160984. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzomorfán- származékok és savaddiciós sóik előállítására
160984 21 22 nal reagáltatva 2'-thidroxi-2-i(Y-benzoil-n-propiI)-5,9-chmetil-6,7-benzDmorfánt állítunk elő. A vegyületet az 1. példában ismertetett eljárás szerint is előállítottuk. A termék olvadáspontja 172—174 °C. Hozam: 77%. Infravörös spektrum: " pS-Ifün = 2a0l °' ll685 > 1615 > 1594 ' 1578 > 1495 > 865, 742, 691 Elemzés: (C24H29NO2) Számított; Talált: 20. példa: C 70,30% H 8,04% N 3,95% C 79,23% H 7,85% N 3,91% 2-metoxi-2-J[7H(p-fluor-benzoil)-n-propil]-5,9--dimetil-6,7-benzomoríán Az 1. vagy a 18. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 2'-metoxi-5,9-dimetil-j 6,7-benzomorfánt használunk. 2'-metoxi^2-{y-(p-fluor-benzoil)-n-propil]-5,9-dimetil-6,7-benzomoriánt kapunk világossárga folyadék alakjában. A vegyület hidrokloridja 144—152 °C-on olvad. Hozam: 86,7%. 21. példa: 2'-hidroxi-1 247-<m-trifluormetil-benzoil)-n-propiI]-5,9-dimetil-6,7-benzomorfán A 7. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 4-,(m-trifluormetilfenil)-4,4-etiléndioxi-l-klór-butánt használunk. 2'Hhidroxi-2-(y-i('m-tri£luormetil-benzoil)-n-propil]~5,9-dimetil-6,7-benzomorfánt kapunk 43%-os hozammal. Olvadáspont: 137—139 °C. 22. példa: 2'-hidroxi-2-![y-)(m-fluor-benzail)-n-propil]-5,9--dimetil-6,7-benzomorfán a) 2'-;hidroxi^2-[4''-(m-fluarfenil)-4"! 4"-etilénr. dioxi-n-butil]-5,i9-dimetil-6,!7-benzomorfán 1,15 g 2'-mdroxi-5,9-dimetil-;6,7-benzomorfánt és 1,4 g 4-i(m-ifluortEenil)-4,4-etiléndioxi-l-klór-butánt reagáltatunk az 1. a) példa szerinti módon. 2'-hidroxi-2-í4"-<m-fluorfenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-5,8-dimetil-6,7jbenzomorfánt kapunk 75,3%-os hozammal. Olvadáspont: 172—181 °C. b) 2'-hidroxi-2-i[y-i(m-fluor-benzoil)-n-propilí|-5,9-dimetil-6,7-benzotmorfán Az előbbi termék felhasználásával megismételjük az 1. b) példa szerinti eljárást. A kapott 10 15 20 25 80 35 40 45 50 55 60 66 nyersterméket acetonból átkristályosítva 2'-hidroxi^2-i[y-(m-fluor-benzoil)-n-propil]-5,9--dimetil-6,7-benzomorfánt kapunk. Olvadáspont: 167—170 °C. Hozam: 77,4%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű benzomorfán-származékok és saivaddíciós sóic előállítására, amelyek képletében R hidrogénatomot, 1—3 szénatomos alkoxi-csoportot vagy hidroxil-csoportot, Rí és R2 egymástól függetlenül 1—3 szénatomos alkil-csoportot, R3 hidrogénatomot, halogénaitomot, 1—3 szénatomos alkilcsoportot, 1—3 szénatomos alkoxi-csoportot, 1— 3 szénatomos alkiltio-csoportot, nitro-csoportot vagy trifluormetil-csoportot, R/, hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, és n értéke 3 vagy 4, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű 6,7^benzomorfán-származékot, ahol R, Rj és R2 jelentése a fenti, valamely (IV) általános képletű halogeniddel, amelynek képletében R3, R/, és n jelentése a fenti és X halogénatomot, Y oxigénatomot vagy etiléndioxi-csoportot jelent, reagáltatunk, és abban az esetben, ha a (IV) általános képletű vegyület Y szubsztituense etiléndioxi-csoport, a kapott (II) általános kép létű etiléndioxi-származékot, ahol R, Rí, Rj, R3, R4 és n jelentése a fenti, hidrolizáljuk, és adott esetben a kapott vegyületet egy ásványi savval savaddíciós sóvá alakítjuk. i(Elsőbbsége: 1969. december 23.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására, ahol R hidrogénatomot, hidroxil-csoportot vagy 1—3 szénatomszámú alkoxi-csoportot, Rí és R2 egymástól függetlenül; 1—3 szénatoimszámú alkil-csoportot, R;j hidrogén- vagy halogénatomot, R/, hidrogénatomot jelent és n jelentése 3, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol R, R|, R2, Rí, R/, és n jelentése1 a fenti, hidrolizálunk, és adott esetben a kapott vegyületet savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1968. december 26.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására, amelyek képletében R hidrogénatomot, hidroxil-csoportot vagy 1—3 szénatomszámú alkoxi-csoportot, Rt és R2 egymástól függetlenül 1—3 szénatomszámú alkil-csoportot, R3 hidrogénatomot vagy halogénatomot, R4 hidrogénatomot jelent, és n jelentése 3, azzal jellemezve, hogy egy (III) általános képletű 6,7-benzomorfán-származékot, ahol R, Rí és R2 jelentése a fenti, egy (IV) általános képletű reakcióképes halogeniddel, ahol R3, R/, és n jelentése a fenti, Y oxigénatomot vagy etiléndioxi-csoportot és X halogénatomot jelent, reagáltatunk, és abban az esetben, ha a (IV) általános képletű vegyület Y szubsztituense etiléndioxi-'csoport, a kapott II
