160671. lajstromszámú szabadalom • Eljárás no-tropán-származékok előállítására

160671 6 oxi)~etil-nortropán-hidroklorid N-(2,6-diklór£enil)-antranilsavas észtert kapunk, op.: 151— 154 °C. Elemzés C22H25CI3N2O2 képletre: Számított %: C = 57,80 H = 5,54 Cl = 23,40 Talált %: 57,65 5,82 23,71 N=6,13 6,32 Számított %: C = 67,20 H = Talált %: 67,37 N = 4,35 4,41 7,98 Cl =10,94 8,05 10,87 Számított %: C= 65,80 H = = 7,82 Cl = = 11,44 Talált '%: 65,93 8,11 11,78 N = 4,52 4,81 10 6. 38,3 g (0,2 mól) 8-(2-hidroxi)-etil-nortropán-hidroklorid, 29,6 g (0,2 mól) önantsavklorid és 500 ml abszolút benzol elegyét 16 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakció végét a sósavfejlődés megszűnése jelzi. A re- ig akcióelegyet bepároljuk, a maradékot 80 ml 40 cC-os acetonban oldjuk, az oldathoz zavarosodásig étert adunk és az elegyet 12 órán át jégszekrényben tartjuk. A kivált kristályokat kiszűrjük és szárítjuk. 48,5 g (80%) 8-(2-ön- „. antoiloxi)-etil-nortropán-hidrokloridot kapunk, op.: 99—103 °C. Elemzés C16H30CINO2 képletre: 25 Számított %: C*= 63,23 H = 9,92 Cl = 11,62 Talált %: 63,32 10,02 11,83 N = 4,63 4,75 7. 8-(2-hidroxi)-etil-nortropán-hidroklorid SQ <38,3 g=0,2 mól) 33,2 g (0,2 mól) fahéjsavklorid és 400 ml abszolút benzol elegyét 16 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakció végét a sósavfejlődés megszűnése jelzi. A reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot 300 ml 35 40 °C-os acetonban oldjuk, az olldathoz zavarosodásig étert adunk, és az elegyet jégszekrényben állni hagyjuk. A kivált kristályokat kiszűrjük és szárítjuk. 48 g (75%) 8-(2-hidroxi)-etil-nortropán-hidroklorid fahéj savas ész- .tért kapunk, op.: 113—115 °C. Elemzés C18H24CINO2 képletre: 45 8. 38,3 g (0,2 mól) 8-(2-hidroxi)-etil-nortropán~hidroklorid, 30,9 g (0,2 mól) fenilecetsav- 50 klorid és 500 ml abszolút benzol elegyét 15 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakció végét a sósavfejlődés megszűnése jelzi. A reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot 200 ml acetonban oldjuk, az oldathoz zavarosodásig 55 étert adunk és az elegyet jégszekrényben állni hagyjuk. A kivált kristályokat kiszűrjük és szárítjuk. 56 g (88%) 8-(2-fenilacetiloxi)-etil-nortropán-hidrokloridot kapunk, op.: 114—117 °C. Elemzés C17H24CINO2 képletre: 60 Sb 9. 60,8 g (0,4 mól) önantsav-nátriumsó, 42,0 g (0,2 mól) 8-(2-klór)-etil-nortropán-hidroklorid és 500 ml benzol elegyét 5 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, a nátriumkloridot szűréssel eltávolítjuk, a szűrletbe pH = 4-ig sósavgázt vezetünk, majd az oldatot bepároljuk. A maradékot 80 ml 40 °C-os acetonban oldjuk, az oldathoz zavarosodásig étert adunk, és az elegyet 12 órán át jégszekrényben állni hagyjuk. A kivált kristályokat kiszűrjük és szárítjuk. 50 g (81%) 8-(2-önantoiloxi)-etil-nortropán-hidrokloridot kapunk, op.: ,1Q1-*103 °C. Elemzés C16H30CINO2 képletre: Számított %: C= 63,23 H = 9,92 Cl =11,62 Talált %: 63,57 10,11 11,95 N=4,63 4,42 10. 31,2 g (0,2 mól) 8-(2-hidroxi)-etil-nortropán 150 ml abszolút toluollal készült oldatához keverés közben 47,4 g (0,2 mól) a-ciklopentil-/?-fenil-propionilklorid 100 ml abszolút toluollal készült oldatát csepegtetjük. A beadagolás után az elegyet 15 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd a reakcióelegyet bepároljuk. A maradékot kétszeres mennyiségű etanolban oldjuk, az oldathoz zavarosodásig petrolétert adunk, és az elegyet 12 órán át jégszekrényben tartjuk. A kivált fehér kristályokat kiszűrjük és szárítjuk. 59,0 g (75%) 8-(2-a-ciklopentil-/?-fenil-propioniloxi)-etil-nortropán-hidrokloridot kapunk, op.: 112—115 °C. Elemzés C23H34CINO2 képletre: Számított %: C = 70,50 H = 8,72 N = 3,59 Talált %: 70,82 8,91 3,56 Cl =9,03 9,15 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű új nor-tropán-származékok — ahol R jelentése helyettesítetlen, vagy amino-, N-<(2,6-dihalogénfenil)-amino-, vagy fenetil-csoporttal szubsztituált fenil-gyök; helyettesítetlen, vagy fenil- és/vagy cikloalkil-csoporttal szubsztituált 1—10 szénatomos egyenes alifás szénlánc; célszerűen hexil-gyök; vagy helyettesítetlen, vagy fenil-csoporttal helyettesített 2—4 szénatomos alkenil-csoport; továbbá az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sóinak és kvaterner óniumszármazékainak előállítására, azzal jellemezve, hogy 8-(2-hidroxi)-etil-nortropánt, vagy valamely reakcióképes származékát — célszerűen a megfelelő halogén-, alkálifémoxi- vagy aciloxi-vegyületet — vagy a felsorolt 3