161181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gamma-ciánbutiraldehid előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. II. 2. Hollandiai elsőbbsége: 1969. II. 8. (6902029) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1973. IV. 30. (SA-2050) 161181 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 47/02 ,&* ..' feltalálók: Mioma Jozef Aloys vegyész, Sittard, Hollandia Llein József Franciscus Mária vegyész, Bunde, [ollandia, Geurte Leonardus Hubertus vegyész, íeleen, Hollandia Tulajdonos: Stamicarbon N. V. cég, Heerlen, Hollandia Eljárás 7-ciánbutiraldehid előállítására Ismeretes, hogy acetaldehid akrilnitrillel való •eakciója útján oly reakcióelegy állítható elő, ímelyből y-formil-pimelonitril és kis mennyilégű y-cianobutiraldehid nyerhető ki. E reakció ;setében azonban az eljárás ismert módon tör- 5 énő lefolytatásával kapott y-ciánbutiraldehidíozam oly csekély, hogy ez a reakció gyakorlailag alkalmatlan y-ciánbutiraldehid előállításra. Egy másik ismert módszerrel a y-ciánbutiral- 10 lehidet csekély termelési hányaddal kapják illilcianid szénmonoxiddal és hidrogénnel igen lagy nyomáson lefolytatott katalitikus reagáltassa útján. A gyakorlatban ennek az eljárásiak sincs jelentősége. 15 A találmány gazdaságossági szempontból is gen előnyös eljárást nyújt y-ciánbutiraldehid dőállítására; ezt az eljárást az jellemzi, hogy /alamely y-ciánbutiraldimint hidrolízisnek ve;ünk alá. 20 A találmány értelmében hidrolizálandó y-ciánsutiraldiminek — az irodalomban e vegyületek lyenekként eddig nem voltak ismertetve — igen ílőnyösen állíthatók elő az egyidejűleg bejelen;ett 6902028 lajstromszámú holland szabadal- 25 Ttunkban leírt eljárással, acetaldiminek akrilíitrillel történő reagáltatása útján. A y-ciánbutiraldiminek y-ciánbutiraldehiddé ;örténő hidrolízise igen nagy termelési hányadial folytatható le. Termékként egyidejűleg a 30 y-ciánbutiraldimin képzésében résztvett primer amint is kapjuk. Ez a primer amin acetaldehiddel ismert módon reagáltatva a megfelelő acetaldiminné alakítható át. A találmány szerinti eljárás így lehetővé teszi a y-ciánbutiraldehidnek az olcsó és könnyen beszerezhető akrilnitrilből és acetaldehidből kiindulva történő előállítását. Emellett a találmány szerinti eljárással lényegesen nagyobb hozamok érhetők el, mint az említett kiindulóanyagok közvetlen reagáltatása esetén. A y-ciánbutiraldehid ismert kiindulóanyag a lizin 5-(3-ciánpropil)-hidantoinon keresztül történő előállítására (vö. 2 688 023 sz. amerikai szabadalmi leírás). Eddig a lizin előállításának ez a módszere nem bírt gyakorlati értékkel, mert a kiindulóanyagként szükséges y-ciánbutiraldehid csak igen költséges eljárással volt előállítható. A találmány szerinti hidrolízises eljárás különféle y-ciánbutiraldiminekkel folytatható le. Előnyösen oly y-ciánbutiraldimineket alkalmazunk, amelyekben a nitrogénatom egy szekunder vagy tercier szénatomhoz kapcsolódik, minthogy az ilyen y-ciánbutiraldiminek igen előnyösen állíthatók elő akrilnitrilből és a megfelelő acetaldiminből és ilyen esetekben a hidrolízis igen előnyösen megy végbe. Az ilyen y-ciánbutiraldiminek példáiként az N-ciklohexil-y-161181