161271. lajstromszámú szabadalom • Tiolkarbamátokat tartalmazó gyomírtószer
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. X. 21. (BA—2490) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. X. 23. (P 19 53 262.8) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1974. IV. 30. tóiin Nemzetközi osztályossá» A 01 n 9/02 Feltalálók: Dr. Osieka Hans vegyész, Ludwigshafen, Dr. Kiefer Hans Vegyész, Wachenheim, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tiolkarbamátokat tartalmazó gyomirtószer A találmány tárgya tiolkarbamátokat tartalmazó gyomirtószerkészítmény. Ismeretes, hogy az etil-N-ciklohexü-N-etiltiolkarbamátot gyomirtószerként használják, azonban számos esetben hatása nem kielégítő. Azt találtuk, hogy a Rí \ NCS—R3 / II R2 X (I) képletű tiolkarbamátok jó gyomirtó hatásúak. Ebben a képletben Rí kevés szénatomos alkilcsoportot (metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek.-butil- vagy terc-butil-csoportot), R2 7—12 szénatomos bi-, tri- vagy tetracikloalkilcsoportot (biciklo[2,2,l]heptil-, metilbiciklo[2,2,l]heptil-, biciklo[3,3,0]oktil-, biciklo[2,2,2]oktil-, biciklo[3,2,l]oktil-, biciklo[4,3,0]nonil-, biciklo[3,3,l]nonil-,- triciklo{5,-2,l,02> 6 ]decil-, triciklo[6,2,l,02 ; 7 funclecü-, tetraciklo[6,2,l,l3 . 6 ,0 2 . 7 ]dodecilcsoportot), R3 adott esetben klóratommal szubsztituált kevés szénatomos alkilcsoportot (metil-,x etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek.-butil- vagy terc.-butilcsoportot) vagy egy adott esetben klóratommal szubsztituált kevés szénatomos alkenilcsoportot (allil-, metallil-, diklórallil-, triklórallil- vagy diklór-5 métallilcsoportot), és X oxigén- vagy kénatomot jelent. A jó gyomirtó hatás különösen haszonnövények, például cukorrépa, közötti gyomnövények 10 ellen tűnik ki. A hatóanyagot cikloalkilaminok és klórhangyasavalkiltiolészterek savmegkötőszer jelenlétében végzete reakciójával állítjuk elő. így például az etil-N-etil-N-biciklo[2,2,l]heptil-tiolkar-15 bamátot a következőképpen állítjuk elő: 13,9 sr. etil-biciklo[2,2,l]heptil-amint 10,1 sr. trietilaminnal 50 sr. acetonban feloldunk, és szobahőmérsékleten hozzáadunk 12,5 sr. klórhangyasavetiltiolészteirt. 30 percig ß;0 °C-om fee-20 vertjük, a keveréket lehűtjük, a kivált tóetilaminhidrokloridot kiszűrjük, a szűredéket vákuumban besűrítjük, és desztilláljuk. Etil-N-etil-N-biciklo[2,2,l]heptil-tiolkarbamátot kapunk. Forráspontja 0,1 94 C C. Kitermelés az elméletinek 25 95%-a. n25 D 1,5225. Azonos módon állítjuk elő a következő hatóanyagokat: etil-N-etil-N-triciklo[5,2,l,02 ' 6 ]decil-tiolkarbamát, 30 fp.0,1 131—133 °C, n25 D 1,5340; 161271
