160984. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzomorfán- származékok és savaddiciós sóik előállítására
15 160W4 dáspontú 2'4üdroxi-i2H[7-(p-metoxi-benzoil)-n-propu]-5-metu-9-etil-6,7-bmziomorfánt kapunk tiszta, kristályos formában. Hozam: 89,7%. 16 a) 2'-hidroxi^245"-l (p-^metoxi^fenil)-i5",5"-etilén-dioxi-n-pentü]-ö^9-dimetil-6,7-' -benzomorf án Infravörös spektrum: V puffin = 1675> 161l2 > 1698 > 1570 > 1510 > Elemzési: (C20H34NO3CI) Számított: C 70,33% H 7,72% N 3,15% Talált: C 70,14% H 7,77% N 3,14% 1504 10 A 9. példában ismertetett eljárásiban 5-(p-metaxi-fenil)-5,5-etiléndioxi-l-klór-pentán kiindulási anyagot alkalmazva 175—177 °C olvaááspontú 2'-hidroxÍH2H[5''H(p-metoxi-fenü)-5",-5'-etiléndiaxi-n-pentil]-5,9-dimetil-6,7-benzomorfánt állítunk elő. Hozam: 88,5%. Infravörös spektrum: 9. példa: 2 '-hidroxid- [iá- (p-f luor-benzoil)-n-bu til] -5,9--dimetil-6,7-benzomorfán 2,17 g 2'-hidroxi-5,9-diimetil-6,7-benz!omoraán, 1,26 g nátriumhidrogénkarbonát, 3,83 g 5-(p-fluor-fenil)-5,5-etiléndioxi-l-klór-pentán és 30 ml dimetilformiamid elegyét 4 órán keresztül 125—130 °C-on keverjük. Ezután az elegyet addig desztilláljiuk vákuumban, amíg a dimetilfonmamid el nem távozik. A párlási maradékhoz vizet adunk, majd éterrel extraiháljuk. Az extraktuxnot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton megszárítjuk, végül szűrjük. A szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. A kapott párlási maradékot tisztítás nélkül alkalmazzuk a következő lépésben. 4,0 g nyers 2'-hidroxi-2^5"-|(ip-fluor-fenil)-5",i5"-etilendioxi-n-pentil]-i5,i9-dimetil-6,7-benzomorfán, 50 ml metanol és 30 ml víz elegyéhéz hozzáadunk 5 ml tömény sósavat. Az elegyét 1 órán keresztül forraljuk, csontszénnel kezeljük, majd forrón szűrjük. A szűrletet vákuumban szárazra pároljuk; A párlási maradékot éterrel eldörzsölve nyers 2'-hidroxi-2-tiá-(p-Jluor-benZDil)-n-butil]-5,i9-dimetil-6,7-benzomoirfán-hidrokloridoit kapunk. A terméket metanol-aceton elegyből átkristályosítva tiszta, kristályos formában i2'-hidroxi-,2-tá-(p-fluor-benzoil)-nwbutil]-5,9-dimetil-6,7-benzoimorfán-hidrokloridot állíthatunk elő, op.: 229—231 °C. Hozam: 64,8%. Infravörös spektrum: v cm-» fc=2i67i5, 1680, 1606, 1590, 1498, 1215, paraffin > . > > 1200, 1160, 993, 845 Elemzés: (C23H31NO2CIF) Számított: C 69,51% H 7,,25P/0 N 3,24%, Cl 8$1% Talált: C 69,66% H 7,38% N 3,27% Cl 8,13% 10. példa: 2'-hidroxi-2-f(5-(p-metoxi-benzoil)-n-butil]-5,9-dimeitil-6,7-benzomorfán 20 25 30 35 40 45 50 55 paraffin = 2600, 1620, 1597, 1574, 1497, 1179, 15 1038, 97,8, 850, 808 Elemzés: (C28H37NO4) Számított: C 74,47% H 8,36%, N 3,10% Talált: C 74,63% H 8,10% N 3,17% b) 2'-hidroxi-2-(^-i(p-metoxi-benzioil)-n-butil]-5,9- dimetil-6,7-benzomor.f án A 9. példában ismertetett eljárásban 2'-hidroxi-2-{ö"-i(p-metoxi-fenil)-i5",5"-etiléndioxi-n-pentil]^5,9-dimetilr^,7-benzomorfáint alkalmazva és a nyersterméket n-butanolból átkristályosítva tiszta 2'-,hidroxi-24| á-i(p-metoxi-benzoil)-n-butil]-(5,9-dimetil-6,7-benzoimorfánt kapunk. Op.: I18I—482 °C. Hozam: 60,1%. Infravörös spektrum: "pírlffin =a 600, 1668, 1592, 1569, 1495, 1169, 1032, 971, 844, 800 Elemzési: (C26H33NO3) Számított: C 76,62% H 8,61% N 3,44% Talált: C 76,19% H 8,48% N 3,60% 11. példa: 2-hidroxi-2H[y-i(3,4-dimetoxi-benzoil)-n-propil]-5,9-dimetil"-6,7-benzomonf án a) 2'-hidroxi-2-|4"-i(3,4-dimetoxi-fenil)^4",4"-etiléndioxi-n-butil] -6 ,i9-dimetiil-6,7-benzomorfán Az 1. a) példában ismertetett eljárás szerint 1,52 g 2%hidroxi-5,9-dimetil-6,7^benzo(morfánt 2,2 g 4-^4'-dimetoxi-fenil)-4,4-eitiléndioxi-l-klór-butánnal reagáltatva 2'-hidroxi-2-{4"-t(3,4-.-dimetoxi-fenil)-4'',4''-etilénidioxi-n-butil]-5,9--dimetil-6,7-benzoimorfánt állítunk elő, op.: 162—163 °C. Hozam: 78%. Infravörös spektrum: V paraffin ^ 3S50 ' 1618 ' 1580 > 1510 ' lö24 ' 800 > 65 766 8
