160591. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-karbamátokat tartalmazó készítmények és eljárás e vegyületek előállítására

160591 17 (IV. táblázat folytatása) Teszt vegyület Beteg Kon- foltok centra- száma ció % levelenként 18 V. Táblázat Teszt-vegyület v Meg-JS-on_

betegedett cf t; foltok r^

0

' száma '° levelenként N-fenil-karbaimát (I: R1

= R

2

= CH

3

;

R3

= CN; X = X'i==Cl) 2,0 1,7 + N-í(3\5'-diklórfenil)-szuktínimid 2,0 N-fenü-karbaimát (I: Ri = H; R2=CH

3

; R

3

= CONH2; X = X' — Cl) 2,0 + 0,1 O-n-butil-S-etil-S-benzilfoszforoditiolát 1,5 K-fenil-kanbamál; (I: Rt = H; 1R2 = CH3

; R

3

= GONH2; X = X' = C1) + N-(3',5'-diklór-(fenil)-szukciniimid 2,0 2,0 0,4 O-n-butil-S-etil-S-benzik foszforoditiolát* .1,5 33,4 Kasugamycin* 0,1 38,2 0^0-dimetil«€H3-metil-4-nitroftínil)-foszforotioát* %% 101,2 3,4Hdimetil-N-metükarbamát* 1,5 106,6 N-(3',5'-diklor-.fenil).szukcinimid* 2,0 40,12 Nem-kezeit S3,2 összehasonlító vegyület. 2. kísérlet 10 15 20 25 30 N-fenil-karbamát (I: R1 =

R2

= H;

R3

= CN; X = X' = C1) N-fenil-karbamát ;(I: Ri = R2 =

CHä; R

3f X = X' = C1) = GN; 40 45 50 A vizsgálandó vegyületet a fnegadött koncentrációban beporzó-készítmény alakjában 9 cm átmérőjű cserepekben termesztett 4 leveles stádiumban levő rizs-növényekre juttatjuk 100 mg/cserép mennyiségben. A növényeket 1 nap múlva Cochliobolus miyabeanus spóra-szuszpenzió permetezésével beoltjuk. A beteg foltok számát 3 nap múlva megszámoljuk. Az eredményeket az V. táblázatban foglaljuk össze. Az adatokból látható, hogy az (I) képletŰ N-fenil-karbamát-származékok az ismert gombaölő szereknél erősebb antifungális hatással rendelkeznek. 55 66 65 3,0 3,0 Nnfenil-karbamát (I: Rl = R2

==

CH

3

; R

3

= ON; X—X'=*Br) 3,0 1,3 N-fenil-karbamát (I: R1=:R

2

,=

CHä; R

3 = = COOC2H5

; X = X' = = C1) 3,0 0,6 N-fenil-karbamát (I: Rt^CHs; Ra = n-CaHf 5 R3

= COOC2H5; X «= X' «= = Br) 3,0 2,6 N-fenil-karbamát (I: R1

= R

2

=CH

3

;

IR3

Í=CN; X = X' = J) 3,0 2,7 N-fenil-karbamát '(I: Rt = CH3

; R

2

= n—

ű$h; R3

= CÖÖC

2

H

9

; X*= = X'=?J) 3,iÖ 1,9 N-tfenil-karbamát i(l: R1

==R

2

=

H; R3

=vCN; X=*X'=Sf) 3,0 0,9 N-fenil-karbáinát f(I: ! Rl=:R

2==

H; R

3

= CÖNH

2

; X = X» = Cl) 1,4 1,3 N-fenil-karbamát i(I: Rí = H; R2 = CH3

; R

3

— ==OONH2

;

X==X'P=C1) 1,4 0,8 N-fenil-karbamát 1(1: Rí = R2

= GH

3

; R

3

= = CONH2

; X = X' =

C1) 1,4 2,3 N-fenil-karbamát (I: Bi—H; R2 = CH

3

; R

3

= = OONH2

; X = X'*=Bfr) 1,4 4,9 N-fenil-karbamát (I: R1

= H; R

2

= CH

3

; R

3

= = CONi(CH3

)

2

; X —X' = — Cl) 1,4 2,1 9