161090. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9,10-dihidro-lizergsav, 9,10-dihidro- izolizergsavak és származékaik előállítására
11 161090 12 100 ml 2%-ös nátriumbiszulfitos vízben oldjuk, az oldat pH-ját 8-ra állítjuk vizes sósavval, majd 7X50 ml kloroform-izopropilalkohol 4:1 arányú eleggyel kirázzuk. Az egyesített szerves fázisokat vízmentes magnéziumszulfáttal szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A nyersterméket szilikagéles oszlopkromatografálással tisztítjuk. Op.: 119.C°; [Ö]20 D = —90,4° (c = 0,5, piridin). Hozam: 1,82 g, 70'%. 21. példa 9,10-Dihidro-lizergsav-[N-l-hidroximetil-2--(3', 5'-dibróm-4'-hidroxi-fenil)-etil] -amid-tartarát előállítása A vegyület 5,1 g lizergsav-(N-l-hidroximetil-2-(3'5'-dibróm-4'-hidroxi-fenil)-etil)-amidból állítjuk elő a 20. példában leírt eljárással. A bázisból metanolos borkősavval sót készítünk. Op.: 162—164 C°, [a]20 D = —42,7° (c = 0,5, 50%-os vizes etanol). Hozam: 1,87 g, 72%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű 9,10-dihidro 5 lizergsav, 9,10-dihidro-izolizergsavak és származékaik, valamint szervetlen vagy szerves savakkal alkotott savaddiciós sóik előállítására — a képletben Rí hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent és R2 jelentése hidroxil vagy ami-10 no-csoport, vagy egy vagy több hidroxilcsoporttal helyettesített egyenes vagy elágazó szénláncú alkilamino-csoport, vagy III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI és XII képletű csoport — azzal jellemezve, hogy II általános képletű vegyülete-15 ket, vagy ezek sóit — a képletben Rí és R2 jelentése a fenti — folyékony ammóniában, vagy folyékony ammóniában és szerves oldószerben alkálifém, előnyösen nátrium, vagy kálium segítségével hidrogénezünk, és adott esetben erős 20 bázis jelenlétében metilezünk, továbbá adott esetben önmagában ismert módon szervetlen vagy szerves savakkal sót képezünk. 22. példa 9,10-Dihidro-lizergsav-4-(2'-metil-benzil)-piperazid-tartarát előállítása A vegyületet az 5. példában leírt eljárással állítjuk elő 4,6 g lizergsav-4-(2'-metil-benzil)-piperazidból, de a hidrogénezést 2,9 g fémnátrium és 1,1 g fémkálium keverékével végezzük. A nyerstermékből metanolos borkősavval sót képezünk. Op.: 169—171 C°; [a] 20„ — -30,7° (c =0,5, 50%os vizes etanol). Hozam: 2,38 g, 90%. 25 30 35 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy folyékony ammónia mellett szerves oldószerként alkoholt és/vagy étert használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a metilezésnél bázisként nátriumamidot, vagy nátriumalkoholátot alkalmazunk és a metilezést metiljodiddal végezzük. 4 lap képletrajz A kiadásért, felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 73.7817/4 Zrínyi Nyomda, Budapest — Felelős vezető: Bolgár Imre 6
