160482. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-helyzetben szubsztituált 3-iminopirazolidin-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ^r^. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIYATAI. SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: I960. VI. 24. (DE—€74) Német Demokratikus Köztársaság-foeli elsőbbség: 1968. VI. 25. <WP 12 p/133 Ö10) Közzététel napja: 1971. X. 15. Megjelent: 1973. VII. 31. 160482 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36 Feltalálók: Dr. Born Helmut oki. vegyész, Otto Albrecht oki. vegyész, Berlin, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: Deutsche Akademie der Wissenschaften zu Berlin cég, Berlin, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás 1-helyzetben szubsztituált 3-iminopirazolidin- származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, 1-Jielyzetben szubsztituált 3-imino-pirazolidin-származékok előállítására. A képletben R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom, R' jelentése hidrogénatom, 1—6 széraatomos alkil-csoport, 4—5 szénatomos és azonos számú hidroxil-csoportokat tartalmazó polihidroxialkil-csoport, 5—7 szénatomos tikloalkil-csoport, 2—4 szénatomos oj-karboxi-alkilcsoport, fenilalkil-csoport, fenil-csoport vagy halogénatommal, 1—5 szénatomos alkil-, illetve alkoxi-esoporttal szubsztituált fenil-csoport, R" jelentése hidrogénatom és/vagy 1—5 szénatomos alkil-csoport. Á találmány szerinti eljárással készült 1--helyen szubsztituált 3-imino-pirazolidineket fényképészeti előhívóként, oldás-közvetítő anyagként, valamint gyógyszerek közbenső termékeként alkalmazhatjuk. Az I általános képletű 1-helyzetben szubsztituált 3-imino-pirazolidín-származék néhány képviselője már ismert, előállítási eljárásunk azonban, amelynek kiindulási anyaga a monoszubsztituált, RR'CH—NH—NH2 (II) képletű hidrazin, nem kielégítő [J. D. Kendall és G. F. Duffin, Ilford Ltd., Brit P. 679 678 (1952); H. Born, A. Zuibek és G. Hdlgetag, Ohem. Ber. 98, 3377 (1965)]. Az ilyen úton történő előállításhoz (A reakcióegyenlet) szükséges monoszubsztituált RR'CH—NH—NH2

képletű hidrazinok drága és autooxidációra hajlamos termékek, amelyeknek 5;

alkalmazása az I képletű vegyületek szintéziséhez, jelentős technikai nehézségeket okoz. Az említett eljárást csak abban az esetben célszerű alkalmazni, ha arilhidrazinök a kiindulási anyagok, amelyek olyan végterméket szolgáltatnak, 10 ahol az I képletű vegyületben a CHRR' csoport helyett aril-gyök szerepel. Ezeket az anyagokat azonban nem a találmány szerinti anyagokkal célszerű előállítani. 15 A találmány szerinti eljárást az a cél hozta létre, hogy legyen egy technikailag kivitelezhető, igen egyszerű és általánosan alkalmazható kiindulási anyagként monoszubsztituált, RR CH—NH—NH2 képletű hidrazint nem igény-20 lő szintézis az I általános képletű 1-helyzetben szubsztituált 3-imino-pirazolidin-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárás értelmében (B reakcióegyenlet) a III általános képletű 3-imino-25 -pirazolidint, ahol R" jelentése azonos az I képletnél megadottal, és az RR'CO karbonilvegyületet — ahol R és R' jelentése is megegyezik az I képletnél megadottal — 1:1 mólarányban, megfelelő oldószerben, előnyösen víz-80 ben vagy víz és egy alkohol, pl. metanol keve-16048S