160799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-klór-1alfa2 alfa, 6 alfa-biszmetilén-3-oxo-4-pre nén-származékok előállítására
5 160799 szűrőn leszívatjuk, vízzel semlegesre mossuk és 50 C°-on vákuumban megszárítjuk. 1,6 g 4-klór-17-hidroxi-la,2a;fla,7a-biszmetilén-4-pregnén-3, 20-diont kapunk. Az etilacetátból való átkristályosítás után kapott tiszta vegyület 269—271 C°on olvad. UV: £269 = 10 300; [a]D = +269,5°(kloroform). 3. példa 2,5 ml kapronsavanhidridet és 100 mg toluolszulfonsavat nedvesség kizárása mellett elkeverünk, majd nitrongénatmoszférában és keverés közben 1 g 4-klór-17-hidroxi lct,2cs;6a, 7a-biszmetilén-4-pregnén-3,20-diont és 2,5 ml kapronsavat adunk hozzá. 4 órás reakció után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 5 g nátriumhidrogénkarbonátot tartalmazó jeges vízbe viszszük. A keletkezett csapadékot leszívatjuk, vízzel semlegesre mossuk és 40 C°-on vákuumban megszárítjuk. A nyers kapronátról diizopropiléterrel való kezeléssel a rátapadt kapronsavat eltávolítjuk. Ily módon 1 g 4-klór-17~hexanoiloxi-la,2a;6a,7a-foiszmetilén-4-pregnén-3,2Q-diont kapunk. Metanolból történt átkristályosítás után az anyag 194—195 C°-on olvad. UV: s2 68 W 10 600; [a]D = +206,2° (kloroform). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 4-klór-la, 2a;6a,7a-biszmetilén-3-oxo-4-pregnén-származékok II általános képletű 4-klór-3-oxo-l,4,6-pregnatrién metilénezése útján történő előállítására, ahol R hidrogénatomot vagy valamely acilgyököt jelent, azzal jellemezve, hogy a kapott izomer-10 15 20 25 30 35 keverékből a 6a,7a-izomereket leválasztjuk és a végtermékben R szubsztituens kívánt jelentésétől függően, adott esetben az izomerek szétválasztása előtt vagy után a reakciótenmékeket észterezzük vagy elszappanosítjuk. 2. Az 1 igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4Hklór-17-acetoxi-la,2a;6a,7a-biszmetilén-4-pregnén-3,20-dion előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindiulóanyagként 4-klór-17--hidroxi-l,4,6-pregnatrién-3,2Q-dioint használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4-klór-17-hidroxi-la,2a;6a,7a-biszmetilén-4-pregnén-3,20-dion előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 4-klór-17-acetoxi-la,2a;6a,7a-biszmetilén-4-ipregnén-23,20--diont használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4-klór-17-hexanoiloxi-la,2a;6a,7a-biszmetilén-4-pregnén-3,20-dion előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 4-klór-17-hidroxi-la,2a;6a,7a-biszmetilén-4jpreginén-3,20-diont használunk. 5. Az előző igénypont bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése gesztagén hatású és ovulációgátló készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az I általános képletű új vegyületeket, ahol az R szubsztituens az 1. igénypontban megadott jelentésű, önmagukban vagy a gyógyszerkészítésben szokásos kötő-, hordozó-, felületaktív-, ízesítő- és/vagy egyéb hasonló hatású gyógyászati anyagokkal együtt, tabletta, kapszula, pilula, kúp, emulzió, szuszpenzió, injekciós oldat stb. alakjában önmagában ismert módon elkészítjük. 1 rajz, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7307445. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
