161161. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-alkanolamin-származékok és sóik előállítására

161161 8 7. példa. 2,2 rész (0,0047 mól) N,N'-bisz-[2-(3',4'-dihidroxifenil)-2-oxo-etil]-tetrametiléndiamin-dihidrokloridot 25 rész vízben szuszpendálunk és 5 élénk keverés közben hozzáadjuk 0,5 rész 93%-os nátriumbórhidrid (0,025 ekvivalens) 5 rész vízzel készített oldatát. 45 perces reakcióidő után a reakcióelegy pH-értékét 14 ml n sósavoldat hozzáadásával 3-ra állítjuk, majd 3,5 rész 4,4'-di- JQ aminosztilbén-2,2'-diszulfonsav 19 ml n nátriumhidroxidoldattal készített oldatát csepegtetjük lassan, keverés közben az elegyhez, és a keverést még 30 percig folytatjuk. A kivált kristályos terméket leszivatással szűrjük, vízzel mossuk és 15 megszárítjuk. Ily módon 3,3 rész N,N'-bisz-[2-(3',4'-dihidroxifenil)-2-hidroxietil]-tetrametiléndiamin-4,4'-diaminosztilbén-2,2'-diszulfonátot (az elméleti hozamnak megfelelő mennyiség) kapunk; a termék 350 C°-ig nem olvad. Hidrokloriddá alakítás céljából 2,5 rész fenti diaminosztilbéndiszulfonátot 100 rész forró vízben szuszpendálunk, 7,3 ml n sósavoldatot adunk hozzá és az elegyet 15 percig keverjük. Lehűlés után az 1,2 résznek megfelelő mennyiségben kivált 4,4'-diaminosztilbén-2,2'-diszulfonsavat leszivatással kiszűrjük és a szűr letet vákuumban bepároljuk. A maradékhoz 100 ml izopropanolt adunk és a kivált kristályos terméket állás után leszivatással szűrjük és megszárítjuk. Ily módon 1,4 rész N,N'-bisz-[2-(3',4'-dihidroxi-fenil)-2-hidroxietil]-tetr,ametiléndiamin-hidrokloridot (az elméleti hozam 91,85%-a) kapunk. Metanol és izopropanol elegyéből történő átkristályosítás után a hidroklorid (mikromódszerrel meghatározva) 193—196 C°-on bomlás közben olvad. Szabadalmi igénypontok 40 1. Eljárás az (I) általános képletű bisz-alkanolamin-származékok — e képletben X valamely 2 és 12 közötti egész számot képvisel — és sóik előállítására a (II) általános képletű bisz-alka- 45 20 25 30 35 nonamin-származékok — e képletben R hidrogénatomot képvisel — bisz-alkanollá történő redukciója útján, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű szabad bisz-alkanonamin-származékok vagy sóik redukcióját vizes közegben, feleslegben alkalmazott komplex bórhidridekkel, alkálihidroxidok távollétében vagy oly mennyiségben való hozzáadásával folytatjuk le, amely kevesebb a bázis felszabadításához és/vagy a fenolos hidroxilcsoport telítéséhez szükséges alkálihidroxid-mennyiségnél és kívánt esetben a kapott terméket savaddíciós sóvá alakítjuk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oly (II) általános képletű bisz-alkanonamin-származékok sóit, amelyekben a fenolos hidroxilcsoportokban szereplő R jelek hidrogénatomot képviselnek,, alkálihidroxidok távollétében redukáljuk, 1 mól bisz-alkanonamin-^származékra számítva 4—5 ekvivalens komplex bórhidriddel. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oly (II) általános képletű bisz-alkanonamin-származékok sóit, amelyekben a fenolos csoportokban szereplő R jelek hidrogénatomot képviselnek, 1 mól bisz-alkanonamin-származékra számítva legfeljebb 3 mól alkálihidroxid jelenlétében, legfeljebb 3 ekvivalens komplex bórhidriddel redukáljuk. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítást módja, azzal jellemezve, hogy a szobahőmérsékletnél magasabb, de legfeljebb 70 C° hőmérsékleten dolgozunk. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a vizes reakcióelegyből az (I) képletű bisz-alkanolamin-származékot a pH-érték 3 körülire állítása után, valamely vízben nehezen oldódó só alakjában választjuk el, a megfelelő savnak vagy e sav valamely könnyen oldódó sójának a reakcióelegyhez adása és a kivált só elkülönítése útján. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) képletű vegyületet szulfát vagy 4,4'-diaminosztilbén-2,2'-diszulfonát alakjában különítjük el. 1 lapon 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója Nyomda Zalaegerszeg 73 4990 — Felelős vezető: Szendrői Ervin 4