160625. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hterociklusosan helyettesített tiadiazol-származékok előállítására és az azokat tartalmazóherbicid készítmények
160625 8 forraljuk. Lehűlés, után leszűrjük és etanolból átfcristályosítjuk. A VI képletű parabánsav-származék 254 °C-on olvad. Á fenti módon eljárva állítjuk elő az alábbiakban felsorolt I általános képletű vegyületeket: R R' op. —CF3 —CH3 253—254 CHsS—CH3 166 °C (CH3 ) 2 CH—CH3 163 °C 2. példa: 6,8 g (0,03 mól) 150 ml klórbenzolban szuszpendált l-meül-3-{2'-trifluormetil-l,3,4-tiadiazolil-5')-karbamidhoz 4 g (0,03 mól) klórkarbonilszulfónkloridot csepegtetünk. Ezután a reafccióelegyet 3 órán keresztül 70—80 °C-on tartjuK, majd vákuumban bepároljuk. Az olajszerű maradékot benzol-petroléter (1 :3) elegyből átkristályosítjuk. A 4-metil-2-(2'-trifluormetil-l,3,4-•4iadiazölil-5')-l ,2,4-tiadiazolidin-dion-3,5 119— 120 °C-on olvad. A kiindulási anyagként alkalmazott 1-metil-3-(2'-trifluormetil-l,3,4-tiadiazolil-5')-karbamidot az alábbi módon állíthatjuk elő: 16,9 g (0,1 mól) 100 ml tetrahidrofuránban oldott 5-trif luormetil-2-amino-l ,3,4-tiadiazolhoz 20 iC-on keverés közben 5,7 g (0,1 mól) metilizocianátot csepegtetünk. A hőfejlődés megszűnése után az elegyet még két órán keresztül 10 15 20 25 30 35 50 °C-on keverjük, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A szilárd maradékot alkoholból átkristályosítjuk, így N-(trifluormetil-l,3,4--tiadiazolil)-N'-metü-karbamidot kapunk kristályos alakban. (Op.: 186 °C.) Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű, heterociklusosán helyettesített tiadiazol-származékok előállítására — ahol R 1—6 szénatomos alkilcsoportot, 1—2 szénatoimos és 1—5 halogénatomos, előnyösen fluoratomot vagy klóratomot tartalmazó halogénalkilcsoportot, előnyösen trifluormetilcsoportot, 1—4 szénatomos alkilmerkaptocsoportot vagy 1—4 szénatomos alkilszulfonilcsoportot jelent, R' 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel és X jelentése karbonilcsoport — azzal jellemezve, hogy a II általános képletű 1--alkil-3-(l,3,4-tiadiazolil-5)-karbamidokat — ahol R és R' a fentiekben megadott jelentésűek —r III általános képletű savkloridokkal reagáltatjuk — ahol X a fenti jelentésű — hígítószer jelenlétében. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfej^ lesztése herbicid szer előállítására, azzal jellemezve, hogy a 'kapott I általános képletű, heterociklusosán helyettesített tiadiazol-származékot — ahol R, R' és X az 1. igénypontban megdott jelentésűek — 0,1—95 súly% koncentrációban vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel összekeverjük. 1 rajz, 6 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7307428. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 4
