160653. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid származékok előállítására

5 hidrolízisnek vetjük alá és adott esetben a kapott vegyületet valamely szerves vagy szervetlen savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. A (IV) általános képletű vegyületek e célra 5 alkalmas alkálifém- vagy alkáliföldfém-származékaiként a nátrium-, kálium-, lítium- és kalciumszármazékok említhetők. A kondenzációt előnyösen valamely éterszerű folyadékban, pl. dietiléterben, tetrahidrofuránban, díoxánban, JQ anizolban vagy etilénglikol-dimetiléterben folytathatjuk le. Az X csoport ebben az esetben is ugyanolyan jelentésű, mint az előbb leírt eljárás esetében. E csoport szabad aminocsoportta történő átala- 15 kfitása aminek révén a reakciótenméket a kívánt (I) általános képletű termékké alakíthatjuk át — ugyancsak a fentebb leírt eljárás ismertetése során említett módszerekkel történhet. 20 (III) általános képletű kiindulóanyagok'ként pl. oly vegyületek alkalmazhatók, amelyek X és R2 helyettesítői megegyeznek a (II) általános képlet alatt felsorolt csoportokkal. Az ilyen vegyületek előállítási módját már az első eljá- 25 rásmód ismertetése során leírtuk. A találmány szerinti eljárás egy harmadik lehetséges változata értelmében oly módon is előállíthatók az (I) általános képletű vegyületek, hogy valamely (V) általános képletű ve- 3fl gyületet — e képletben Rí' 3—5 szénatomos alkenilcsoportot vagy ciklohexenilcsoportot, X aminocsoportot vagy acilamino-csoportot _ képvisel, R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — redukálunk és adott esetben az így kapott vegyületet valamely savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. A redukciót előnyösen hidrogénnel, katalizátor jelenlétében, oldószerben folytatjuk le. Katalizátorként pl. nemesfém-katalizátorok, pl. palládium (amely pl. aktívszénre felvitt állapotban alkalmazható) vagy Raney-nikkel alkalmazhatók. Oldószerként pl. aJkanolok, mint metanol vagy etanol, továbbá dioxán használhatók. Előnyös a redukciót szobahőmérsékleten, légköri nyomás alatt lefolytatni. Az X csoport ebben az esetben is ugyanolyan jelentésű, mint az elsőnek leírt eljárásmód esetében. Szabad aminocsoporittá való átalakítása — aminek révén a kapott reakciótermélket az (I) általános képletnek megfelelő vegyületté alakíthatjuk át •— ugyancsak az említett eljárás ismertetése során megadott módszerekkel történhet. CA Az (V) általános képletű kiindulóanyagok pl. az első helyen leírt eljárásmódhoz hasonló módon állíthatók elő, ha oly l-fenil-szuIfonil-2--metil- vagy l-fenil-szulfonil-2^etil-aziridinekből indulunk ki, amelyekben a benzolgyűrű es 6 az X csoporttal van helyettesítve és ezt az azi* ridint valamely alkenil- Vagy cikloalkenil-aminnal reagáltatva a megfelelő, benzolgyűrűjében az X csoporttal helyettesített N-(l-metil-2-alkenil-amino-etil)-, N-(l-etil-2-alkenil-amino-etil)-, N-(2-metil-2-cikloallöenil-amino-etil)-, ill. N-i(2-etil-2-cikloalkenil-amino-etil)-benzolszulfonamiddá alakítjuk át, majd ez utóbbit brómciánnal kondenzáljuk és ciklizáljuk. A találmány szerinti eljárás egy negyedik lehetséges változata értelmében az (I) általános képletű vegyületeket oly módon is előállíthatjuk, hogy valamely (VI) általános képletű N-acilaminobenzolszulfonsav — e képletben X' acilamino-csoportot képvisel — kloridját egy (VII) általános képletű vegyülettel — ahol Rí és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — reagáltatjuk és a kapott reakcióterméket az X csoport szabad aminocsoportta történő átalakítása végett hidrolízisnek vetjük alá és kívánt esetben a kapott vegyületet valamely savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. A reakciót előnyösen valamely vízzel elegyedő vagy nem elegyedő, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben, víz jelenlétében vagy távollétében folytathatjuk le. Közömbös szerves oldószerként pl. szénhidrogének, mint benzol, toluol vagy xilol, éterszerű folyadékok, mint dietiléter, dioxán vagy tetrahidrofurán, klórozott szénhidrogének, mint metilénklorid vagy rövidszánláncú ketonok, mint aceton vagy metiletilketon használhatók. Előnyös, ha savlekötőszert adunk a reakcióelegyhez. Savlekötősaerként pl. oly szervetlen bázisok vagy sók alkalmazhatók, amilyeneket az elsőnek leírt eljárással kapcsolatban említettünk. Alkalmazhatók e célra továbbá szerves bázisok, mint piridin, trimetilamin, trietilamin, N,N-diizopropil-etilamin vagy kollidin is, amelyek feleslegben való alkalmazásuk esetén oldószerül is szolgálhatnak. Az X' csoport szabad aminocsoportta való átalakítása — aminek révén a kapott reakcióterméket a kívánt (I) általános képletű vegyületté alakítjuk — ugyanolyan módszerekkel történhet, amilyeneket az elsőnek leírt eljárásmód esetében az X csoport átalakítására ismertettünk. Az eljárás kiindulóanyagaiként pl. oly (VII) általános képletű vegyületek alkalmazhatók, amelyekben Rí és R2 helyén az (í) általános képlet alatt említett csoportok szerepelnek. A (VII) általános képletű kiindulóanyagok egyik csoportját az oly 2-amíno-4-metil-, ill. 2-amino-4-etil-2-imidazolinok képezik, amelyek az 1-helyzetben az Rí csoporttal vannak helyettesítve. Az említett l-R1-2-amino-4-metil-2--imidazolinok pl. oly módon állíthatók elő, hogy 2-klór-propionilkloridből indulunk ki^ és ezt valamely H2N—Rí primer aminnal reagáltatva a megfelelő N-Ri-2-klór-propionamiddá alakítjuk; ezekből az amidokból benzilaminnal N-Ri-S