160975. lajstromszámú szabadalom • Tiofoszforsavamid-észtereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
160975 3. táblázat Rí R2-Ra Mortalitás 5 nap múlva, % CH3 n—QjH? OH3 H 100 CH3 i—C3H7 CH3 H 100 C2 H 5 n—C3 H 7 CH3 H 100 CH3 C2H5 C3H7 H 100 Rovarölő hatás Aphis fabae (fekete bablevéltetű) ellen — kontakt hatás Lóbabot (Vicia faiba) 0,01125% hatóanyagkoncentrációjú permetlével csepegősre megpermetezünk. A lóbab erősen fertőzött a fekete bablevéltetű különböző fejlődési fokú egyedeivel. Két nap múlva meghatározzuk a mortalitást %-foan. 100% azt jelenti, hogy az összes levéltetű elpusztult, 0% azt, hogy egy levéltetű sem pusztult el. Az eredményt a 4. táblázat szemlélteti. 4. táblázat Rí R2 R3 X Mortalitás 48 óra múlva, %, OH3 n—C3H7 CH 3 H 1O0 CH3 i-^ 3 H 7 CH 3 H 100 C2H5 n—C3 H 7 CH 3 H 100 C2 H 5 C2H5 i—C3H7 H 100 10 15 20 25 30 35 8 Féregölő hatás Panagrellus rediviivus (csirizféreg) ellen Mintegy 120 állatot tartalmazó 1 ml vizes Panagrellus redivivus szuszpenziót eloszlatunk egy7 g terralitot tartalmazó 5,5 cm átmérőjű és 3,Í2 cm magas pohárban. Ezután a terralitra 1 ml I általános képletű vegyületet tartalmazó emulziót viszünk. 48 óra múlva a pohár tartalmát Baermann-féle extrakciós módszerrel (G. Baermann, Meded. Genéesk. Lab. Weitefreden 41—47,. 1917) megvizsgáljuk, és az élő fonálférgeket binokuláris nagyítóval megszámoljuk. A mortalitás mértékét 0 és 9 között adjuk meg (9 == maximális hatás, nincs élő féreg; 0= nincs hatás, több mint 100 élő féreg). Az eredményt az IT. táblázat szemlélteti. 5. táblázat RÍ R2 R3 Ható- Féreganyag- ölő tartalom hatás CH3 i—C3H7 CH3 •H 0,2 9 CH3 C2H5 i—G3H7 H 0,2 9 Áz C^(l-klór-il-ikarbetoxi^l-propén-,2-il)-0--metiPN-n-propil-foszfortioainidát rovarölő kontakthatásának megállapítására a 6. táblázatban megnevezett rovarokat megpermeteztük a hatóanyagot tartalmazó perimetlével, és 2, 3, illetve 6 nap múlva megállapítottuk az mortalitást. 100 azt jelenti, hogy minden rovar elpusztult, 0 azt jelenti, hogy egy rovar sem pusztult el. 6. táblázat Aphis fabae (fekete bable yéltetű) kifejlett és lárvák 2 nap után Tribolium conf usum (kis lisztbogár) kifejlett 2 nap után Hatóanyag tartalom Bruchidius obtectús (babzsizsik) kifejlett 3 nap után Acheta (tücsök) lárvák 6 nap után Dysdercus (gyapotbogár lárvák 2 nap után Calandra (gabonazsizsik) kifejlett 2 nap után 0,05% 0,0,1% 100 75 100 100 90 20 100 90 100 100 100 20 A találmány szerinti eljárással előállítható I : általános képletű monoalkilamidotiofosziorsav, észtereikhez kémiai szerkezet tekintetében legközelebb álló ismert dialkilamidiotioíoszforsavésztereket M. I. Kabacsnik és munkatársai írják le [Zs. Oibscsej Him. 30, 2218-H2Í2I23 (I960)]. A szerzők alkoxi- és dialkilamidotiofoszforsavésztereket szintetizáltak oly módon, hogy az alkoxi- és dialkilamidofoszforsavészterek foszforatomjához kapcsolódó oxigénatomot széndiszulfiddal kénatomra cserélték ki. A következő példák megvilágítják a találmány szerinti vegyületek előállítását anélkül, hogy 55 60 ezt ezekre korlátoznánk. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg. A tiofoszforsaivaimidészterek itt használt elnevezése az ezekre vonatkozó IUPAC szabályok híján az Acta ehem. Scand. 8, 15:63 (1954) közleményben javasolt korszerű egységes és egyértelmű nomenklatúrán alapul. 1. példa: C^(l-lCariboizopropoxi-ln prbpén«24l)-0--metil-N-etil-foszfor-tioamidát [az a) eljárás-65 változat szerint] 4
