160797. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált A-norpregn- 3-én-2-onok előállítására
3 160797 4 bórhidridet adtunk, és ö°-on 1 óra hosszat kevertük. Ezután ecetsavat adtunk az oldathoz, bepároltuk, és a keverékhez vizet adtunk, majd kloroformmal extraháltuk. A kloroformos kivonatokat 8%-os sóoldattal mostuk, megszárítottuk, és bepároltuk. A maradékot kloroform és izopropiléter elegyébŐl kikristályosítva 1,1 g 171 M,20 / 5-dihidroxi-A-norpregn-3-én-2-ont kapunk 08—209° olvadásponttal. A terméket kloroform és izopropiléter elegyébŐl átkristályosítva a kapott analitikai minta 211—212°-on olvadt. i.KBr 2,81, 2,87, 5,95 és 6,19^; JEtOH 233 m ß(e = 15,000) r TM^ 9,14 (e, 18—Me), 8,83 (e, 19—Me), 8,83 J = 6 c) s 21—Me), 5,98 (kv, J = 6 c) (s, 20a—H) és 4,27 (e, 3—H) (e = erős, d = dublett, kv •= = kvadruplet). összetétel: számított: C 7543, H 9,50% talált: G 75,44» H 9,51% 2. példa 17-a-Hidroxi-2^||SHaoetoxi-A-!iK3rpregn-3-én-2-on 50 mg 17a,20/?-dihidroxi-A-norpregn-3-én-2--onnak 0,25 ml ecetsavanhidriddel és 0,50 ml piridinnel készült oldatát szobahőmérsékleten 4 óra hosszat állni hagytuk. Ezután a reakciókévá réket vízzel hígítottuk, és a csapadékot szűrőn elválasztva 35 mg 17a-hidroxi-20/?-acetoxi-A-norpregn-3-én-2-ont kaptunk 205—207° olvadásponttal. A terméknek kloroform és izopropiléter elegyébŐl való átkristályosításával kapott analitikai minta 211—,2120 -om olvadt. 1 KBr 2,80, 5,80, 5,95, és 6,19,« 232 m/t (e = 15,000) ;r T SS, 9 -23 < e > 18 -Me ). 8,81 (e, 19-Me), 8,77 (d, J=63 c/s 21— Me), 7,94 (e, 20/9 —CH3—C—O), 10 15 20 25 30 O 4,89 (e, 20a—H) és 4,27 (e, 3—H). Összetétel: számított: C 73,30, H 8,95% talált: C 7323, H 8,82% Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új 17a,20/?-dihidroxí-A-norpregn-3-én-2-onnak és 20/3-aciloxiszármazékainak előállítására — ebben a képletben R hidrogénatomot vagy 2—4 szénatomos acilcsoportot' jelent — azzal jellemezve, hogy 17a-hidroxi-A-norprogeszteront egy bórhidriddel reagáltatunk, majd adott esetben az így kapott hidroxileziett terméket aeüezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy bórhidtidként nátriumbórhidridet használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a hidroxilezett termék 20/?-helyzetű hidroxilcsoportjának acilezését szerves bázis jelenlétében R fenti jelentésének megfelelő acilezőszerrel végezzük. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy szerves bázis'ként píridint használunk. 1 rajz, 1 képlet & teamtmm *H*: s K8l»ftzclasági és J*« KSnyvkladó igazgatója. *WHK&. 2«my1 fT) KywwiBa, Budapest W., Balassi «Sönt «ütea 21—23.
