161050. lajstromszámú szabadalom • Szinergetikus hatású szubsztituált fenilpropargiléter ill. fenilpropargiltioétert tartalmazó kártevőírtószerek
Í61Ó5Ó 3 4 CH3 / —CF 2C1, —S02N csoport vagy 1—4 \ CH3 szénatomos alkiltio-csoport, Rn és Ri2 jelentése —NO2, —CF3 vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R13 jelentése —N0 2, —CN, — CF3, —S02CF 3 , CH3 / —SO2CH3, —CF2CI, — SOfeN csoport \ CH3 1—4 szénatomos alkiltiocsoport és X jelentése oxigén- vagy kénatom. Az alkalmas II és III általános képletű vegyületek példáiként az alábbiakat nevezzük meg: IV képletű vegyület, V képletű vegyület, VI képletű vegyület, VII képletű vegyület VIII képletű vegyület és IX képletű vegyület. A IV—IX általános képletekben R7, Rio és R13 a II és III képletekben megadott jelentésűek, R14 és R15 hidrogén- vagy halogénatomot vagy pedig —N02, —CF 3 vagy metilcsoportot jelentenek és R16 és R17 —NO2, —CF3 vagy metilcsoportot jelentenek és Rie és R17 — N02 , —CF3 vagy metilcsoportot képviselnek. Az I—IX képletű fenilétereket önmagában ismert eljáráslépésekkel valósíthatjuk meg, pl. oly módon, hogy egy X általános képletű aromás gyököt egy XI általános képletű propargilgyökkel vagy egy XII általános képletű aromás gyököt egy R2 I RÍ—C = C—Hal I Rs általános képletű propargilhalogeniddel reagáltatunk, ahol Hal jelentése fluor-, klór-, brómvagy jódatom, előnyösen klóratom. Az I általános képletű vegyületek képesek arra, hogy az inszekticid és/vagy akaricid vegyületek hatékonyságát sokszorosára emeljék (szibergizmus). Meglepődve tapasztaltuk azt is, hogy az I általános képletű vegyületek alkalmazása esetén a karbamátokkal, ill. foszforsavészterekkel szemben rezisztens rovarok, ill. atkák újra teljesen érzékennyé tehetők. Alkalmas inszekticid vagy akaricid hatású anyagok például a következők: Foszf orsav-származékok: bisz-0,0-dimetilfoszforsavanhidrid (TEPP), 0,0,0,0-tetrapropilditiopirofoszfát, dimetil-(2,2,2-triklór-l-hidroxietil)-foszfonát (TRICHRORFON), l,2-dibróm-2,2-diklóretildimetilfoszfát (NALED), 2,2-diklórvinildimetilfoszfát (DICHLÖRFOS), 2-metoxikarbamil-l-metilvimldimetilfoszfát (MEVINPHOS), dimetil-l-rríetil-2-(metilkarbamoil)-vinilfosz-fát (cisz) (MONOCROTOPHOS) 3-(dimetoxifoszfiniloxi)-N-metil-N-metoxi-cisz-krotonamid 3-(dimetoxifoszfiniloxi)-N,N-dimetiil-cisz-krotonamid (DICROTOPHOS) 2-klór-2-dietilkarbamoil-l-metilvinildimetilfoszfát (PHOSPHAMIDON) 0,0-dietil-0-2-(etiltio)-etiltiofoszfát (DEMETON) 0,0-dietil-S-2-(etiltio)-etiltiofoszfát S-tietiltioetil-0,0-dimetil-ditiofoszfát (THIOMETON) 0,0-dietil-S-etilmerkaptometilditiofoszfát (PHORATE) 0,0-dietil-S-2- [(etiltio)etil] -ditiof oszf át (DISULFOTON) 0,0-dimetil-S-2-(etilszulfinil)etiltiofoszfát (OXYDEMETONMETHYL) 0,0-dimetil-S-(l,2-dikarbetoxietil)ditiofoszfát (MALATHION) (0,0,0,0-tetraetil-S,S'-metilén-bisz-ditiofoszfát] (ETHION) 0-etil-S,S-dipropilditiofoszfát 0,0-dimetil-S-(N-metil-N-formilkarbamoilmetil)-ditiofoszfát (FORMOTION) S-N-(l-cián-l-metiletil)-karbamoilmetildietiltiolfoszfát (CYANTHOAT) S-(2-acetamidoetil)-0,0-dimetilditiofoszfát hexametilfoszforsavtriamid (HEMPA) 0,0-dimetil-O-p-nitrofeniltiofoszfát (PARATHION-METHYL) 0,0-dietil-O-p-nitrofeniltiofoszfát (PARATHION) O-etil-0-p-nitrofenilfeniltiofoszfát (EPN) 0,0-dimetil-0-(4-nitro-m-tolil)-tiofoszfát (FENITROTHION) 0,0-dimetil-0-(2nklór-4-nitrofeml)-tiofoszfát (DICAPTHON) 0,0-dimetil-O-p-ciánfeniltiofoszfát (CYANOX) O-etil-0-p-ciánfenilfeniltiofoszfonát 0,0-dietil-0-2,4-diklórfeniltiofoszfát (DICHROFENTHION) 0-2,4-diklórfenil-O-metilizopropilamidotiofoszfát 0,0-dimetil-0-2,4,5-triklórfeniltiofoszfát (RONNEL) 0-etil-0-2,4,5-triklórfeniletiltiafoszfonát (TRICHLORONAT) 0,0-dimetil-0-2,5-diklór-4-brómfeniltiofoszfát (BROMOPHOS) 0,0-dietil-0-2,5-diklór-4-brómfeniltiofoszfát (BROMOPHOS-AETHYL) 4-terc.-butil-2-klórfenil-N-metil-0-metilamidofoszfát (CRUFOMAT) dimetil-p-(metiltio)-fenilfoszfát 0,0-dimetil-0-(3-metil-4-metilmerkaptofenil)-tiofoszfát (FENTHION) izopropilamino-0-etil-0-(4-metilmerkapto-3--metilfenil)Tfoszfát 0,0-dietil-O-p^ [(metilszulf inil)f enil]-tiof oszf át •(FENSULFOTHION) 0,0-dimetil-O-p-szulfamidofeniltiofoszfát 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
