161109. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI IE ÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VI. 7. 8494 (HO—1382) Nagy-britanniai elsőbbsége: 1970. VI. 8. (27 581) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1972. X. 30. 161109 Nemzetközi osztály: C 07 c 61/04 A 01 n 9/00 Feltalálók: Osbond John Mervyn vegyész, Hatfield, Herts (Nagy-Britannia) Wickens James Charles vegyész, St. Albans, Herts (Nagy-Britannia) Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et Co. Aktiengesellschaft, Basel, (Svájc) Eljárás ciklopropán-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények Találmányunk ciklopropánkarbonsavésztereket tartalmazó rovarirtó-szerekre és e vegyületek előállítására vonatkozik. A találmányunk szerinti eljárással előállítható vegyületekhez kémiailag közelálló származékok a „Science Journal, 1967. március, 61. oldal" irodalmi helyen kerültek ismertetésre. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint előállítható vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg (mely képletben R jelentése hidrogénatom, klóratom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport). Az (I) általános képletű ciklopropánkarbonsavészterek inszekticid hatást mutatnak és rovarirtószerként alkalmazhatók. A „kis szénatomszámú alkil-csoport" kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú, viszonylag kevés szénatomot tartalmazó csoportok értendők (pl. metil-, etil-, propil- és izopropil-csoport). Előnyös a metil-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői az R helyén hidrogénatomot vagy az orto- vagy para-helyzetben klóratomot vagy kis szénatomszámú alkil-csoportot tartalmazó származékok. Igen előnyös (I) általános képletű vegyület a 4-fenoxi-2-butinil-2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavészter. Az (I) általános képletű vegyületek további előnyös képviselői a következő származékok: 10 15 20 25 30 4-(2-metil-fenoxi)-2-butinil-2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavészter; 4-(3-metil-fenoxi)-2-butinil-2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavészter; 4-(4-metil-fenoxi)-2-butinil-2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavészter; 4-(2-klór-fenoxi)-2-butinil-2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavészter; 4-(3-klór-fenoxi)-2-butinil-2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavészter; 4-(4-klór-fenoxi)-2-butinil-2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavészter; Az (I) általános képletű ciklopropánkarbonsavésztereket a találmányunk tárgyát képező eljárás szerint oly módon állíthatjuk elő, hogy 2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavkloridot vagy 2, 2, 3, 3-tetrametil-ciklopropánkarbonsavbromidot valamely (II) általános képletű alkohollal reagáltatunk (mely képletben R jelentése a fent megadott), vagy 2, 2, 3, 3-tetrametil - ciklopropánkarbonsav alkálifémsóját, ezüstsóját vagy tri-(kis szénatomszámú)-alkil-amin-sóját valamely (III) általános képletű halogeniddel reagáltatjuk (mely képletben R jelentése a fent megadott és Hal jelentése halogénatom), vagy a (IV) képletű vegyületet valamely (V) általános képletű fenol (mely képletben R jelentése a fent megadott) alkálifémsójával reagáltatjuk. 161109