160986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(3,5-dihalofenil)-oxazolidin vagy -tiazolidin-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás hatású készítmények

160966 a) táblázat folytatása 10 b) táblázat folytatása Vizsigiálandó vegyület Koncent- Meglbetegeráció dett foltojk (%) száma/levél Vizsgálandó vegyület Konvent- Megibetegeráció dett foltok (%) száma/levél 3-i(3,5-difluor-fenil)-5--metil-oxazolMiin-2,4-dion 3,0 3H(34klór-feiül)-4-imino-oxazolidín-2-on 3,0 3n(4-fclór-feiúl)-4-iimino-5-etil-oxazolidiin-2-on 3,0 3^(2-klór-feml)-4-imino-5,5-diimetil-oxazolidin-Ä-on 3,0 3-(3,4-<Hklór-fenil)!-4-imÍ!no-5,5-dimetil-oxazolidiin-2-om 3,0 83 70 Kezeletten 78 76 b) táblázat Vizsgiálandó vegyület Koncarat- Megibetegeráció dett foltok (%) szama/levél 3-(3,5-diklór-fenil)-tiazolidln-2,4-dion 2,0 3-<3,5-diklór-fenil)-4-oxo-tíazoliidin-2-tion 2ft 3-(3,5-diklór-fenil)-4-oxo-5-mietiHiazo]idi!n-2--tion 2,0 1,1 10 3^(3,5-diklór-fenil)-4-oxo-oxazoli din-2-tion 2,0 0,9 3H(i34dór-fenil)-tiazolidin-15 -2,4-dion 3-(2,5-diklór-fenil)-4-oxo-2,0 45,9 -oxaxolidin-2-tion 2,0 49,0 20 3-fenil-4-oxo-oxazolidin-ÍMAon 2,0 56,3 Kezeletlen __ 48,5 25 3. Kísérlet: Az emulzió formájában kikészített vizsgálandó vegyületet vízzel 200 vagy 500 ppm koncent-30 rációig hígítjuk és 9 am áfanérőjű oserepekben termelt, 50:—60 cm magas rizsnövényékre Jutta juk 10 ml/cserép mennyiségben. A növények hüvelyeit 3 óra múlva Pelliculiarila sasikii micélium-lemez-inofculummal beoltjuk. A hüvelyek 35 fertőzési állapotát 5 nap múlva megfigyeljük és a károsodás mértékét az alábbi egyenlet segítségével számítjuk ki. Károsodás mértéke ^fertőzési index X szárak száma szárak össz-szárma X 3 -X100 A fertőzési indexet az alábbi skála szerint adjuk meg: 45 a) táblázat fertőzési index fertőzési állapot 50 0 nincs fertőzött folt a hüvelyen 1 fertőzött folt-szerű részek % 3 om-nél kisebb fertőzött foltok 55 3 3 cm-nél nem kisebb fertőzött foltok Az eredményeket az alábbi táblázatokiban foglaljulk össze. Az adatokból látható, hogy az 60 (I) képletű N-(3,5-dmalo-fenil)-oxazolidin-származékok a megfelelő helyettesítetlen, monohalogénezett vagy más helyzetben dihalogénezett vegyületeknél erősebb antifungáliis hatást mutatnak. SS KoncentKároVizsgiálandó vegyület ráció sodás ppm mértéke 3- (3,5-diklór-fenü)-4-imino-5,5_ -dimetil-oxazolidin-2-on 200 3,4 3-(3,5-diklór-£enil)-4-imino-5--metil-oxazolidin-2-on 200 7,2 3-i(3,5-diklór-fenil)-4-imiino-oxazolidin-2-on 200 0 3-(3,5-diforóm-fenil)-4-imino^5,5--dimetil-oxazolidin-2-on 200 10,1 3-(3-klár-fenil)-4-imimo-oxazolidin-2-on 200 100