160738. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamil-benzoesav-származékok előállítására

ímm 13 U oldatot adunk, hűtjük, a kivált 4-*úíino-3--nitro-5-szulfaimil-benSsóesavat ázűréssel Összegyűjtjük, vízzel mossuk és vizes etanolból átkristályosítjuk. 2S1—2.82 °d-ofa olvadó terméket kapunk. B. lépés: 3-Amino-4-anilino-5-szulfamil-benzoesav 7 g 4-anilinio-3-nitro-5-szulfaimil-benzoesav 80 ml vízzel készített szuszpenzióját 2 n nátriumhidroxid- vagy lítiumhidroxid-oldaííáf 9-es pH-értékre lúgosítjuk, és a kapott oldatot 0,3 g, 30% palládiumot tartalmazó palládíuffi/esoatszéa katalizátor jelenlétében, szobahőmérsékleten, 1,1 atmoszféra hidrogénnyomáson hidrogénezzük. Amikor az elegy már csak csekély mennyiségű hidrogént vesz fel, a k&talizátort kiszűrjük, és a szűrletet 4 n éósavöldáttal 2,5 pH-értékre eavanyítjuk. A kivált 9(P/0

-o$

termeléssel kapott 3-ammo-4-anílino-5-sztóla;miI~ -benzoesavat vizes etanölból átkrísíáiyösítjuk és vákuumban szárítjuk. 251 °C-on olvadó terméket kapunk. (Term.: 82%.) 10. példa: 3'-Amíno-5-szulfamil-4-(m-toluííd1iió)-lféftzoésav A. lépés: 3-Nitro-5-szulfamil-4*(m-loluídítíO)--benzoasav 28 g 4-klór-3-nitro-5-szulfamil-benzoesav, 32,2 g m-toluidiin és 500 ml víz elegyét 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az' «légyéi lehűtjük, 2 n sósavoldattal magsavanyítjuk, a kivált 3-mtfo^5^szulfaimiT

-4-{Ai-toliiidiríO)-benzoesavat .szűréssel összegyűjtjük, vízzftí Ékíásuk és izopropanolból átkristályosítjuk. A kristályokat vákuumba«, 115 °C-ött SzárítjüJí. 256— 259 "C-on olvadó terméket fcapttttkV 10 15 20 25 sir 35 40 átkrístályositas és szárítás iÉM 252-olvadó terméket kapunk. -253 °C-öfl B. lépés: 3-AmLno-5-SzuÍfaKÉ;

íl-4-(p-toluidino)-benzoesav A 9. példa B. lépésében5

leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 4-anilmo-3-nitro-5-szuI£amil-ben2oes"äv helyett 3-nitro-5-:szulfamil-4-(p-toluidítto)-benzoesavból indulunk ki. 249—252 °C-on olvadó terméket kapunk. 12. példa: 3-Amíno-5-gzulfamíí-4-(o-teíWidiniö)-beinzoésay A. lépés: 3-Nitro-5-szulfaimil-4-(o-toiluidino)-benzoesav A 10. példa A. lépésében leírt eljárást ismételi ük meg azzal a különbséggel, hogy m-toluidin helyett o-toIüidlíiMí feldúlunk ki. 251— 252 °C-on olvadó teameket kapunk. B. lépés: 3-Aminö-S-sztífsi!iííf-4-(o--toluidiiriO)-benzoesav A 9. példa B. lépésétef íefft eljárást ismételjük meg, azzal ä MíönBséggél, bogy 4-a,ní-Hno-3~nitro-5-s2ulfató!-b«zöe5íáv helyett 3-nitro-5-szulfamü-4-(o-to"luidtflű)-feözoésavból irfdulunk ki. Op.: 257—259 °C. 13. példa: 3-Amino-4-(o-metoxiamlmo)-5-£zulfamil-benzoesav A. lépés: 4-(o-MetoxíaTÜÍteé^a-riSfeo-5-szülfamíl-benzoésav B. lépés: S-Amino-S-szulfaiöÜ^Cm-töitftdiÄo)-. -benzoesav A 9. példa B. lépésében leírt eljíáfási isimé-' teljük meg, azzal a különbséggel, hogy 4-aní* lino-3-nitro-5-szuIfamü-benzoesav helyett 3->nitro-5-szulfamil-4-(m-toluidino)-benzoesavból indulunk ki. Etanolos átkrtstályösitás títá» 230-— 282 °C-on olvadó tenméfeöt kapänfe.-11, példa: 3-Ámi»o-5-szuMamn-4-(p-toluídmó)-be«zdeaav Á. lépés: 3-Nitro-5-szulfamll-4-(p-toItíMínö)-benzoesav 45 50 S5 60 A 10. példa A. lépésébén leírt etjá#&<Ét ismételjük meg, azzal a különbséggel, ho>gy p-toluidin helyett m-toluidinből indulunk kí. Elánolos gg A 10. példa A. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy m-toluidin helyett 37 g o-anizidinből indulunk ki. Etanolos átkristályosítás és vákuumban végzett szárítás után 207—208 °C-on olvadó terméket kapunk. B. lépés: 3-Amino-4-(o-metoxianilino)-5--szulfamil-teözOÄV A 9. példa B. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a tóí&rtfeéggel, hogy 4-ani-Iíno-3-nítro-5-s2uífairttíí-bán*eis:a-<>" helyett 4-(3--metöxia,nili:no)-3-rtítfö-#^szuifem!

il-be:nzo©savbót. indulunk ki. A kaoott fée»é\ét vizes etanolbóí átkristályosítjuk. Op.: 2ä&-231 «<Ő. 14. példa: 3-Ammo-4-fm-metoMMíífeó)-5-^ilfamil-benzoesav i