160830. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-karbanoiloximino-azacikloheptan-2-on vegyületek előállítására
5 160880 6 Az (la) általános képletű vegyületekkel rovarokon és atkaféléken végzett hatástani kísérletek eredményei azt bizonyították, hogy ezek a hatóanyagok mind közvetlenül az emésztőcsatornán keresztül (faló-méreghatás), mind pedig a faló és szívó rovarokkal szemben kitűnő szisztémás inszekticid tulajdonságaik folytán a növénybe felszívódva is rendkívül előnyös kártevőirtó hatásúak is. így megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű hatóanyagok igen jó, huzamos ideig tartó hatást mutatnak a Museaidie, Stamoxidae, Culicidae, Curculionidae, Bruehididae, Bermestidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Pyralididae és Blattidae családokba tartozó rovarokkal szemben, továbbá kitűnő szisztémás-inszekticid hatásuk van az Aphididae, Pseudococcidae és Locustidae családokba tartozó kártevőkel szemben. Az új (I) általános képletű karbamöiloximino-azacikloheptanonok emellett kitűnő akaricid és szisztémás-akaricid hatást mutatnak a normális szenzibilis és a rezisztens atkákkal, pl. a Tetranyehidae, Eriophyidae és Tareonemddae családokba tartozó atkákkal szemben. Az új vegyületek nemcsak az ilyen kártevők mozgékony fejlődési állapotú egyedeit (lárvák, protonymphák, deutonymphák és kifejlett egyedek) ölik meg, hanem néhány nap alatt elpusztítják az említett kártevők nyugalmi állapotú fejlődési fokozatait (nymphochrysalis, deutochrysalis és teleiochrysalis) és petéit is. Az új (I) általános képletű karbamoiloximino-azacikloheptanonok rendkívül jó nematocid és szisztémás-nematocid tulajdonságokat mutatnak, pl. a következő növényparazita nematodákkal szemben: Meloidogyne, Heterodera, Dityledhus, Paratylenchus, Paratylenchus, Anguina, Helicotylenchus, Tylenchorhynchus, Rotylenchulus, Tylenchulus semipenetrans, Radopholus similus, Belonolaismus, Trichodorus, Longidorus, Aphelenchoides és Xiphinema fajok. A növények föld feletti részeinek e szerekkel való kezelése útján olyan szisztémás hatást érünk el, amely a gyökerekben is megnyilvánul. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó szerek hatás-spektruma, különösen pedig inszekticid és akaricid hatása szélesíthető színergetikus hatású vagy a találmány szerinti szerekhez hasonló hatású segédanyagok, mint borostyánkősav-dibutilészter, piperonilbutoxid, olívaolaj, földidióolaj és hasonlók alkalmazása útján. Ugyancsak fokozható e széfek hatása más inszekticid hatóanyagok, pl. foszforsav-, foszfonsav-, tiofoszforsav- vagy ditiofoszforsav-észterek vagy -amidok, karbaminsavészterek, halogénezett szénhidrogének, DDT-analógok, piretrinek és ezekkel színergetikus hatású anyagok, továbbá más akaricid hatóanyagok, mint halogénbenzilsav-észterek, pl. 4,4'-diklórbenzilsav-észterek, 4,4'-dibrómbenzilsav-észterek, inszekticid és akaricid hatású karbamátok, pl. oximkarbamátok, ariikarbamátok, enolizálható heterociklusos vegyületek karbamátjai és hasonlók hozzáadása útján. 5 A találmány szerinti új szerek gyakorlati hatásának kimutatására az alábbi kísérleteket végeztük: 10 Szisztémás-inszekticid hatás. A vegyületek szisztémás-inszekticid hatásának kimutatására cserépedényekbe ültetett burgonya-, lóbab-, és gyapotnövények talaját, 600 ml 15 talajra számítva 50 ml 0,48% hatóanyagtartalmú vizes emulzióval (amelyet egy 10%-os emulgeálható koncentrátumból készítettünk) öntöztük. 20 24 óra múlva a burgonyanövények föld feletti részeire 5 burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata) lárvát (a 2. lárva-fejlődési fokozatban) a lóbab-növények föld feletti részeire levéltetű (Aphis fabae) egyedeket, a gyapotnövények föld-25 feletti részeire pedig 10 gyapotpoloska (Dysdercus fasciatus) lárvát (az 5. lárva-fejlődési fokozatban) helyeztünk. Az alábbi táblázatban adjuk meg azt az időt (napokban), amelynek elteltével valamennyi ráhelyezett állat hátonfekvő 30 helyzetet vett fel (kísérleti időtartam: 3 nap; hőmérséklet: 25—30 C°). Táblázat 35 40 50 6« Hatóanyag Burgonya- Levél- Gyapotbogár- tetvek Poloska ' lárvák lárvák idő, napokban 3-(metil-karbarn.oiloximino)-azacikloheptan-2-on 45 3-i(etil-karbamoiloximino)-azacikloiheptan-2-on Akaricid hatás. Az új vegyületek akaricid hatásának vizsgálata céljából a vörös szövőatka (Tetranychus urticae) kifejlett egyedeivel, nyugalmi állapotú egyedeivel és petéivel fertőzött bableveleket a vizsgálandó anyag O.l^/o-os, 0,05%-os és 0,1%-os vizes emulziójával (előállítva egy 25'%-os emulgeálható koncentrátumból) kezeltünk. Meghatároztuk azt a hatóanyag-koncentrációt, amelynél 6 nap alatt 100%-os mortalitás mutatkozott. Kísérleti állatként vörös szövőatkának foszforsavészterekkel szemben rezisztens törzseit alkalmaztuk. A kapott eredményeket az alábbi táblázatban S5 foglaltuk össze: 3
