160579. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1,3,4,9b-tetrahidro-5-metil 2H-indeno[1,2-c]piridinek előállítására

9 14,5 g l,3,4,9b-tetrahidrQ-5-metil-2H~indeno[l,2-c]piridin és 7,9 g izapropenil-metil-keton 150 ml etanolban készült oldatát 16 óra hosszat szobahőmérsékleten, majd 2 óra hosszat 80°-on állni hagyjuk. Ezután az etanolt elpárologtat- 5 juk, a maradékot benzolban oldjuk, és az oldatot alumíniumoxidrétegen átszűrjük. A benzolos oldat bepárlása után visszamaradt terméket acétonban oldjuk, és számított mennyiségű etanolos hidrogénkloridot adunk hozzá. A nyers io hidrokloridot etanolból átkristályosítva a cím szerinti vegyület hidrokloridját kapjuk tiszta alakban 180—182° olvadásponttal (bomlik). 15 22. példa: 1.3,4,9b-Tetrahidro-J5-metil-2-(3-oxo-pentil)-2H-indeno![l ,2-c] piridin 20 A 2.1. példában leírttal analóg módon kapjuk a cím szerinti vegyület hidrokloridját 176—178° olvadásponttal (bomlik). 25 23. példa: l,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2-(5-metil-3^oxo--hexil)-i2H-indeno[il,2^c]piridin 30 18,0 g l,3,4,:9b~tetriahidro-j5-metil-2iH-ind.ano-[l,2-c]piricün-hidrokloridnak és 9,05 g trietilaminnak 150 ml dimetilformamiddal készült oldatához keverés közben 60°-on hozzácsepegtetjük 13,7 g izobutil-vinil-ketonnak 30 ml dime- 35 tilformaimiddal készült oldatát, A reakciókeveréket ugyanezen a hőmérsékleten 20 percig állni hagyjuk, majd 500 ml benzolt adunk hozzá. Ezután ismételten vízzel extraháljuk, és a szerves fázist magnéziumszulfáton megszárítjuk. Az ol- 40 dószer ledesztillálása után visszamaradt terméket metanolban oldjuk, és számított mennyiségű etanolos hidrogénkloridot és étert adunk hozzá. A kivált kristályos anyagot metanol és éter elegyéből átkristályosítjuk. A hidroklorid ,5 olvadáspontja 184—11&60

(bomlik); A 23. példában leírttal analóg módon állíthatók elő a következő I képletű vegyületek is {24—26. példa): 24. példa: 1,3,4,9b-TetraMdro-M3-p4dór^fenil^3-oxo-propü)-5-metil-2H-indenoí[l ,2-c]piridin Az oldószer ledesztillálása után visszamaradó terméket metanolban oldjuk, és számított menynyiségű etanolos hidrogénkloridot és étert adunk hozzá. Az így kapott nyers hidrokloridot káliumkarbonáttal kezelve és kloroformmal extrahálva átalakítjuk a szabad bázissá, és azt benzol és petroléter elegyéből kétszer áakristályosítva tisztítjuk. Olvadáspontja 96—99°. 65 10 25. példa: 2-(3-p-Bróm-ifenil-3-oxo-propil)-l,3,4,9b-tetrahidro-.5-metil-2;H-indeno[l,2-c]piridin Elkülönítés a 24. példa szerint. Olvadáspontja 120—124° (benzol és petroléter elegyéből). 26. példa: 1,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H-mdeno[l ,2-c]piridin-2-(3-p-metoxi-jfenil-^3-oxo-propil) Elkülönítés a 24. példa szerint. Olvadáspontja 95—97° (benzol és petroléter elegyéből). 27. példa: l:

3,4,i9b-Tetrahidro-5-metil-2-(

(3-oxo-3-fenil-propil)-)2H-indeno[ 1,2-c] piridin 7,0 g l,3,4,9b-tetrahidro-5-rnetil-2H-indeno[il,2-c]piridin-hidroklorid, 4,9 g acetofenon és 9,5 g paraformaldehid 120 ml etanollal készült szuszpenzióját keverés közben 18 óra hosszat forraljuk. A reakciókeveréket leszűrjük, a szűredéket szárazra bepároljuk, és a maradékot etanol és petroléter elegyéből kikristályosítjuk. A hidroklorid olvadáspontja 184—185°. 28. példa: 2-(3-p-FLuor-fenil-3-oxo-propil)-l,3,4,9b-tetrahidro-S-metil^H-indenot'l^-elipiridin 18,0 g l,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-c]-piridin-hidrokloridnak, 10,2 g p-fluor-aicetofenonnak és 2,75 g paraformaldehidnek a keverékét 75 ml etanolban 1 óra hosszat keverés közben visszafolyatással forraljuk. Még további 2,75 g paraformaldehidet adunk hozzá, 1 óra hosszat visszafolyatással forraljuk, és ismét hozzáadunk 5,5 g paraformaldehidet. A reakciókeveréket 4 óra hosszat forrási hőmérsékleten reagálni hagyjuk, majd jégfürdőben lehűtjük. A kivált kristályos terméket 2 íziben etanol és víz elegyében és 1 ízben metanolban átkristályosítva tisztítjuk. A hidroklorid olvadáspontja 200—203 Q

iC. A 28. példában leírttal analóg módon állíthatók elő a következő I képletű vegyületek is (29—^34. példa): 29. példa: l,3,4,9íb-Tetrahidro-5-metil-2-j(3-oxo-3-m-tolil-propil)-2H-indeno![l,2-c]piridin A hidroklorid olvadáspontja 180—182° (bomlik). 30. példa: l,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-(3-oxo-3-o-tolil-propü)-2H-indeno[l ,2-e]piridin S