160834. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 0-halogénfenil-karbamátok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 29. (BA—2162) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 19681 I. 30. (P 16 68 085.6) Közzététel napja: 1972. I. 28. Megjelent: 1973. XI. 30. 160834 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 125/06; A 01 n 9/02 "'">«» f \ Feltalálók: Tulajdonos: Daum Werner vegyész, Krefeld-Boehum, Német Szövetségi Köztársaság, Farbenfabriken Bayer Grewe Ferdinand vegyész, Burscheid, Német Szövetségi Köztársaság, Aktiengesellschaft cég, Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság, Leverkusen, Jung Herbert F. biológus, Tokyo, Japán Német Szövetségi Köztársaság Eljárás O-halogénfenil-karbamátok előállítására A találmány tárgya eljárás fungitoxikus hatású új O-halogénfenil-karbamátok előállítására. Ismeretes, hogy egyes triklórmetilmerkaptovegyületek, elsősorban az N-triklórmetiltiotet- 5 rahidro-ftálimid, fuingicid hatással rendelkeznek (912.290 sz. NS£K szabadalom). Azt találtuk- hogy az (I) általános képletű új O-halogénfenil-kanbamátok — ahol 10 R1 jelentése brómatom vagy jódatam, R2 jelentése klóratom, brómatom, jódatom, fluoratom, trifluoirmetil-, rövidszénláncú alkil-, acilamino-, kartaoxialkil- vagy diai- 15 kilaininokarbonil-csoiport, R3 jelenítése klóratom' brómatom, jódatom vagy hidrogénatom, mimellett a képletben legalább egy R3 szubsztituens halogénatomot jelent, 20 R4 jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom, jódatom vagy fluoratom, mimellett amennyiben R2 jelentése klór- vagy brómatomtól eltérő' R4 csak halogén-szubsztituenst. jelenthet,. 25 R5 jelentése adott esetben halogénatonmral, eiano-, alkoxi-, karboxialkoxi-, cikloalkilés/vagy nitro-csoporttal helyettesített 1—& szénatomos alkil-, hidroxil-, cikloalkil-, alkenil-, haloalkenil- aralkil-, vagy adott 3 Q esetben helyettesített aril-csoport, R5 továbbá alkilén- vagy arilén-lánoot is jelenthet, amelyek második vegyértéke ugyanahhoz az (I) általános képletből származtatható csoporthoz kapcsolódik, mint az első — erős fungitoxikus aktivitás mutatnak, Az (I) általános képletű O-halogénfenil-karbamátokat a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy a) (II) általános képletű fenolokat — ahol R1, R2 , R 3 és R 4 jelentése a fent megadott — (III) általános képletű izocianátokkal — ahol R5 jelentése a fent megadott — reagáltatunk; vagy b) (II) általános képletű fenolokat — ahol R1, R2 , R 3 és R 4 jelentése a fent megadott — fölös mennyiségű faszgénnel reagáltatunk- és a kapott klórhangyasav-halogénfenilészter ^származékokat (IV) általános képletű aminokkal — ahol R5 jelentése a fent megadott — reagáltatjuk; vagy c) (II) általános képletű fenolokat — ahol R1, R2 , R 3 és R 4 jelentése a fent megadott — kb. ekvimoláris mennyiségű foszgénnel reagáltatunk, és a kapott bisz-halogénfenilkarbonátokat (IV) általános képletű aminokkal — ahol R5 jelentése a fent megadott — reagáltatjuk. 160834