161279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,1,1-triklóretán-származékok előállítására és hatóanyagként ezeket tartalmazó kártevőírtószerek
3 161279 4 lönbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy 1— 3 szénatomos alkilcsoportót jelentenek —; vagy . i) a (g) képletű csoportot jelenti — ebben a képlef ben Rí 7 hidrogénatomot vagy 1—17 széna íirnos alkilcsoportót jelent —; vagy k) a (h) képletű csoportot jelenti; vagy 1) 1-triazolilcsoportot jelent; vagy m) az (i) képletű csoportot jelenti — ebben a képletben Ris hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, vagy a (j) képletű csoportot (R19 hidrogén- vagy klóratom), a (k) képletű csoportot, ndtroso-, ciano- vagy i2-Jhidroxietilcsoportot, NH / -C képletű csoportot vagy a \ NH2 S II -C-SR20 (R20 hidrogénatom vagy nátrium-, kálium-, ammónium-, cink-, réz(II)- vagy mangánkation egy egyenértéknyi mennyisége), O II -CrR2i (R21 hidrogénatom vagy adott esetben 1—3 halogénatommal szubsztituált 1—10 szénatomos alkil-, 2—3 szénatomos alkenil-, fenil- vagy 2,4-diklórfenoxirmetilcsoport), O II -C-OR22 (R22 hidrogénatom, adott esetben 1—3 halogénatommal vagy metoxicsoporfttal szubsztituált 1—12 szénatomos alkil-, ciklohexil-, allil- vagy fenilcsoport, vagy az (1) képletű csoport), O R23 -C-N (R93 hidrogénatom vagy adott \ R24 esetben 1—2 halogénatommal szubsztituált fenil-, allil-, 1—4 szénatomos alkil- vagy benzilcsoport, R24 hidrogénatom vagy metil- vagy etilcsoport) vagy a R25 / -(CH2 ) n -N (R25 és R 26 metil vagy etil\ R2C csoport h = 2 vagy 3) képletű csoportot jelenti —; vagy n) az (m) képletű csoportot jelenti; vagy o) az (n) képletű csoportot jelenti. A fenti képlettel meghatározott hatóanyagokat ismert módszerekkel állítjuk elő. Az egyik előnyös eljárás szerint egy II képletű vegyületet — ebben a képletben R27 egy anionként könnyen lehasítható csoportot, előnyösen fklór- vagy torómatamot jelent —R2—H képletű szekunder aminnal reagáltatunk. A reakciót célszerűen savmegkötőszer, előnyösen tercier alifás amin, például trietilamin jelenlétében végezzük. Erősebb R2 -H képletű bázikus aminők reagáltatása esetén az R2 -H képletű amin 5 is szolgálhat savmegkötőszerként. A reakciót előnyös alkalmas oldószerben, például acetonban, éterben, tetrahidrofuránban, metilénkloridban vagy dimetilformamidban végrehajtani, kevés szénatomos alifás alkoholok is alkalma-10 sak oldószereknek. Azokat a vegyületeket, amelyeknek képletében R2 az (i) képletű csoportot jelenti, úgy állítjuk elő, hogy egy (o) képletű piperazin-15 származékot egy R1-CO-NH-CH-R27 képletű II CCI3 vegyülettel a fentiek szerint reagáltatunk, vagy egy III képletű vegyületet alkalmas ve-20 gyülettel, például salétromossavval, acilezőszerrel, izociimáttal stb., reagáltatva IV képletű vegyületté alakítunk át. A III általános képletű kiindulási vegyüle-25 tek vagy sóik az R1-CO-NH-CH-R27 CCI3' 30 képletű vegyület és piperazin reakciójával állíthatók elő pontosan meghatározott pH értékeken. Ha a mindenkori optimális pH értéknél nagyobb pH értéknél dolgozunk, akkor fő-35 leg IA képletű szimmetrikus diszubsztituciós termékek keletkeznek. Kisebb pH értékeken nem játszódik le reakció. A III képletű vegyületeket és sóikat számos aszimmetrikusan szubsztituált piperazin kiin-40 dulási vegyületeként használhatjuk, és ezért fontos "közbenső termékek biocid hatóanyagok előállítására. A találmány szerinti V képletű vegyületeket vagy egy VI képletű mörfolinból és egy 45 II képletű vegyületből savmegkötőszer jelenlétében vagy egy VII képletű bisz-(2-klóretil)-éterből és egy VIII képletű vegyületből állíthatjuk elő. Az I képletű hatóanyagoknak és sóiknak 50 különféle értékes biocid, illetve biosztatikus tulajdonságaik vannak. Alkalmasak különféle növényi és emberi betegségeket okozó gombák és baktériumok ellen, például lisztharmat, Aspergillus, Xanthomonas, Pseudomonas és Fu-55 sarium fajok ellen, továbbá állati és emberi patogén férgek és protozoák, valamint rovarok, pl. levéltetvek, atkák ellen. A lisztharmat elleni védekezésre különösen azok a találmány szerinti .vegyületek alkalmasak, amelyekben 60 Rí hidrogénatomot jelent, R2 előnyösen R5 / -N képletű csoport — az R5 fenilcsoport\ 65 Re 2
