160574. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-4H-triazol-származékok-at tartalmazó fungicid készítmény

160574 13 96. példa: 3-(p-1

metoxifenacil-imierkap'to)-4-n-bu'til-l,2,4--triiazol előállítása 5 10,0 g (0,063 mól) 3-merfcapto-4-n^butil-l,2,4--triazolt és 2,55 g (0,0637 mól) nátriumihidroxidot 200 ml etanolban feloldunk, majd az oldathoz 15,3 g (0,067 mól) ct-bróm-np-metoxiacetofenont adunk. A reakcióelegyet; visszafo- ic 14 lyató hűtő alatt 16 óra hosszat melegítjük, majd az oldószert vákuumban ledesztillál jufc, amikoris a szilárd maradékihoz jutunk. Ezt vízzel mossuk és benzaHiexán-elegyből átkristályosítjuk. A kapott termék a 3H(p-meitoxi-fenaeilm]erkapto)-4-n^butil-l,2,4-triiazol, amelynek olvadáspontja 79—82 °C. A vegyület szerkezete infravörös és nukleáris mágneses rezonancia (NMR) spektrummal igazolható. I. táblázat 1,2,4-trdazol-példák I általános képletű vegyületek Példaszám Rí R2 R3 A vegyület neve 1. H n^C3

H

7 H 4-n-ptropil-l ,2,4-triazol 2. H ciklopropil H 4 ^ciklopropil-1,2,4-triazol 3. H n-C4

Hg H 4-n-butil-1,2,4-triazol 4. H Í-CSHB H 4-izobutil-l ,2,4-<triazol 5. H sec.-C/.Hg H 4-see.-butil-l ,2,4-triazol 6. H terc.-GiHg H 4-terc-Jbutil-l ,2,4-triazol 7. H n-C5

Hu H 4-n-pentil-l ,2,4-triazol 8. H Í-C5H11 H 4-d zopentil-1,2,4 -^ri ázol 9. H n-CßHjg H 4-n-hexil-1,2,4-triazol 10. H n-C8

Hi

7 H 4-n-oktil-l ,2,4-ttriazol 11. H 2-etilhexil H 4-(2-etiIhexil)-l,2,4-triazol 12. H n-CioH2i H 4-n-decil-l,2,4-triazol 13. H n-Ci2

H

2

5 H 4-n-d od ecil-1,2,4-triazol 14. H proparigil H 4-propargil-l,2,4-trdazol 15. H 1,1-dimetilpropargil H 4-(l ,l-dimetilpropargil)-l ,2,4--triazol 16. H HOOH2CH2CH2 H 4-(3-jhidroxipropil)-l,2,4-triaiZol 17. H C2H5OCH2CH2 H 4-*(2-etoxietil)-l,2,4-tiriazol 18. H C6H5OCH5CH2 H 4j(2-fenoxiíatil)-l,2,4-triazol 19. H 4—CIC6H4OCH2— —CH2 H 4-[2-(4-klórfenoxi)-etil] -1,2,4--triazol 20. H 2,4-JCl2

C

6

H

3

— —OCH2CH2 H 4-[2-(2,4-diklórf enoxi)-etil] -1,2,4--triazol 21. H 4-ClC6H4

SCH

2

CH2 H 4-[2-(4-klórtiofenoxi)-etil]-l,2)

4^ -triazol 22. H 3,4—ChC6

H

3

SCH2— —CH2 H 4-[2-(3,4-diklórtiofenoxi)^etíl]-1,2,4-triazol 23. H 4—CH3

QC

6

H

4

SCHáCHj H 4-[2-(4-metoxitiofenoxi)-etirj-1,2,4-triazol 7