160738. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamil-benzoesav-származékok előállítására
160738 47 48 B. lépés: 3-Benzilamino~5-metilszulfamil-4- 83, példa: -fenoxi-bsazoesav 3-Butilamino-5-n-butilszulfamil-4-fenoxi-0,5 g 3-benziÍamino-5-metilszulfamil-4-fenoxi- -benzoesav -benzoesav etilésztert 8 ml 1 n nátriumhidr- S oxid-oldatban oldunk, és az oldatot 1 órán át A 41. példában leírt eljárást ismételjük meg gőzfürdőn melegítjük. Az elegyet lehűtjük, 4 n azzal a különbséggel, hogy 3-amino-4-fenoxi-5-sósavoldattal pH = 2,5 értékre savanyítjuk, a -szulfam'l-benzoesav helyett 3-amino-5-n-butilkivált 3-benzilamino-5-metilszulfamil-4-fenoxi- szulfamil-4-fenoxi-benzoesavból indulunk ki. Az -benzoesavat szűréssel összegyűjtjük, vizes eta- 10 elszappanosítás után a szerves oldószereket nolból átkristályosítjuk és vákuumban szárít- azeotrop desztillációval eltávolítjuk, és a kapott juk. 231—233 °C-on olvadó terméket kapunk. vizes oldatot 4 n sósavoldattal pH = 2,5 értékre savanyítjuk. A kivált 3-n-butilamino-5-n-butil-Gzulfamil-4-fenqxi-benzaesavat szűréssel elkülö-82. példa: 15 nítjük, vizes Áanolból többször átkristályosítjuk és vákuumban, 115 °C-on szárítjuk. 184;— 3-Benzilamino-5-dimetilszulfamil-4-fenoxi- 185 ^C-on olvadó terméket kapunk. -benzoesav A. lépés: 3-Benzilamino-5-dimetilszulfamil-4--fenoxi-benzoesav etilészter 1,68 g 3-ammo-5-dimetilszulfamil-4-benzo&sav, 2 g benzilbromid és 15 ml etanol elegyét 5 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, a kivált 3-benzilamino-5-dimetilszulfamü-4-fenoxi-benzoesav etilésztert elkülönítjük, etanolból átkristályosítjuk és vákuumban szárítjuk. 154—155 °C-on olvadó terméket kapunk. B. lépés: 3-Benzilamino-5-dimetilsz,ulfamil-4--fenoxi-benzoesav A fenti példa B. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 3--benzilamino-5-dimetilszulfamü-4-fenoxi-benzoesav etilészter helyett 3-benzilammo-5-n-butilszulf amil-4-f enoxi-b enzoesa v e tilész terb ől indulunk ki. A kapott termék etanolos átkristályosítás után 212 °C-on olvad. 84. példa: 4-Anilino~3-benzilamino-5-f enilszulf amil-benzoesav A. lépés: 4-Anilino-3-benzilamino-5--f enilszulf amil-benzoesav etilészter A 71. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 3-amino-5-szulfamil-4-(m-trifluormetilfenoxi)-benzoesav helyett 3--amino-4-anilino-5-femlszulfamil-benzoe5avból (1,8 g) indulunk ki. 165 °C-on olvadó terméket kapunk. . 1 g 3-benzilamino-5-dimetil;szulfamil-4-fenoxi-benzoesav etilészter és 15 ml 1 n nátriumhidroxid-oldat elegyét 6 órán át gőzfürdőn melegítjük. A kapott oldatot 4 n sósavoldattal pH = 2,5 értékre savanyítjuk. A kivált 3-benzilammo-5-dimetilszulfamil-4-fenoxi-benzoesavat elkülönítjük és vizes etanolból átkristályosítjuk. 205—206 °C-on olvadó terméket kapunk. 3-Benzilammo-5-n-bu;tilszulfamil-4-fenoxi-benzoesav etilészter A fenti példa A. lépésében leírt eljárást ismételjük meg» azzal a különbséggel, hogy 3--amino-5-dimeti]szulfamil-4-fenoxi-benzoesav helyett 1,8 g 3-amino-5-butilszulfamil-4-fenoxibenzoesavból indulunk ki. 149—149,5 °C-on olvadó terméket kapunk. 3-Benziiamino-5-n~butüszulfamil-4-fenoxi-benzoesav B. lépés: 4-Anilino-3-benzilamino-5--fenilszulf amil-benzoesav 3 g 4-anilino-3-benzilamino-5-fenilszulfamil-40 -benzoesav etilészter 35 ml 1 n nátriumhidroxid-oldattal készített oldatát 1 órán át gőzfürdőn melegítjük. Az elegyet lehűtjük, és 4 n sósavoldattal pH = 2,5 értékre savanyítjuk. A kivált 4-anilino-3-benzilamino-5-fenilszulfamil-45 -benzoesavat szűréssel összegyűjtjük és vizes acetonból átkristályosítjuk. 243 °C-on olvadó terméket kapunk. Szabadalmi igénypontok: 50 1. Eljárás az I általános képletű szulfapmil-benzoésav-származékok, továbbá alkálifém-, aikáliföldfém-, ammónium- és farmakológiai szempontból alkalmas amin-sóik, észtereik és g5 amidjaik előállítására — ahol a képletben A jelentése R2 —O— , Ea—S—, R2 —OS—, RÜ— 36 B. lépés: 4-Anilino-3-benzilamino-5--fenilszulf amil-benzoesav 3 g 4-anilino-3-benzilamino-5-fenilszulfamil-40 -benzoesav etilészter 35 ml 1 n nátriumhidroxid-oldattal készített oldatát 1 órán át gőzfürdőn melegítjük. Az elegyet lehűtjük, és 4 n sósavoldattal pH = 2,5 értékre savanyítjuk. A kivált 4-anilino-3-benzilamino-5-fenilszulfamil-45 -benzoesavat szűréssel összegyűjtjük és vizes acetonból átkristályosítjuk. 243 °C-on olvadó terméket kapunk. 50 55 eo Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű szulfapmil-benzoésav-származékok, továbbá alkálifém-, aikáliföldfém-, ammónium- és farmakológiai szempontból alkalmas amin-sóik, észtereik és amidjaik előállítására — ahol a képletben A jelentése R2 —O—, Ra—S—, R 2 —OS—, RÜ— ,-RI -O2S— vagy —N képletű csoport, Rj...... ahol RÍ jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú 6S alkil-osoport, 25 SO 36 «0 45 50 55 60 24
