161144. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-(4-fluor-fenil-szalicilsav-származékok előállítására

11 161144 12 rafáljuk. Eluálószerként 90:25:4 arányú benzol :dioxán:eeetsav elegyet alkalmazunk. 3-(4--fluorfenil)-benzoesavat kapunk. 10b. példa Kupro-5-(4-fluorfenil)-szálicilát előállítása (VT reakcióegyenlet 40 g 3-(4-fluorfenil)-benzoesavat 400 ml difeniloxíddal elegyítünk, és az elegyet 210 C°-ra melegítjük. 40 perc alatt 43,5 g (0,186 mól) bázikus rézkarbonátot adunk az elegyhez, és további 15 percig 255—260 C°-on melegítjük. Az elegyet lehűtjük, dietiléterrel hígítjuk és szűrjük. Nyers kupro-5-(4-fluorfenil)-szalicilátot kapunk. Mint a leírásból nyilvánvalóvá vált, a találmány igen sokféle. (II) általános képlettel jellemzett vegyület savas kezelésére vonatkozik. Néhány specifikus kiviteli módot részleteiben ismertettünk, ezek azonban csak a találmány közelebbi megvilágítására szolgálnak, anélkül, hogy az oltalmi kört a példákra korlátoznánk. Egyéb, részleteiben le nem írt eljárásváltozatok és módosítások a szakember számára nyilvánvalóan megvalósíthatók. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — ahol A hidrogénatomot vagy acetilcsoportot képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol M fémiont vagy —MgX' típusú Grignard-gyököt, ez utóbbiban pedig X' halogénatomot vagy —OR' csoportot és ebben R' alkil-, aril-, alkenil-, alkinil-, aralkil- vagy acil-csoportot, R hidroxilcsoportot, —OM csoportot, ahol M I a fenti jelentésű, vagy pedig R"—C—OOH I R" képletű alfa-hidroperoxi-csoportot, ahol R" alkil-, aralkil- vagy aril-gyököt jelent, kép-10 15 20 25 30 35 40 45 visel — savval kezelünk, vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet — ahol R jelentése a fent megadottal egyező — karboxilezés útján (III) általános képletű vegyületté alakítunk — ahol M' fémiont jelent és R jelentése a fent megadott — és kapott (III) általános képletű vegyületet savval kezeljük vagy pedig c) valamely (V) általános képletű vegyületet — ahol X halogénatomot, szulfo-, szulfino-, halogénszulfonil- vagy foszfono-csoportot képvisel — hidrolízis útján 4-(4'-fluorfenil)-fenollá alakítunk, ezt vagy ennek a fenolos hidroxilcsoporton képezett fémsóját karboxilezés útján a (III) általános képlétnek megfelelő, R helyén hidroxil vagy —OM csoportot tartalmazó karbonsav-sóvá — ahol M' és M jelentése a fentivel egyező — alakítjuk és ez utóbbit savval kezeljük. 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként M helyén alkálifémiont és R helyén hidroxil- vagy alfa-hidroperoxi-szek.alkil-csoportot tartalmazó vegyületet alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a prekurzor-vegyület savas kezelését magasabb hőmérsékleten végezzük. 4. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a prekurzor-vegyületet ecetsavval és/vagy kénsavval kezeljük. 5. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 0-^acetil-5-(4-fluorfenil)-szalicilsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a prekurzor-vegyületek savas kezelését acetil-ionok jelenlétében végezzük. 6. Az 1. igénypont c) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-fluor-4'-brómbifenilt alkalmazunk. 8 db rajz A kiadásért lelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója Nyomda Zalaegerszeg 72 475« — Felelős vezető: Szendrői Ervin 6