160802. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(5-nitro-2-furil)-5-(aminoalkoxi)-pirimidinek előállítására

MAGYAR SZABADALMI 160802 NÉPKÖZTAKSASÁG LEÍRÁS Ä Bejelentés napja: 1970. VII. 17. (SCHE—286) Nemzetközi osztályozás-C 07 d 99/04; C 07 d 51/38; C 07 d 5/30 ipgp Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VII, 19. (P 19 37 629.5) -ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Kö&ététél napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1'973. XI. 30. 4 Feltalálók: Dr. Gutsche Klaus vegyész, Dr. Albrecht Rudolf vegyész, Dr. Kessler Hans-Joachim mikrobiológus, Dr. Schröder Eberhard vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: Schering Aktiengesellschaft, Nyugat-Berlin és Bergkamen, utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban Eljárás 2-(5-nitro-2-furH)-5-(aimiiioalkox?)-pirimidinek előállítására A 716 946 szintű belga szabadalmi leírásban többek között; az A általános képletnek megfelelő típusú vegyületeket ismertetnek, ahol R szubsztituens például 1—45 szénatomos älkoxigyököt jelent. Ezek a vegyületek hatékonyak 5 baktériumok és Triehomonádók ellen. Azt találtuk, hogy hasonló szerkezetű vegyületeknél a fentiek értékesebb gyógyászati tulajdöíiságűak, mivel azonkívül, hogy a Tri- to chWíioaas vagináiig ellett azonos mértékű aktivitással rendelkeznek, még jó hatást fejtenék M a Candida albicans ellen is. A találmány tárgyát képező vegyületeket az I általános képlettel jellemezzük, amely kép- 15 létben R szubsztituens az alkil-csoportokban 1—5 szénatamos dialküamino-csoport, pittolidino-, piperidino-, hexaimetilénimino-, piperazino- vagy morfolino^-csoport, amelyek alkil*-, hidroxil-, aciloxi-, acil-, hidroxialkil- vagy acil- 20 oxialkil-csoportokkal helyettesítve lehetnek és az alkil- és/Vagy acilgyökök mindenkor 1—5 szénatomot tartalmaanak, emellett lehetséges a ciklusos bázis —CH2—CHí-csoporttal való áthidalása. A vegyületek közé tartoznak a fizta- 25 lögiailag elfogadható savakkal képezett sók, vagy a megfelelő kvaterner ammőniumvegyületek sói is. Fiziológiailag elfogadható savakként például a (következők jönnek számításba: sósav, kénsav, foszforsav, ecetsav, propiortsav, ae tejsav, borostyánkősav, borkősav, citromsav, benzoesav, szaíicilsav, nikoíinsav és heptaglukonsav. A sóképzés úgy is történhet, hogy a tercier amint alkilhalogsniddel, diaikilszulfáttal vagy alkilszulfonáttal kvaterner sóvá alakítjuk át. Az új vegyületek előállítása, azzal jellemezhető, hogy valamely II általános képletű általános vegyületet — amely képletben R' szubsztituens jelentése 1—5 szénatomot tartalmazó alkilcsoportokból álló dialkilamino-, pirrolidino-, piperidino-, hexanletilenimi.no-, piperaziinovagy morfolino-csoport, amely adott esetben 1—5 szénatomot tartalmazó alkil- és/vagy acil-gyökökből (álló alkil-, aciloxi-, acil- vagy adloxi-alMl-esöpartokkal helyettesítve, és a ciklusos bázis —CH2—CH2-csoporttal áthidalva lehet — nítrálunk, végül az adott esetben jelenlevő észtercsoportokat atészterezzük vagy elszáppattosítjuk, adott esetben a szabad bázisokat fiziológiailag elfogadható savakkal sókká, a sókat pedig a szabad bázisokká átalakítjuk, vagy adott esetben a szabad bázisokat kvaternerizäljuk. A kiimdulóvegyületek előállítását úgy végezzük, hogy a 716 946 számú belga szabadalom szerint előállított B képletü vegyületet például p-toluolszulfonsavas észterrel reakcióképes észterszármazékká alakítjuk át, vagy a mär előbb 160802