160493. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-(p-klórfenoxi)-acetamid-származékok előállítására
WAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY 160493 Bejelentés napja: 1970. IV. 16. Közzététel napja: 1971. XI. 25. Megjelent: 1973. VII. 31, (EE—1&01) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/16 * \ Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Fischer János oki. vegyész, 20%, Mikite Gyula oki. vegyész, 15%, EGYT Gyógyszervegyészeti Gyár, Dr. Rákóczi József oki. vegyész, 15%, Dr. Borsi József orvos-farma- Budapest kológus, 20%, Dr. Elek Sándor orvos-farmakológus, 10%, Dr. Polgári István orvos-farmakológus, 10%, Dr. Elekes István gyógyszerész, 109 / 0 , Budapest Eljárás bisz-(p-kiórfeiM)xi)-acetamid~származékok előállítására A találmány tárgya eljárás I általános képletű új bisz-(p-Hórfenoxi)^cetaanid-szárm,azékok előállítására. A képletben Rí és R2 egyike hidrogénatomot jelent, továbbá egymástól függetlenül .1—4 szénatomszámú, egyenes vagy elágazó szénláncú aJkilesoportot, Ibenzil-gyököt, p-acetil-íenil-'csopor.tot, végül pedig nitrogénnel együtt egy gyűrűt záró 5—6 szánatomszámú telített alieiklusos csoportot jelenthetnek. A vegyületek jelentős koleszterin-, és lipidszint-csökkentő hatást mutatnak. A bisz-{p-lklórfenoxi)-ecetsav néhány savaimid-származéka előzőleg ismeretes volt. (Bull. Soc. Chim. France 1964, pp. 381—387.) Ezen vegyületeknél nemi találtaik említésre méltó peszticid hatást (ibid.). Az I általános képletű biszn(p-klórfenoxi)-acetamid-szármaaékok a találmány szerint előáliítliaták III általános képletű karbonsavhaloiddkból, illetve Jcanbcmsavészterelklből — .ahol X jelentése klór-, vagy íbránnatom, metoxi- vagy etoxi-asoport — II általános képletű szekunder amánokkal történő reagáltatás útján. Utóbbi képletben Rí és R2 jelentése a fent megadott. Amennyiben savhaloádból indulunk ki, célszerűen egyenértéksúlynyi mennyiségekkel végezzük a savamid-íképzést, s célszerű a reakciót vízmentes inert közegben, pl. abszolút éterben, tetrahidrofuránban, vagy benzolban végezni. Két-három órás forralással majdnem kvantitatív hozammal kaphatjuk a kívánt terméket. Amennyiben karbonsavészterből indulunk ki, elvégezhetjük a reakciót oldószer nélkül is, a 5 II általános képletű amiint feleslegben alkalmazva, de előnyösen használhatunk a reakcióban vízmentes inert közeget is, például abszolút benzolt, toluolt vagy xilolt. Célszerű az amin, illetve a közeg forráspontja körüli hőmérsékle-10 ten végezni a reaíkciót. Ez a reakcióváltozat is kiváló hozammal szolgáltatja a kívánt savamidokat. A kiindulási anyagok közül az aminők a kereskedelemben beszerezhetők, a III általános IS képletű vegyületeket pedig önmagában ismeretes módon lehet előállítani (pl. Buli. Soc. Chim. France 1964, pp. 381.387; 156.082 sz. magyar szabadalom). A találmány szerinti módon előállított vegyü-20 leteket önmagukban, vagy egyéb, biológiailag hatásos és/vagy hatásfdkozásra alkalmas szerrel/szerekkel társítva, a gyógyszerkészítésben szokásos adalék-, vivő-, és segédanyagok felhasználásával, egyébként önmagáiban ismert 25 módon gyógyszerré alakíthatjuk át. Az I. általános képletű bisz~(p-lklórfenoxi)-aoetamid-sziáirmazékok értékes farmakológiai aktivitással rendelkeznek, elsősorban mint a •J0 2n(4-klórfea3oxi)-2-imetil-p;ropionsav-etilészternél 160493
