160715. lajstromszámú szabadalom • Pirimidin- származékokat tartalmazó kártevőírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

160715 izopropilalkoholt, propilénglikolt, diacetonalkoholt, toluolt, keroszint, metilnaftalint, xilolokat és triklóretilént alkalmazhatunk. A készítményeket permet (spray) alakjában is felhasználhatjuk. E készítményeket valamely hajtószer [(pl. fluortriklórmetán vagy diklórdifiuormetán) jelenlétében nyomás alatt tartályban tárolhatjuk. A találmányunk szerinti készítmények tulajdonságait alkalmas adalékanyagok hozzáadásával az adott alkalmazási területnek megfelelően változtathatjuk. Így pl. a kezelt felületen való szétterjedést, tapadó erőt és esőállóságot javíthatjuk. A hatóanyagot műtrágyákkal is összekeverhetjük. E készítmények előnyösen valamely (I) képletű vegyületet tartalmazó (pl. bevont) szemcsék lehetnek. A műtrágya pl. nitrogén- vagy foszfáttartalmú anyagokat tartalmazhat. Találmányunk továbbá a fentiekben meghatározott (I) képletű vegyületeket tartalmazó műtrágyákra vonatkozik. A vizes diszperziók vagy emulziók alakjában felhasználandó készítményeket általában nagy hatóanyagtartalmú koncentrátumok alakjában taroljuk, melyeket felhasználás előtt vízzel hígítunk. A koncentrátumok iránt azt a követelményt támasztjuk, hogy hosszabb ideig tartó tárolás után végrehajtott vizes hígítással megfelelő homogenitással rendelkező, a szokásos permetező berendezésekkel felhasználható vizes készítményeket szolgáltassanak. A koncentrátumok hatóanyagtartalma általában 10—85 súly%, előnyösen 25—60 súly%. A vizes készítmények hatóanyagtartalma hígítás után az adott felhasználási terület követelményeitől függ és általában 0,0001—10 súly% lehet. A találmányunk szerinti készítmények az (I) képletű hatóanyagon kívül kívánt esetben egy vagy több más, biológiai aktivitással rendelkező vegyületet is tartalmazhatnák. Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa: A (III) képletű 2-N-metilformamido-5,6-dimetil-4-pirimidinil-dimetil-karbamátot a következőképpen állítjuk elő: Hangyasav-ecetsav-anhidridet készítünk úgy, hogy 20,0 ml 98—100%-os hangyasavat 0 °C-on 40 ml ecetsavanhidridhez adunk és az elegyet 50 °C-on 15 percen át melegítjük. Az elegyhez kis részletekben 0 °C-on 3,0 g 2-metilamino-5,'6-dimetil-4-pirimidinildimetü-karbamátot adunk. 80 ml éter hozzáadása után az elegyet 24 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Az oldószert és az anhidrid-felesleget vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot éter-benzin elegyből átkristályosítjuk. Fehér, 80—8,2 °C-on olvadó szilárd anyag alakjában 2-N-metilformamido-5J

6-dimetií-4-pirimidinil-dimetilkarbamátot kapunk. 2. példa: A i(IV) képletű 2-N-metil-acetamido-5,6-di-10 metil-4-pirimidinildimetil~karbamátot a következőképpen állíthatjuk elő: 3,0 g 2-metilamino-5,i6-dimetil-4-pirimidinil-dimetilkarbamát és 40 ml ecetsavanhidrid elegyéhez 100 ml étert adunk és az elegyet 24 órán IS át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Az oldószert és az ecetsavanhidrid feleslegét vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot a kismennyiségű oldhatatlan kiindulási anyag eltávolítása céljából éter-etanol eleggyel 20 extraháljuk. Az oldószer ledesztillálása után 58—60 °C-on olvadó szilárd anyag alakjában 2-N-metilacetamido-5,6-dimetil-4-pirimidiml-dimetilkarbamátot kapunk. 25 3. példa: Az (V) képletű 2-(l,3-dimetil-ureido)-5,6-dimetil-4-pirimidinil-dimetil-karbamátot a követ-30 kezőképpen állíthatjuk elő: 3,0 g 2-metilamino-5,6-dimetil-4-pirimidinil-dimetilkarbamát, 2,0 g metil-izocianát, 10 ml kloroform és 0,1 ml N-metil-morfolin elegyét szobahőmérsékleten 72 órán át állni hagyjuk., 35 majd 30 percen át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot forró éterrel többször extraháljuk és az extraktot bepároljuk. A kapott fehér szilárd anyagot éter-benzin 40 elegyből átkristályosítjuk. Az ily módon kapott fehérszínű 2-(l,3-dimetil-ureido)-5,6-dimetil-4--pirimidinil-dimetilkarbamát 85 °C-on olvad. 45 4. példa: A (VI) képletű 5-n-butil~2-N-etilf ormamido-6--metil-4-pirimidinil-dimetil-karbamätot a következőképpen állíthatjuk elő: 50 Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként 2-metilamino-5,6-dimetil-4-pirimidinil-dimetil-karbamát helyett 5-n-butil-2-etilamino-6-metil-4-pirimidinil-dimetil-karbamátot 55 alkalmazunk. Fehér, 61—62 °C-on olvadó kristályok alakjában 5-n-butil-n2-N-etilformamido-6-metil-4-pirimidinil-dimetilkarbamátot ka-Dunk. 50 5. példa:1 A (VII) képletű 5-n-butil-2-N-propil-formamido-6-metil-4-pirimidinil-dimetilkarbamátot a ßS következőképpen állíthatjuk elő: 3