160588. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-piridil-2,3- dihidro 1H-1,4-benzodiazepin-származékok és sóik előállítására

1605®8 17 18 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű piperazino-indol-származéköt oxidálószerként ózon, hidrogénperoxid, perhangyasav, perecetsav, perbenzoesav, krómsav vagy valamilyen permanganát legalább sztöchiometrikus mennyiségével kezeljük, oldószerként víz, metanol, etanol, aceton, széntetráklorid, kloroform, ecetsav vagy kénsav jelenlétében, majd az így kapott (II) képletű terméket hidrolizálószerrel melegítjük. (Elsőbbség: 1969. április 14.) 6. Eljárás az (I) általános képletű 5-piridil-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepi,n-származékok — e képletben Rí hidrogénatomot vagy a gyűrű 7-helyzetében álló halogénatomot vagy trifluormetil-csopoftot, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 saénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot képvisel — és savakkal képezett addíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (IV) általános képletű l-tianometil-3-piridü-indol-2-karbonsav-származékot — ahol R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, Rí, R2 és R3 jelentése pedig megegyezik a jelen' igénypontban adott meghatározás szerintivel — fémkatalizátor jelenlétében hidrogénnel redukálunk, a kapott (III) általános képletű piperazino-indoliszármazókot — ahol Rí, R2 és R3 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — oxidálószerrel kezeljük és az így kapott (II) általános képletű terméket hidrolizálószerrel melegítjük. (Elsőbbség: 1969. március 13.) 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű l-cianometil-3-piridil-indol-2--karbonsav-származékot palládium-, platina-, nikkel- vagy koibaltHalapú katalizátor jelenlétében, oldószerként metanol, etanol, propanol, tetrahidrofurán, dioxán, benzol, toluol, ecetsav, propionsav vagy ezek elegyei alkalmazásával redukáljuk hidrogénnel. (Elsőbbség: 1969. március 13.) 8. Eljárás az (I) általános képletű ö^piridil-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepin-jszánmazékok •— e képletben Rí hidrogénatomot vagy a gyűrű 7-helyzetében álló halogénatomot vagy trifluormetil-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot képvisel — és savakkal képezett addiciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (VI) általános képletű indol-származékot — ahol R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, RÍ, R2 és R3 jelentése pedig megegyezik a 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel — a danametil-alkohol valamely rerakcióképes észterével reagáltatunk, a kapott (IV) általános képletű l-cianometil-3-pÍ!ridil^indol-2--karbonsav-származékot — ahol Rí, R2, R3 és R jelentése a fentivel egyező — redukáljuk, az így kapott (III) általános képletű piperazino-indolnszármazékot — ahol Rí, R2 és R3 jelentése a fentivel egyező — oxidálószerrel kezeljük, majd az ezúton kapott (II) képletű terméket hidroMzálöszenrel melegítjük. (Elsőbbség: 1969. március 13.) 9. A 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (VI) általános képletű indol-származékot a cianometil^alkohol valamely halogénhidrogénsav- vagy szulfonsav-észterével reagáltatjuk bázisos szer, előnyösen alkálifém, aUkálifiöldfém, alkálifémhidrid, alkáliföldifém-lhidrid, alkálifém-hidroxid. alkáliföldfém-hidroxid, alkálifém-amid, alkáliföldfém-amid, alkálifém-alkoxid, alkáliföldfém-alkoxid, alkálifém-alkil vagy alkálifém-aril jelenlétében, oldószerként előnyösen benzol, toluol, xilol, dimetilformamíd, éter, tetrahidrofurán, dioxán vagy cseppfolyós ammónia jelenlétében, vagy pedig a (VI) általános képletű indol-származékot az említett bázisos kondenzálószerek valamelyikével, az említett oldószerekben fémsóvá alakítjuk és ezt reagáltatjuk a cianometdlalkohol reakcióképes észterével. (Elsőbbség: 1969. március 13.) 10. Eljárás az (I) általános képletű 5-piridil-2,3-dihidro-lH-l,4-benzodiazepin-szar0iazékok — e képletben Rí hidrogénatomot vagy a gyűrű 7-helyzetében álló halogénatomot vagy trifluormetil-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot képvisel — és savakkal képezett addiciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (VII) általános képletű fenilhidrazinnszármazékot — e képlete ben Rt jelentése megegyezik a jelen igénypont alatt adott meghatározás szerintivel — vagy ennek addiciós sóját valamely (VIII) általános képletű ^-piridil-piroszőlősav-származékkal — ahol R2 és R3 jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel, R pedig hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkücsoportot jelent — reagáltatunk és az így kapott (VI) általános képletű indol-származékot — ahol Rí, R2, R3 és R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — a cianometílalkohol valamely reakcióképes észterével reagáltatjuk, a kapott (IV) általános képletű 1--cianometil-3-piridil-indol-2-kar bonsav-származékot — ahol Rí, R2

, R3 és R jelentése a fentivel egyező — redukáljuk, az így kapott (III) általános képletű piperazino-indol-származékot — ahol Rí, R2 és R3 jelentése a fentivel egyező 9