161019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 21-dezoxidihidroajmalin- származékok előállítására
3 161019 4 A találmány szerinti eljárás kiviteli módját az alábbi példák szemléltetik. 1. példa: 3,1:2 g 21^ez»xidálhi<iro.ajimaíláat 50 ml absz. dioxánban oldunk és ezt az oldatot 1,65 g ß-däetilöiiranß-^etiliTdioriddal 9 óráin iát forraljuk. Ezjt követően a íreakidóelegyet vákuumban, száraiara pároljuk, a maradékot 1'20 iml 5%-qs nálraumkarbonát-oldaíttaA ejegyítjük és háromszor 20,0 ml éterrel kirázzuk. A NaaSCVKaCOsmal szárított eteres exfcraíktat 100 g Al203-mal töltött oszlopra visszük és kib. 300 ml éterrel vagy dioxánnal mossuk. Az eluátuimot szárazra pároljuk, kb. 100 ml absz. éteriben oldjuk és feleslegibian, vett éteres sósavval elegyítjük. A színtelen, higrioszkópos csapadékot nitrogéngáz atmoszfénáibain nyomás alatt szűrjük és vákiuumexazjkkáitotribain azáríiauk. A kapott terimék: 4--(/?^dietilaminoetil)-21 ^dezoxialrdidawajmalin-dihidiroklorid. Op. = 146—döO °C (bomlás). [a]W D +35° i(c=l, etanol). A hozam 77%. 2. példa: 3y 12 g ai-dlezoxi'dihidiTOajmaliiinjt 80 ml etanolban 2 g /?-morfolánoHetí]íldoirÍddal 16 órán át visszafolyató hűtő. alatt mékgútüink. A reakciókeveréket az 1. példa szerint íeldolgozzuk. Az így kapott termék a 4-(^-morfolánoetil)-21-de^ o^ihidroajmálinHdilhiidiTokk)^^ melyraek színtelen kristályai 140—146 °C i(homlas) olvadáspontot multaitaak. la}W D +37° (c*=a, etanol). A hozam 67%. Hasonló módon áUithaitók elő az alábbi táblázat szerinti vegyületek: Táblázat (táblázat folytatása) Példa Vegyület neve Op. (°C) [apó (bom- (c=l, lássál) etanol) 3 4-i(/ S-piiperidinoetil)-21--dezoxidilhidroajmalin-dihidroklorid 143-Pólda -147 +40° 45 50 Vegyület neve Op. (°C) [aFD (bom- (c = 1, lássál) etanol) 4 4^^ÜTolidinoetil)-21-^ezoxidihidroajmalin-dliidroklorid 154-457 +28° 5 4-<|/S-pirTolidinoetil)-21-ndezoxidihidroajnialm-tartarát 105—108 + 27p 6 4-^diizopropilaminoetil)-2il-dezoxidilhidroajmalin-dMdroklorid 165—167 +34° 7 4-^J^liizopropiUamánoetil)^ -21-dezoxiidibidroaijimalin-tartarát -102 +37° 8 4-i(/Wiizobutilainunoetil)-21-dezoxidihidroajmaA-jdihidroklorid 145—147 +35° Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő 21-dezoxiddíhJdroajmialm-^ előállítására:, ahol R hidrogénaitomot vagy airilgyökiöt, R' alödlgyököt, illetve RR' legfeljebb 5 tagú imietíJénlánioot jelent, amelynek egyik metiléncsoportja adott esetben oxigénatommal lehet helyettesítve, és X szarvetíen vagy szerves saivanion, azzal jelemezve, hogy a 21-deaoxidiihidroajtrrila-Unt valamely (II) általános képletű vegyülettel — ahol R és R' jelentésié az |(I) képlet szerinti és X' klór vagy brómatomolt — alkoholokban vágy ciklusos éterekiben, előnyösen az oldószer forrása hőmérsékletén reagáltatjiuk és az így kapott szabad bázist szervetlen, vagy szerves savval sóvá alakítjuk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója. 7307810. zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 2
