161003. lajstromszámú szabadalom • Eljárás PGF1 típusú protaglandin- analógok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 161003 Bejelentés napja: 1969. VII, 28. Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: I 1968. VII. 29. (748 158) 1 Közzététel napja: 1972. I. 28. Megjelent: 1973. XI. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 61/32; C 07 c 61/36; (UO—55) J C 07 c 69/66; C 07 c 69/74 1 w^'fe.^ <r\ * ^ fíMínV,-^' Feltaláló: Pike John Edward vegyész, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok . Tulajdonos: The Upjohn Company cég, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás PGFi-típusú .prostaglandin-analógok előállítására i Ez a találmány bizonyos vegyületékre, továbbá az előállításukra szolgáló eljárásokra és intermedierekre vonatkozik. Közelebbről megjelölve : a jelen találmány a prosztaglandm Ei (PGEi) új analógjaira, a prosztaglandin F( (PGFicc és PGFi/?) új analógjaira, a prosztaglandin At (PGAi) új analógjaira, továbbá a PGEi, PGFj«, PGFi^ö és PGAi valamint az új analógok előállítására szolgáló új módszerekre és az ezen eljárásokban használt új intermedierekre vonatkozik. A PGEi szerkezetét a csatolt rajz I. képlete; A PGFia szerkezetét a csatolt rajz II. képlete; A PGFi/? szerkezetét a csatolt rajz III. képlete; A PGAi szerkezetét a csatolt rajz IV. képlete ábrázolja. A PGEi, PGFi«, PGFi£ és PGA, sztereokémiái ismertetését lásd: Nature, 212, 38 (1960). Az L, II., III. és IV. képletekben, valamint a későbbiekben, megadott többi képletekben a ciklopentán-gyűrűhöz kapcsolódó Szaggatott vonal egy «-konfigurációjú helyettesítőt jelöl, vagyis olyant, amely a ciklapentán-gyűrű síkja alatt helyezkedik el. A ciklopentán-gyűrűhöz kapcsolódó folytonos vastag vonal pedig egy /?-konfigurációjú helyettesítőt' jelent, vagyis olyant, amely a .ciklapentán-gyűrű síkja felett 10 15 A PGEi, a PGFia, a PGFjyS és a PGAi a prosztánsav (prostanoic acid) származéka, ennek szerkezetét és számozását a csatolt rajz V. képlete ábrázolja. A pirosztánsav szisztematikus neve 7-[(2/?-oktil)-cíklQ1pent-la-il]-heptánkarbonsav. Az V. képletű vegyülethez hasonló, de a ciklopentán-gyűrűhöz ^-konfigurációval kapcsolódó és terminális karboxil-csoportot tartalmazó «oldallánccal rendelkező vegyületet 8-izoprosztánsavnak nevezik. Ennek szerkezetét a csatolt rajz VI. képlete ábrázolja. Az izo-prosztánsav szisztematikus neve;. 7-i[(2/?-oktil)-eiklopent-l/?-irj-heptánkarbonsav. A prosztaglándin E-t és analóg származékait, melyeket a jelen találmány szerinti új eljárásokkal állítunk elő, a csatolt rajz VII általános képlete ábrázolja. Ebben Rí hidrogénatom, 20 1—8 szénatomos alkügyök, 3—10 szénatomos cikloalkilgyök, 7-—12 szénatomos aralkügyök, fanilgyök, 1—3 klóratommal vagy 1—4" szénatomos alkilgyökkel helyettesített fenügyök vagy olyan etilgyök, amely ^-helyzetben 3 25 klóratommal, vagy 2 vagy 3 brómatommal, vagy 1, 2 vagy 3 j adatommal van helyettesít-ve; R2 hidrogénatom, vagy 1—8 szénatomos. alkügyök, amely Ö—3 flubratommal lehet' helyettesítve; R3 és R4 hidrogénatom, vagy 1— 30 4 szénatomos alkügyök; Cn H2h 1—8 szénató-161003
