160605. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált szulfonilkarbamidok előállítására
II T www 12 Olvadás- Analóg Bt A pont példa az *e adlezésre fowwoil —«GH3~~ Wl~4§3 *) «•CHj-GHg-1#7—im D fenil -CÍÍ2-CH2" 21»—327 D 4-metUienil «CHg-CHa-<1§4—460 D 4-Jüóríenji -CH2-CH2-i&5—aei D 3-Wónfepil -CH2«CH2-1712-4174 D 4-tüfl'uormetil-fenil »•CHaf-CHa-184-186 D 4-anetosdfenil -CH2XH2-166—167 D 2-metoxifenü -CH?-CHj-446-448 D fenil -CH2-CH-1 CHa 214—4J16 C fenil -'CH-J Cri2-I CH3 164—406 C fenil -CH-CH2-szilárd 1.. hafc D C3 H 5 fenil -CH-CH2-t C3H7 130—434 D fenil —Cri-vHo-1 CH(CH3 ) 2 164—169 C fenil -CH-CHr 1 CgHs 246-,250 C fenil <!H2-OH2 -CH 2 -140—1146 C *) Benzoilecetsajvészterből és 1,2,3,4-telxafaidroizokínoMn-7-sziúfonamidból xilolban. A következő példák az új szubsztituált szulfonilkarbamidok előállítását szemléltetik. 10 1. példa: l^-ÍS-FenilprapjoniljHl^^^-tetralhidroJzokinolin-7-szulfQnil]-3^cildohexil-karbamid 41,4 g (0,12 mól) 2-<(3Hfenilpropionil)-l,2,3,4--tetrahidroizokinolin^-szulfonainidot (olvadáspontja 222—J227 °C) ekvimoláris mennyiségű nátriumhidroxid-oldattal (120 ml) és 200 ml etanollal vákuumban szárazra párolunk, majd a maradékot 80 °C-on és 12 torr nyomóson 30 percig szárítjuk. A szulfonamid így előállított nátriumsóját 1 liter nitrdbenzolban szuszpendáljuk, és hozzácsepegtetünk 15,05 g (0,12 mól) cjklohexilizocianátot. A reakcióelegyet 5 óra hosszat 95 °C belső hőmérsékleten keverjük, majd lehűtjük. A kicentrifugált csapadékot forró vízben oldjuk, az oldatot lehűlés után éterrel extraháljuk és fölös mennyiségű tömény sósav-jég keverékbe keverjük. A csapadékot sok vízzel mossuk, légszárazra leszívatjuk, é% etanolban feloldjuk. Az oldatot vákuumban bepároljuk, és a maradékot forró etilacetátban 45 50 55 80 m oldjuk. A nátriumszulfáttal megszárított és szűrt etilaeetátog. oldatot annyira pároljuk b«, hogy az oldat a forrási (hőmérsékleten éppen még víz-tisata maradjon. Lehűléskor 31,5 g dm szerinti vegyület kristályosodik ki. Olvadáspontja 135—140 °C. összetétel: C25H31N3QÍS (46(9,6) számított: C •* 63,i95%, H <= 6,65%, N = 8^95%; talált: C — 64,00%, H « 6,55%, N = 9,02%. Analóg módon állíthatók elő a következő ve-15 gyületek: 30 25 30 35 40 a) l-{2-(2-Fenilpropionil)-l,2,3,4-tetrahidroizokinoan-7-szulfonil]-3-ciklolhexilikarbamid Készül 10,3 g 2^2-fenUipropionil)-l,2,3,4-tetrahidnoizokinolin-7-szulfonamidból (olvadáspontja 109—201 °C) és 3,76 g ciklohexilizocianátból. Kitermelés 10,6 g. Olvadáspontja 1S5— 197 °C (etanolból). Összetétel: C25H3ÍN3Q4S (miß) számított: C== 63,95%; H = 6$5%; N = 8,95%; talált: C «s 63,60%; H = 6,75%; N =* 8,60%-b) l-i[2-Acetil-l ,2,3,4-tetra(hidroizokinolin-7-^zulfonil]^^klahexü-karbamid Készül 11,1 g 2-acetil-ilí2,31 4-tetrahidroizokinolin-7-szulfonamidból (olvadáspontja 220—224 °C) és 5,46 g ciklohexilizoicianiátból. Kitermelés 8,4 g. Olvadáspontja 100—410 °C (savval kicsapva). összetétel: C1SH25N3O4S (379,4) számított: C = 56,96%; H = 6,64%; N= 11,07%; talált: C —56,80%; H —6,71%; N = 10,70%. c) l-[!2-Benzoil-l,2,3,4-tetraihidroizokinoljn-7--ßzulfonil] -3-ciklohexil-karbamid Készül 18,0 g 2-benzoil-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin-7-szulfonamidiból (olvadáspontja 222— 224 °C) és 7,15 g dklohexilizocianátból. Kitermelés 10,4 g. Olvadáspontja 150—465 °C (metiletilketonból). összetétel: C23H27N3Q4S (441,5) számított: C=» 62,57%; H=6,16%; N=*=9,52%; talált: C = 62,60%; H = 6,13%; N = 9,31%. d) l-i[2-<(i3-Metilbenzoil)-lf 2^,4-t)etrafhidroizokinolin-7-szulfonil]-3-ciklohexil-karbamid Készül 19,8 g 2-t(3-metilbenzoü)-il,i2,3,4-tetrahidroizokinolin-7-szulfonamidból (olvadáspont]a 240—247 °C) és 7,5 g ciklohexilizocianátból. Kifi
