160840. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benziltiol-karbominsavészterek előállítására

5 aktív alkotórészként egy találmány szerinti eljárással előállítható vegyületet tartalmaznak szilárd hígító- vagy hordozó-hanyaggal vagy folyékony, felületaktív szert tartalmazó hígítószerrel vagy hordozóanyaggal összekeverve. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek _ általában színtelen vagy gyengén sárga színű anyagok, amelyek vízben alig, szerves oldószerekben azonban, így alkoholokban, ketonokban és éterekben jól oldódnak. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi 'kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 13,6 g (0,1 mól) N,,N-dietUHkarbamoükloridoit 200 ml metiletil'kstonban feloldunk, és hozzáadunk 17,4 g (0,1 mól) p-etilbenzil-merkaptán nátriumsót. A reakcióelegyet kb. 5 órán keresztül erős keverés közben visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakció befejeződése után az elegyet szűrjük, elválasztjuk a nátriumklorid mellékterméket, és a szűrletből ledesztilláljuk ,'a metiletilketont, így 21 g olajszerű 4-etilbenzil-N,N-dietiltiolfeairbamáitot kapunk (forráspont: 143— 145 °C/0,5 Hgmm). Hasonlóképpen eljárva kapjuk a 4-etil-benzil-N.N-dimetiltiolkatPbaimátot (forráspont: 142—145 °C/0:

03 Hgmm), ha N,N-dietil-karbamoílklorid helyett N,N-dimetilkarbamoilkloridot használunk. 2. példa: * 21,5 g (0.1 mól) 2,5-dimetilbenziltiolfoarbonilkloridot 200 ml éterben feloldunk és cseppekben hozzáadunk 9 g (0.2, mól) dimetilamint. A reakcióelegvet kb. 3 órán keresztül 20—25 Q

C-on visszafolyató hűtő alatt gyengén forraljuk. A reakció befejeződése után a levált aminsót szűréssel elkülönítjük. A szűrletet vízzel mossuk és vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk. Ezután az étert ledesztilláljuk, így 18 g 2,5-dimetilbenzil-N,N-dimetiltiolkarbamátot kapunk (forráspont: 138—141 °C/0,15 Hgmm). Hasonlóképpen eljárva kapjuk az alábbi vegyületeket : 2,5-dimetilbenzil-N,N-dietiltiolkarbamát (fp.: 134—136 °C/0,05 Hgmm); 2,4-dimetilbenzil-N.N-dietiltiolkarbamát, (fp.: 135—137 °C/0,05 Hgmm); 2,4-dimetilbenzil-N.N-dí

metiltioIkarbamát (fp.: 143—144 °C/0,2 Hgmm); 4-metil!benzil-N,N-dimetiltiolkarbamát (fp.: 127—129 ^C/0.3 Hgmm); 4-metilbenzil-N,N-dietiltiolkarbamát (fp.: 137—139 °C/0,12 Hgmm); 2,4,5-trimetilbenzil-N,N-dimetiltiolkarbamát (fp.: 138 °C/0,05 Hgmm); 2,4,5-trimetilbenzil-N,N-dietiltiolkarbamát (fp.: 151—153 °C/0,2 Hgmm). 6 A találmány szerinti készítmények előállítására az alábbi példákat adjuk meg. 5 3. példa: 5% (1) sz. vegyületet és "95% talkum-agyag keveréket keveréssel és őrléssel porrá dolgozunk fel és a szert porozásra használjuk. 4. példa: 20% (10) sz. vegyületet, 75% Zeeklit-agyag 15 keveréket, 3% alkilbenzolszulfonsavas nátriumot és 2% dinaftilmetánszulfonsavas nátriumot keveréssel és őrléssel nedvesíthető porrá dolgozunk fel és vízzel való hígítás után alkalmazzuk. 20 5. példa: 20% (22) sz. vegyületet, 75% xilolt és 5% Sorpol emulgeálószert keveréssel emulgeálható 25 koneentrátummá dolgozunk fel, vízzel való hígítással alkalmazzuk. 6. példa: 30 A (16) sz. vegyületet melegítés közben xilolban feloldjuk. Az oldatot 0,1—2 mm átmérőjű agyagszemcsékre permetezzük, és forgatás közben addig keverjük, amíg a hatóanyagtartalom 35 kb. 10% nem lesz. A szemcsés készítményt a föld felületére való kiszórással alkalmazzuk. A találmány szerinti vegyületek hatékonyságát az alábbi példákkal szemléltetjük. 40 A. példa: 45 Herbicid hatás vizsgálata rizsföldeken élőforduló gyomnövényekkel szemben és rizsre gyakorolt fitotoxicitás (Talajkezelés) 1 '5000 a Wagner-edénvbe rizsföldről szár-50 mázó talajt helyeztünk. Három levéllel rendelkező rizs-palántákat (Jukkoku-fajta) ültettünk bele vízzel elárasztott körülmények között. Miután a palánták gvökeret eresztettek, kakaslábfű, csetkáka és széleslevelű gyomnövények mag-55 vait vetettük bele. Ezután a talajt a találmány szerinti készítményekből a 4. és 5. példa szerinti módon készített nedvesíthető porral és emul<?eál!ható konoentrátummal kezeltük. Három hét mijlva meghatároztuk a vegyületeknek 60, a kakaslábfűre, csetkákára és széleslevelű gyomnövényekre gyakorolt hatását és a rizzsel szemben mutatott fitotoxicitását. A kapott eredményeket az A. táblázatban 65 adjuk meg. 3