160694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamid származékok előállítására
13 160694 14 1. c) példában leírthoz hasonló módon 22,9 g l-(p-metiltio-fenil-szulfonil)-aziridinből 500 ml terc.butil-aminnal — kapjuk az l-(p-metiltio-fe^ nil-szulíonil)-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint, amely etilacetátból kristályosítva 138—139°-on olvad, hozam 54%. Továbbá a 3. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon állítható elő 10,6 g brómciánból kiindulva: c) 32,8 g N-(2- ;iklohexil-amino-etil)-p-metiltiobenzol-szulfon-amidból — amely metanolból kristályosítva 131—132°-on olvad; előállítása a 3. c) példa szerint történik 22,9 g l-(p-metiltiofenil-szulfonil)-aziridinből 300 ml ciklohexilaminnal — kapjuk az l-(p-metiltio-fenil-szulfonil)-2-imino-3-ciklohexil-imidazOilidint, amely etilacetátból kristályosítva 129—130°-on olvad, hozam 44%. 7. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon állíthatók elő 10,6 g brómciánból kiindulva az alábbi végtermékek: a) 27,6 g N-(2-propil-amino-etil)-p-klór-benzol-szulfonamidból (nyers' termék) kapjuk az l-(p-klór-fenil-szulfonil)-2-imdno-3-propil-imidazolidint; ezt a végterméket szilikagélen eluciós kromatográfiával tisztítjuk, eluálószerként kloroform és etanol 9:1 arányú elegyét alkalmazzuk; a tiszta vegyület 68—69°-on olvad' hozam 22%. b) A fenti eljárás kiindulóanyagát p-klór-fenil-szulfonil-kloridból kiindulva állítjuk elő; e vegyületből az 1. b) példában leírthoz hasonló módon aziridinnel kapjuk az l-(p-klór-fenilszuífonil)-aziridint (nyers termék); 21,7 g fenti aziridinszármazékból az 1. c) példában leírthoz h^nv.l0 m-^on 300 mi nro^il-aminnal kaniuk az N-(2-propil-amino-etil)-p-klór-benzol-szulfonamidot. 8. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon, 10.6 g brómciánból kiindulva állíthatjuk elő az alábbi végtermékeket: a) 29,0 g N-C2-butil-amino-etil)-D-klór-benzolsz^fon-íimidMl Cnvers terméV) k^niut az l-(p~ klór-f enil-szu^ on il>-2-imino-3-butil-imi d azolidi-it. am°lv 74—7"i0-on olvad: hozam 37%. A kii*irf'ilóanva«í>t az 1. cl né^áh^n leírthoz h^so'nló mM^T nvori'íV 31.7 ff Wn-klór-feml szulfonil)aziridinből 300 ml butil-aminnal. benzol-szulfon-amidból, amely etilacetát és éter elegyéből kristályosítva 83—84°-on olvad, kapjuk a 108—110°-on olvadó l-(p-klór-fenil-szulfonil)-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint; hozam 62%.A kiindulóanyagot az 1. c) példában leírtű hoz hasonló módon állítjuk elő 21,7 g l-(p-klórfenil-szulfonil)-aziridinből 300 ml ciklohexilaminnal. 10 9- példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon állíthatók elő 10,6 g brómciánból kiindulva az alábbi végtermékek is: 15 a) 24,2 g N-(2-propil-amino-etil)-benzol~szulfon-amidból, amely etilacetátból kristályosítva 72—73°-on olvad, kapjuk az l-fenil-szulfonil-2-imino-3-propil-imidazolidint, amely éterből kris-20 tályosítva 69—70°-on olvad; hozam 49%. A kiindulóanyagot az 1. c) példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 18,3 g 1-fenil-szulfonil-aziridinből (vö. J. Nelles és mtsai, 695 331 sz. német szab. leírás) 300 ml propil-aminnal. 25 b) 24,2 g N-(2-ízopropilammo-etil)-benzoi szulfon-amidból (op. 59—60°, etilacetátból) kapjuk az l-fenil-szulfonil-2-imino-3-izopropil-imidazolidint, amely etilacetát és éter elegyéből 30 kritályosítva 71—72°-on olvad; hozam 58%. A kiindulóanyagot az 1. c) példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 18,3 g 1-fenil-szulfonilaziridinből 300 ml izopropil-aminnal. 35 c) 25,6 g N-(2-butil-amino-etil)-benzol-szulfonamidból (op. 56—57°, éterből) kapjuk az 1-fenilszulfonil-2-imino-3-butil-imidazolidint, amely éterből kristályosítva 84—85°-on olvad; hozam 66%. A kiindulóanyagot az f. c) példában leírt-40 hoz hasonló módon állítjuk elő 18;3 g 1-fenilszulfonil-aziridinből 300 ml butil-aminnal. , d) 25,6 g N-(2-terc.butil-amino-etil)-benzolszulfon-amidból (op. 89—90°, etilacetátból 45 kapjuk az l-fenil-szulfonil-2-imino-3-terc.butilimidazolidint, amely etilacetát és éter elegyéből kristályosítva 98—100°-on olvad; hozam 55%. A kiindulóanyagot az 1. c) példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 18,3 g 1-fenil-szulfonil.„ aziridinből 300 ml terc. butil-aminnal. e) 28,2 g N-(2-ciklohexil-amino-etil)-benzolszulfonamidból (op. 79—80°, etilacetátból) kapjuk az l-fenil-szulfoml-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint, amely etilacetát és éter elegyéből kristályosítva 94—95°-on olvad; hozam 68%. A kiindulóanyagot az 1. c) példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 18,3 g 1-fenil-szulfonilaziridinből 300 ml ciklohexil-aminnal. 60 10, példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon, 10,6 g brómciánból kiindulva állítható 65 elő az alábbi végtermék is: 7
