161186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-2,3,4,5- tetrahidro-1H-1,4-benzodiazepino [5,4-b] oxazolidin-, -tiazolidin- ill. -tetrahidrooxazin-2-on-származékok előállítására
161186 6 2. példa 7-klór-5-fenil-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4--benzodiazepino[5,4-b]oxazolidin-2-on 4,8 g 7-klór-5-fenil-2-oxo-4-(2-hidroxi-n-propil)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-bromid 40 ml etanollal készített oldatához részletekben 3 ml piridint adunk. A kivált anyagot szűréssel elkülönítjük, etanollal mossuk és szárítjuk. Az elméletinek megfelelő hozammal kapott kristályos végtermék 186—188 °C-on olvad. 3. példa 7-klor-9-metil-5-fenil-5'-inetil-2,3,4ß-tetrahidro-1 H-l,4-benzodiazepino[5,4-b]oxazolidin-2-on 3,4 g 7-klór-9-metil-5-fenil-2-oxo-4-(2-hidroxi-n-propil)-2,3,-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-klorid 50 ml benzollal készített oldatához keverés közben részletekben hozzáadunk 2,0 g trietilamint. Ezután az elegyet egy órán keresztül kevertetjük, a benzolt ledesztilláljuk, a párlási maradékot vízzel mossuk, majd etanolból átkristályosítjuk. Ilyen módon 251—253 °C-on olvadó fenti végterméket kapunk, az elméletinek megfelelő hozammal. A fenti példában ismertetettel egyező eljárással 7-klór-l-etil-5-fenil-2-oxo-4-(2-hidroxi-n-propil)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-p-toluol-szulfonátból kiindulva 7-klór-l-etil-5-fenil-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-benzodiazepino-[5,4-b]oxazolidin-2-ont kapunk A kristályos anyag 158—160 °C-on olvad. 4. példa 7-klór-5-(2-klór-fenil)-2,3,4,5-tetrahidro-l H-1,4--benzodiazepino[5,4~b]oxazolldin-2-on A 3. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-klór-5-(2-klór-fenil)-2-oxo-4-(2-hidroxi-etil)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-kloridot alkalmazunk és így az elméletivel egyező hozammal a fenti végterméket kapjuk. A kristályos anyag 201—204 °C-on olvad (bomlás közben). 5. példa 7-klór-5-fenil-2,3,4,5,5',6-hexahidro-l H,4'H-1,4--benzodiazepino[5,4-b]oxazin-(l',3')-2-on A 3. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-klór-5-fenil-2-oxo-4-(3-hidroxi-n-propil)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-jodidot alkalmazunk és így elméleti hozammal a fenti végterméket kapjuk. A kristályos anyag 221—223 °C-on olvad. 5 6. példa 7~klór-3-etil-5-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4--benzodiazepino[5,4-b]oxazolidin-2-on 10 A 3. példa szerinti eljárásban kiindulási anyagként 7-klór-5-fenil-3-etil-2-oxo-4-(2-hidro-etil)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-bromidot alkalmazunk és így elméleti hozammal a fenti végterméket kapjuk. A kristályos anyag 15 183—184 °C-on olvad. 7. példa 7-klór-l-benzil-5-fenü-5'-metil-2,3,4,5~tetrahid-20 ro-lH-l,4-benzodiazepino[5,4-b]oxazolidin-2-on 5,8 g 7-klór-l-benzil-5-fenil-2-oxo-4-(2-hidroxi-n-propil)-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepinium-klorid 30 ml vízzel készült oldatához lassan, 25 kis adagokban vizet adunk, míg az oldat zavarossá nem válik. A kivált kristályos anyagot szűréssel elkülönítjük és szárítjuk, így az elméletinek megfelelő hozammal a fenti végterméket kapjuk. A kristályos anyag 154—157 °C-on 30 olvad. Szabadalmi igénypont 35 Eljárás a (II) általános képletű 5-fenil-2,3,4,5--tetrahidro-lH-1,4-benzodiazepinof 5,4-b] oxazolidin-.tiazolidin-, ill.-tetrahidro-oxazin-2-on-származékok — e képletben 40 Rí, R2 és R3 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, halogénatomot, nitro-, ciano- vagy trifluormetilcsoportot, vagy pedig hidrogénatomot, 45 R4 hidrogénatomot, 1-4 szenatopios alkilcsoportot vagy aralkilcsoportot, R5 és R6 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, ,; 50 A 2-4 szénatomos alkiléncsoportot, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve, X oxigénatomot vagy kénatomot képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) 55 általános képletű benzodiazepinium-sót —ahol Rí, R2, R3, R4, R5, Re, A és X jelentése a fentivel egyező, Z pedig valamely savgyököt jelent — vízzel vagy valamely bázissal való reagáltatás útján gyűrűzárásnak vetünk alá. 1. rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. Győr-Sopron megyei Nyomda V. Soproni üzeme, 73.10013
