161143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (+-)-(cisz-1,2-epoxipropil)-foszfonsav származékai előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. X. 23. (ME—995) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1967. X. 30. (679 203); 1968. V. 15. (729 466). Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1973. I. 31. 161143 Nemzetközi osztály: C 07 f 9/38, 9/40. Feltalálók: Christensen Burton G., Scotch Plains, N. J., Leanza William J., Staten Island, N. Y., Beattie Thomas R., North Plainfield, N. J., vegyészek, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: MERCK and CO., INC. cég, Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás (+)-(cisz-l,2-epoxipropiI)-foszfonsav és származékai előállítására Számos antibiotikum ismeretes ugyan a különféle megbetegedések kezelésére, ezek az anyagok azonban általában csak korlátozott számú kórokozó ellen hatékonyak. Egyes kórokozók ezenkívül az antibiotikumokkal szemben ellenállókká válnak, s így az antibiotikum ezekre a kórokozókra már nem hat. Az antibiotikumok e hátrányos tulajdonságának ismeretében a kutatás új, széles spektrumú antibiotikumok előállítására irányul, amelyek az ismert antibiotikumokkal szemben rezisztens törzsekre is hatékonyak. A találmány tárgya eljárás új antibakteriális anyagok előállítására. A találmány szerinti eljárással új epoxifoszfonsavat és származékait, pontosabban (+)-(cisz-l ,2-epoxipropil)-f oszf onsavat és származékait, a (+) és (—) enantiomerek elegyeit, továbbá e vegyületek sóit és észter-származékait állítjuk elő cisz-propenilfoszfonsav-származékok epoxidálása útján. Az új (±)-(cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonsav és származékai az (I) általános képlettel jellemezhetők — ahol R és Rí egymástól függetlenül hidrogénatomot, vagy szénhidrogén-csoportot jelent. Az R és Rí csoportok a vegyületekben azonosak, vagy eltérőek lehetnek. A találmány szerinti eljárás továbbá az R és/vagy Rí helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek sóinak előállítására is kiterjed. A találmány szerint előállítható vegyületek szerkezeti képletét az egyszerűség kedvéért sík-10 15 20 25 30 ban ábrázoltuk, a térszerkezet ugyanis a (+)-(cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonsav megjelölés pontosan meghatározza. A teljesség kedvéért megjegyezzük, hogy ezek a vegyületek az (la) és (Ib) képletű konfigurációban fordulhatnak elő. Az (I) általános képletben R és/vagy Rí szénhidrogén-csoportként adott esetben helyettesített alifás-, cikloalifás-, acil-, aralifás-, aromásvagy heterociklusos csoportot jelenthet. Az alifás csoportok pl. a következők lehetnek: helyettesített vagy helyettesítetlen alkil-, alkenil-, vagy alkinü-gyökök, mint alkil-, pl. metil-, propil-, izopropil-, t-butil-, hexil-, oktil-, decil-, dodecil-csoportok; halogénalkil-, pl. klóretil-, fluorpropil-, brómetil- vagy diklóretil-gyök; aciloxi alkil-, pl. acetoximetil-, propionoxietil- vagy benzoiloxietil-csoport; hidroxipropil-, aminometil-, aminoetil-gyök, alkilaminoalkil-, mint dimetilaminometil- vagy dietilaminopropil-csoport, p-nitrobenzoilaminometil-, karbalkoximetil-, cianoetil-, szulfonamidoetil-, ftálimidoetil- vagy metoximetil-csoport; alkenil-, pl. allil-, metallil-, vinil-, propenil-, hexenil- vagy oktadienil-osoport; alkinil-, pl. propargil-, etinil- vagy klóretinil-gyök; cikloalkil-, pl. ciklohexil-, ciklohexenil- vagy ciklopropil-csoport. Az R helyén álló alifás csoportok előnyösen 1—6 szénatomot tartalmaznak, azaz helyettesített vagy helyettesítetlen rövidszénláncú alkil- vagy alkenil-csoportok lehetnek. R és/vagy Rí aralifás gyök jelentésében pl. 161143