161000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-,4[2- (1,2,3,4-tetrahidro-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil -karbamidok előállítására
21 161000' 22 46. példa: N-AdamiaintU-j(l)-N'-/4-{2-(7-metoxi-l,2,3,4--tetrahidro-1,3-dioxo-4,4-dúnetil-i:za'kinolil-(2))^etil]-(benzialszulfonil/-'kiaírtbamid l,2,3,4^etaaihidrio^4,4-dimetil-2^(4raminiOBZiulfoniMeriiletil-(2>)-7-ei:oxi-izofcmolin-di)on-(l,3)-'ból és adaimanitilizociairtáitból a 46/b példával analóg módon állítjuk elő. A nátriumsó olvadáspontja 235—238 °C. 47. példa: N-C.i0sliOihaxil-N, -/4-{2-i(7-etoxi-l,2 ) 3,4-1 tet:rahidro-1,3-dioxo^,4-dirnletil-iizpíkiiriiolil^(2))-etil]Hbeinziolsziulfonil/-ikainbamid l,2,3,4-tetrahidro^,4-dinietil-2-{4-amdiriiOsaulfonilfenile(tilH(2))-7-e|toxi-izioíkiniolin-dk)n-i(l,3)-'ból (olvadáspontja 149 °C; l,2,3,4-tetrahidro-4,4-dimetil-7-etoxi-izo!kromán-di'3n-(l,3)-ból és 4--aminioszulfonilferületil-(2)jaminból készül a 46/a példával anlalóg módon) és ciklohexilizooianátiból a 46/b. példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 90 °C. A nátriumsó olvadáspontja 175 °C 48. példa: N-Adamantü-(l)-N'-/4-<[2-(7-metoxi-l,2,3,4--tetraMdro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil~(2))-etil] 4>enzolszulf o:rál/-karba;mid l,2,3,4-tetriahidro-4,4-dinTetü-2-^4^amiruo'Sziilíonilfeniletil-(2))-7-etoxi-izokinolin-dkm-(l,3)-iból és adamantilizocianátiból a 46/b példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 107 C C. A nátriumsó olvadáspontja 225 °C. 49. példa: N-Ciklohexil-N'-/4-{2-(7-izo-(propoxi-.l,2) 3,4--tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-ditaetil-izokinolil-(2))-etil]-!benzolszulfonil/i4aaribaimid l,!2,3,4-tetoahidrc>^,4-dmetU-2-(4Haminoszulfo_ nilieniletU^(2))-7-izo-propoxi-izokinolin-dion-(l,3)-!ból olvadáspontja 154 °C; 1,2,3,4-tetra-Wdro-4,4-dimetil-7-izo^propoxi4zolkiro(mán-dion? -{l,3)-lból és 4-aaninoszulfo!nilfeniletil-i(2)-aminból készül a 46/a példával analóg, módon) és ciklohexilizocilanátból a 46/b példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 124 °C. A nátriumsó olvadáspontja 183 °C. 50. példa: N-Ciklohexil-N'-/H2-(7-n-butoxi-l,2,3,4--tetratódro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolsziúfonil/-karbamid l,2,3,4-tetrahid«>-4,4-dimetil-2H(4-aminoszulfonilíenil0tü-(2))-7-nMbutoxi4zokinolin--dion-i(l,3)-i -ból {olvadáspontja 107 °C; ,1,2,3,4-tetrahidro^,4-dimistil-7-n-butoxi-i'zokix)mán-dion-(l,3)-ból é> 4-iamiinoszulfonilfeniletil-(2)-aminiból készül a 46/a példával analóg módon) és áikloihexiliz»-5 cianáfcból a 46/b példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 95 C C. A nátriumsó olvadáspontja 225 °C. 10 51. példa: a) 1,2,3,4-tetrahidro-4,4-diimetil-2-(4^aminoszulíonilfeniletil-(2))-izokinolin-dion-(l,3) 15 26,7 g l,2,3,4-tetriahidro-2-(4Haminoszulfonilf eniletil-(2))-izoki:nolin-dion-(l ,3)-at (olvadáspontja 246 °C) 170 ml etanolban és 30 ml vízben i22 g meitiljodádidal felforiraliunk. Egyidejűleg hozzácsepegtetjük 155 mmól nátriumetilátnak 20 70 ml etanollal készült oldatát. A nátriumetilát hozzáadása után még 2—4 óra hosszat melegítjük, majd oldószert ledesztilláljuk, és a maradékhoz jeges vizet öntünk. Az oldhatatlan nyers terméket klórbenzolból átkristályo-25 sítjuk. Kitermelés 22,7 g (az elméletinek 78,5 %^a). Olvadáspontja 213—214 C C. b) N-Ciklohexil-N, -/4-{2-(l,2,3 > 4^tetrahidro-l,3--dioxo-4,4^mietu-izokinolil-(2))-etil]-30 -benzolszulfonil/-'fearbamid 5 g l,2,3,4-tetiiahidro-4,4-dimetil-2-(4-aminoszulfonilfeniletil-(2))-izokinolin-dion-(l,3)-at 28 ml dimetilíorimamiidban 0,64 g nátriumlhidriddel 35 (50%-os olaj szuszpenzió) náitriuimsójává alakítunk át. Miután tökéletes oldat keletkezett, 5 °C-on 1,83 g ciklohexilizocianátot adunk hozzá. A reakció befejezésére még 1—2, óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A reakciókeve-40 rékhez 100 ml vizet adunk, és jégecettel megsavanyítjuk. A kivált termeket metanolból átkristályositjuk. Kitermelés 2,6 g (az elméletinek 39,1%-a), 45 olvadáspontja 179—'181 °C, a nátriumsó olvadáspontja 205 C C (bomlik). 52. példa: 70 N-Adamantü-(l)-N'-/4-f[2-(7-bróm-l,2,3,4--tetramd!ro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil_ -(2,))-etil]-,benzolszulfonil/-karibamid 55 7-Bróm-l,2,3,4-te(trahidro-4,4-dimeitil-2-(4-ami-noszulfonilf eniletü-(2))-izoki]noltai-dion-i(l ,3)-ból (olvadáspontja 186 °C; 7-jbróm-l,2,3,4-tetrahidro-2-i(4^aminoszulfonilfeniletál-(2))-izoikinolin-dion-(l,3)-iból (olvadáspontja 238 °C) és metil-60 jodidból készül az 52/a példával analóg módon) és adamantilizocianátból az 52/b példával analóg módon állíthatjuk elő. Kitermelés az elméletinek 14,4%-a. Olvadáspontja 119 °C .(metanolból). A nátriumsó olva-65 dáspontja 226 °C (bomlik). 11
