161268. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilimidazol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. V. 20. (BA—2413) NSZK-beli elsőbbsége: 1969. V. 22. (P 19 26 206.7) Közzététel napja: 1972. III. 28. Megjelent: 1974. III. 31. 161268 Nemzetközi osztály: C 07 d 49/36 Feltalálók: Dr. Regel Erik vegyész, Wuppertal-Cronenberg, NSZK Dr. Büchel Karl-Heinz vegyész, Wuppertal-Elberfeld, NSZK Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft Leverkusen, NSZK Eljárás acilimidazol-származékok előállítására A találmány tárgya egy kémiailag különleges eljárás új acilimidazol-származékok előállítására, melyek — mint közbenső termékek kerülnek felhasználásra. Ismert, hogy az imidazolketonok általában 5 nehezen előállítható vegyületek, mivel az imidazolokkal Friedel—Crafts-színtézist végezni nem lehet (K. Hof mann: The Chemistry of Heterocyclic Compounds 1953). Így például a 2-benzoilimidazolt úgy állítják elő, hogy a 2-benzilimid- io azolt krómsawal oxidálják CBer. 66, 1900 (1933)1. Imidazolok acilezőszerekkel végzett acilezésével elsősorban a nitrogénatom hidrogénje heíyettesítődik. Ezen túlmenően a különböző melléktermékek keletkezése a reakciót áttekinthetet- 15 lenné teszi. Azt találtuk, hogy az I. általános képletű új acilimidazol-származékokat, melyben R jelentése tercier alkil-, halogénalkil-, nitroalkil-, aminoalkil-, alkoxi-, alkil- 20 tio-, dialkilamino-, ariloxi-, ariltio-, fenil-, halogénfenil-, nitrofenil-, aminofenil-, alkpxifenil-, hidroxifenil-, naftil-, cikloalkil-, piridil-, pirazolil-, oxazolil-, tiadiazolil-, furil-, tienil-csoport, j5 R' jelentése alkil- vagy aril-csoport, mely mindenkor halogénatommal, nitro- vagy alkil-csoporttal helyettesíthető, X és Y jelentése lehet egyenként hidrogénatom, halogénatom, alkil-, halogénalkil-, fenil- 30 1 vagy halogénfenil-csoport, és X és Y együttesen képezhetnek a közöttük álló —CH=CH—csoporttal benzol gyűrűt, továbbá R jelentése lehet még az la képletű csoport, melynél A jelentése egyes-kötés vagy —CO—:, —CO—CH2— vagy —CO—C&H4 csoport és R',XésY jelentése megegyezik az előbbiekkel, előállíthatjuk, ha a II. általános képletű imidazol-származékokat, melyekben R', X és Y jelentése megegyezik az előbbiekkel, a III. általános képletű vegyületekkel, melyekben R" jelentése halogénatom, halogénkarbonil-, halogénkarbonilmetil- vagy halogénkarbonilfenil-csoport, vagy az I. általános képlet R-csoport jelentésével megegyező csoport, és Z jelentése halogénatom vagy R—CO-r —O-csoport, reagáltatjuk erősen poláros oldószer és erős bázis jelenlétében. A találmány szerinti eljárással azt a kifejezetten meglepő eredményt tapasztaltuk, hogy á 2--imidazol-származékokat egyszerű módon és jó termeléssel állíthatjuk elő anélkül, hogy a 4 és 5 helyzeték acilezésével mellékreakciók következnének be.