160928. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fényérzékeny vegyületek előállítására
13 160928 14 szerekben azonban rosszul oldódó kondeazátumokat kapunk, az elkülönítést előnyösen úgy végezzük, hogy a reakeióelegyet szerves oldó^ szerrel, pl. rövidszénl; áncú alkohollal, rövidszénláncú ketonnal vagy hasonló anyaggal hígítjuk. A találmány szerinti eljárással előállított kondenzá'tumok legnagyobb része azzal a további előnnyel is rendelkezik, hogy sói formaijában, komplexképző fém-mentes állapotban könnyen leválasztható. Igen sok kondenzátum kloridja, szulfátja és bromidjia pl. víziben rosszul oldódik; ezeket a vegyületekéit úgy választhatjuk le a vizes kondenzációs közegből, hogy a közeghez a megfelelő savat vagy a sav vízben oldódó sóját adjuk. Az egyes elválasztási módszereket a példákban részletesen ismertetjük. A fényérzékeny kondenzációs termékeket előnyösen diazóniumsók formájában használjuk fel. A kondenzációs terméket ismert módon a megfelelő fényérzékeny azidokká, diazo-amimovegyületekké, diazo-szulfonátokiká és hasonló számnazékokká is alakíthatjuk, és ezeket a termékeket is felihasználhatjuk másolóanyagok érzékenyítésére. A kondenzációs termékek előállításához olyan A(—D)„ és Bi általános képletű vegyületeket használhatunk fel, amelyek savas közegben kondenzációra képesek, és amelyek alapszerkezete a kondenzációs reakció körülményei között nem szenved változást. Általában valamennyi olyan Bi általános képletű vegyület kondenzálódik savas közegben az A(—D)„ általános képletű vegyületeikkel, amely formaldehiddel savas közegben kondenzációs terméket ad. A következőkben felsoroljuk azokat a csoportokat, amelyek lehetővé teszik az A(—D)n és EHm áltaálnos képletű vegyületek (az utóbbi vegyületek a Bi általános képletű vegyületek kiindulási anyagai) kondenzálhatóságát: « 1. Arii-gyökök és heterociklusos gyökök, amelyek a gyűrűben kondenzációra képes atomot tartalmaznak. Különösein előnyösek azok a csoportok, amelyek a kondenzációra képes helyzetiben aktiválva vannak. Az aktiválást pl. a gyűrűhöz kapcsolódó további aromás gyűrű, vagy a gyűrűhöz kapcsolódó —OH, O-alkil-, O-aril-, —SH, -S-alkil-, -S-aril-, alkil-, anil-, amino-, alkilamino-, diialkilamino-, arilamino-, diairilamino- vagy hasonló csoport biztosíthatja, Az aktiváló hatású szubsztituensek mellett az aromás gyűrűhöz kondenzációt gátló hatású szubsztituensek, pl. nitro- vagy szulfonsav-csoportok is kapcsolódhatnak, feltéve, hogy azok nem rontják le teljes mértékben az aktiváló csoportok hatását. 2. önkondenzációra képes csoportok, amelyek közvetlenül az izociklusos vagy heterociklusos gyökhöz, vagy az alifás csoportokhoz 'kapcsolódhatnak, ill. egymáshoz kapcsolódhatnak. E csoportok közül példaként a következőket említjük meg: kanbonsavamid-, szuMonsavamid-, N-alkil-szulfonsiavaimid, N-aril-szulfonsavaimád-, nitril-, karbamid-, tiokarbamid-, uretán-, urei-5 do-, tioureido-, glioxilddurein-, imidazolon-, guanidin-, dicianodiamid- és amino-csoportok, amelyök közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódhatnak. 10 A találmány szerinti kondenzációban pl. a következő, A(—B)„ ill. Bi általános képletű vegyületek használhatók fel: A(—D)„ általános képletű diazóniumvegyületek IS Elvileg a diazo-csoportot tartalmazó benzolgyűrűs vegyületek — néhány kivételtől, pl. a 4-diazo-fenoltól eltekintve — nem tartoznak ide, 4nert aktivitásukat olyan mértékiben elvesz-20 tették, hogy az aromás gyűrű atomijai csak igen erélyes körülmények között lépnek kondenzációs reakcióba. A fentieknek megfelelően az A csoportban az aromás izo- vagy heterociklusos gyűrűhöz 25 a diazo-csQporton kívül legalább egy, a fenti (2) csoportban felsorolt, önkondenzációra képes csoport és/vagy legalább egy olyan aromás izociklusos és/vagy heterociklusos csoport kapcsolódik, amely legalább egy kondenzációra képes i0 atomot tartalmaz. A találmány szerinti eljárásiban diazóniumvegyületként különösen előnyösen alkalmazhatók a 35 Pi—R3 — )pRr~ N2 X általános képletű vegyületek, ahol *0 p 1 és 3 közötti egész számot jelent, jelentése azonban előnyösen 1, X a diazóniumsó anionját jelenti (az aniont a molekula savas szufosztituense is képezheti), Rí adott esetben helyettesített aromás izo- vagy 45 heterociklusos csoportot jelent, amely legalább egy kondenzációra képes atomot tartalmaz; előnyösen adott esetben helyettesített fenil-csoport lehet, és a gyűrűhöz előnyösen a kondenzációt elősegítő csoportok, 50 pl. alkil-, alkoxi-, alkiknerkapto-, ariloxi-, arilxnerkapto-, hidroxi-, merkapto-, aminovagy anilino-csoportok kapcsolódihatnak, R2 benzol- vagy natftalin-gyűrűs aromás csoport, amelyhez a diazonium^csoporton kívül 55 egyéb helyettesítő is kapcsolódhat, R3 az Rt és R2 gyűrűt összekötő kétértékű cso. port. R3 pl. a következő csoportokat jelentheti (ha a csoport nem szimmetrikus, az Rí gyűrű a csoport baloldalához, míg az R2 gyűrű a csoport jobboldalához kapcsolódik): vegyértékkötés, —(CH2 ) 9 —NR 4 — csoport, ahol q 0 és 5 65 közötti egész sziámot jelent, míg R4 jelentése 7
