161182. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált hexahidro-5-fenil-2H-indeno [1,2-c] -pridinek előállítására

•-' MAGYAR :" NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IV. 07. (SA-2075) Svájci elsőbbségei: 1969. IV. 08. (5 258/69 sz.); 1969. V. 06. (6 911/69 sz.); 1969. VI. 11. (8 891/69 sz.). Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1973. IV. 30. 161182 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 39/00 Feltalálók:. Dr. Ebnöther Anton vegyész, Arlesheim, Or,. Bastian Jean-Michel vegyész, Dr. Gadient Fulvio, Birsfelden, vegyész, Svájc Tulajdonos: Sandoz AG. cég, Basel, Svájc Eljárás szubsztituált hexahidro-5-fenil-2H-indeno[l,2-c| piridinek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képtetű új szubsztituált (4aRS, 5SR, 9bSR)- és (4aRS, 5SR, 9bRS)-l,3,4,4a,5,9b-hexahidro-5-fenil-2H-indeno [1,2-c] piridinek előállítására. Ebben a képlétben Rí, R2 és R3 vagy hidrogénatomokat jelentenek, vagy Rt hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportot, R2 klór-, bróm- vagy fluoratomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot és R3 hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratomot, kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelent. A X képletű alapvázas vegyületekben a triciklikus gyűrűrendszernek legalább három aszimmetriacentruma van, ezek a 4a, 5 és 9b hielyzetű szénatomok. Így tehát elméletileg legalább négy olyan izomer lehetséges, amelyek az aszimmetriacentrumokon levő szubsztituensek íielyzetében különböznek egymástól. Az izomerek jelölésére R.S. Cahn, CK. Ingold §s V. Prelog nómenklatúráját [Angew. Chem. 78, 413 (1966)] alkalmazzuk: 10 15 20 25 30 Jelölés (4aRS,5SR,9bSR) (4aRS,5SR,9bSR) (4aRS,5RS,9bRS) A hidrogénatomok helyzete 4a/9b transz 4a/5 transz 4a/9b cisz 4a/5 transz 4a/9b cisz 4a/5 cisz A találmány értelmében úgy jutunk az I ál-. talános képletű vegyületekhez, illetve az ezek körébe tartozó lb, Ic, Id és la általános képletű vegyületekhez, hogy a) egy la általános képletű vegyületet — ebben a képletben R2

és R3 a fenti jelentésűek — bázikus kondenzálószer jelenlétében egy II általános képletű vegyülettel — ebben a képletben Rt kevés szénatomos alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportot jelent, és X egy reakcióképes észter savmaradékát jelenti — reagáltatva átalakítunk egy Ib általános képletű vegyületté — ebben a képletben Rj, R2 és R3 a fenti jelentésűek —, vagy b) egy Illa, Illb vagy IIIc általános képletű vegyületet — ebben a 3 képletben Rt, R2 és R3 a fenti jelentésűek — vagy Illb és IIIc általános képletű vegyületek keverékét polifoszforsavval ciklizáljuk, vagy c) Ic általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R2

a fenti jelentésű, és Rí hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot jelent — egy Ilid általános képletű vegyületet — ebben a képlet-161182