C° 65 8. sz. hatóanyag olvadáspontja 115—116 C° 50