161209. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoindolo [1,2-b]-benzotiazol-11(4bH)-on-5- oxid és származékai előállítására

1612*1 3 1. példa 4b-Etil-izoindolo[l,2-b]benzotiazol-ll(4btí}-* on-5-oxid 4 4. példa 4b-*Butil-izoindolo[l,2-b]benzotiazol-ll(4bH)on-5-oxid 2,67 g 4b-etil-izoindolo[l,24>]benzotiazől-ll-ont feloldunk 100 ml metanolban. Keverés és csapvízzel való hűtés közben hozzácsepegtetjtük 2,55 g nátriummetaperjodátnak 20 ml vízzel készült oldatát. A reakcióhőmérsékletet 15 és 20° között tartjuk. A reakciókeveréket 5 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd éjszakán át állni hagyjuk. A csapadékot szűréssel elválasztjuk, és a nátriumjodátot vízzel kimossuk. A maradék 0,25 g 4b-etil-izoindolo[l,2-b]toenzotiazol-ll-on-5--oxid. Olvadáspontja 136—197°. A; metanolos oldatot kb. 30° fürdőhőmérsékleten vákuumban 10—20 ml térfogatúra bepároljttK. A kivátt kristályos terméket szűrőre visszük, vízzel és metanollal mossuk, majd levegőn megszárítjuk. 2,35 g 4b-'etil-izoindolo[l,2-b]benzotiazol-ll-on-5-oxidot kapunk. Olvadáspontja 133 —135°. A hozam 2,6 g (az. elméletinek 92%-a). Metanolból átkristályosítva a vegyület olvadáspontja 13*7°. 2. példa 4b-Metü-izoindolo[l,2-b]benzoüazol-ll(4bH)on-5-oxid Az 1. példával azonos módon, de 4b-etil-izo-ÍTkfolo[l,2->b]'benzotiazol-ll(4bfl)on helyett egyenértékű mennyiségű 4b-metil-izoindolo[l,2-b]bénZotiazol-ll(4bH)onból kiindulva 4b-metil-izoindölö{I,2-&Jbenz"otiazol-ll,

(4bH)on-J5-oxidot kapunk. Olvadáspontja 127—128°. A hozam 77%. Metanolból átkristályosítva a vegyület olvadáspontja 132—133°. 3. példa 4b~Própil-ízoindólo[l,2-b]benzotiazol~ll(4bH)ort-5-oxid 2,81 g 4b-propil-izoindolo[l,2-b]benzotiazoHl(4bH)onhoz 100 ml metanolban, 50°-on keverés közben hozzácsepegtetjük 2,55 g nátriummetaperjodátnak 20 ml Vízzel készült oldatát. 5 óra hosszat 50°-on keverjük. Ezután a keveréket éjszakán át állni hagyjuk, a kivált nátriumjodátot kiszűrjük, és az oldatot vákuumban, amennyire csak Ishét koncentráljuk. A nátriumjodát eltávolítására a maradékhoz vizet adunk, majd szűrőn elválasztjuk, és levegőn megszárítjuk. 2,8 g 4b-propil-izoindölo [1,2-b]benzotiazol-l l(4bH)on-5--oxidot kapunk. Hozama az elméletinek 94%-a. A nyerstermék olvadáspontja 135—137°. Metanolból átkristályosítva a termék olvadáspontja 145—147°. A 3. példával azonos módón, de 4b-pfopil-izoindolo[l,2-b]benzotiazöl-ll(4foH)on helyett 4b-butil-izoindolo [1 ,'2-b] berizotiᣩKt1 (4bH)onból kiindulva 4b-butil-izomdolo[lj

2-b]benzötiazol-ll-10 (4bH)on-5-oxidot kapunk» Olvadáspontja 128— 129°. A hozam 82%. 5. példa 15 Izoindolo[l,2-b]benzotiazol-ll(4bH)on^5«oxid A 3. példával azonos módon, de 4b-propil-izoindolo[l,2-b]benzotiazol-ll(4bH)on helyett izo-indolofl ,2-b]benzotiazol-l l(4bH)onból kiindulva 20 izoindolo [ 1,2-b] benzotiazol-11 (4bH)on-5-oxidot kapunk. Olvadáspontja 182—183°. A hozam 87%. 6. példa 25 4b-Metü-izoindolo[l,2-b]benzotiazol-ll(4bH)on 148,3 g o-acetilbenzoesavat, 124 g o-aminotiofenolt és 800 ml xilolt 6 óra hosszat melegítünk. A képződött vizet vízelválasztóval folyamatosan 30 eltávolítjuk, a xilolt pedig visszafolyatjuk. Ezután a visszamaradt xilolt vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékhoz etanolt adunk. A képződött kristályokat (hozam 79%) szűrőre visszük, kevés éterrel mossuk, és etanolból átkristályosítjuk. 35 4b-metil-izoindolo[l,2-b]benzotiazol-ll(4bH)ont kapunk. Olvadáspontja 105—106°. A következő kiindulási anyagokat az előző példában leírtak szerint készítjük, de o-acetilbenzoesav helyett egyenértékű mennyiségű o-4(í -valerilbenzoesavból, o-butirilbenzoesavból, o-propionilbenzoesavból vagy o-formilbenzoesavból kiindulva: 4b-butil-izoindolo [1,2-b] benzotiazol-ll(4bH)on, o.-p.: 91—93°, hozam: 64%; 45 4b-propil-izoindolo [1,2-b] benzotiazol-ll(4bH)on, o.-p.: 108—109°, hozam: 57%; 4b-etil-izóindolo[l ,2-b] benzotiazol-ll(4bH)on, o.-p.: 101—103°, hozam: 82%; izoindoIo[l,2-bJbenzotiazol-ll(4bH)on, o.-p.: Sff 176—177°, hozam: 80%. Továbbá az 1. példa szerinti eljárásban a következő szubsztituált izoindolo[l,2-b]benzotiazo3U -ll(4bH)onokbóI kiindulva (készülnek a 6. példa szerinti o-acetilbenzoesav és az o-aminotiofenol 55 helyett a megfelelő szubsztituált IV vagy III képletű vegyületből): 4b-benzil-izoindolo [1,2-b] benzotiazol-lí(4ibH)on, o.-p.: 123—124°, hozam: 76%; 8-klór-4>b-metil-izoindolo[l,2-b]benzotiazol-60 -ll(4bH)on, o.-p.: 176—177°, hozam: 81%; 8-trifluor-metil-4b-metil-izoindolo[l,2-b]benzotiazol-ll(4bH)on, o.-p.: 169—170°, hozam: 74%; 7-metoxi-4b-metil-izoindolo [ 1,2-b] benzotiazol-65 -ll(4bH)on, o.-p.: 159—161°, hozam: 72%; 2