160401. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difenilmetán- származékok előállítására
160401 13 20. példa: 1,2 g propargilalkoihol 2,4 g piridinnel és 20 ml száraz benzollal készített oldatához 5,2 g a-feml-a-metoxifenil-ecetsavklorM 15 ml száraz benzollal készített oldatát adjuk. Az elegyet összekeverjük, majd éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A reakcióelegyet 5%-os vizes sósavoldattal, 5%-os vizes nátriumkarbonát-oldattal, majd telített vizes nátriumkloridHoldattal mossuk, és az oldószert lepároljuk. 5,1 g halványsárga kristályos terméket kapunk. Etanolos átkristályosítás után fehér, 56—59 °C-on olvadó kristályos terméket kapunk. Elemzés: Ci&HigOs képletre: Számított %: C = 77,14, H •== 5,71 Talált %: C = 77,2(1, H = 5,65 21. példa: 1,2 g allilalköhol és 2,4 g száraz piridin 2,4 g száraz benzollal készített oldatához 5,2 g ahfenil-aHmetoxiifenilecetsa(v!klorid 15 ml száraz benzollal készített oldatát adjuk. Az elegyet összekeverjük, majd éjszakán át állni hagyjuk. A reakcióelegyet ezután a 20. példában leírt módon kezeljük. 5,12 g aUil-ia-fenilna-metoxiifenilacetátot kapunk, törésmutató: n25 o = 1,5:532. Elemzés QgHigOa képletre: Számított %: C = 76,60, H = 6,38 Talált %: C = 76,49, H = 6,48 22. példa: 10 15 20 25 SO 35 40 50 ml benzolhoz 5,0 g a-ifenil-ja-metoxiifenil-eoetsav, 1,2 g allilalköhol és 0,2 g p-toluolszulfonsav elegyét adjuk. Az elegyet 8 órán át vízelválasztás és vissza- 45 folyatás közben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, 5%-os vizes nátriumkarbonát-oldattal és telített vizes nátriumlklorid-oldattal mossuk, majd vízmentes magnéziumszulfát fölött szárítjuk. Az oldószert lepároljtuk. 4,0 g allil-ws-fenilTa-metoxifenilaoetátot kapunk, n25 o = 1,5530. Elemzés CisHigC>3 képletre: Számított %: C = 76,60, H = 6,38 Talált %: C = 7ß,41, H = 6,43 50 55 23. példa: 50 ml benzolhoz 4,7 g aHfenil-iaHmetoxifenil-ecetsavanhidrid és 1,2 g allilalköhol elegyét adjuk, és az elegyet 4 órán át visszafolyatás köziben forraljuk. 60 A reakcióelegyet lehűtjük, 5%-os vizes nátriumkarbonát-oldattal és telített nátriumkloridoldattal mossuk, és vízmentes magnéziiumszulfát fölött szárítjuk. Az oldószert lepároljuk. 4,5 g allil^a-fenil-ia-metoxifenilacetátot kapunk, n25 o = 1,5533. Elemzés CisIíigOs képletre: Számított %: C = 7(6,60, H = 6,38 Talált %: C = 76,37, H = 6,21 24. példa: 1.1 g nátriumetilát 30 ml metanollal készített oldatához 6,6 g propargilna-fenil-iaJ bróm-fenilacetát 20 ml etanollal készített oldatát adjuk. Az elegyet 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd lehűtjük, vízre öntjük, és éterrel extrafaáljuk. Az éteres réteget 5%-os vizes sósavoldattal, 5%-os vizes nátriumkarbonát-oldattal, majd telített nátriumklorid-oldattal mossuk és vízmentes magnéziumszulfát fölött szárítjuk. Az étert lepároljuk. 5,2 g, halványsárga, kristályos propargil-ia-ifenil-iaHmetoxifenilacetátot kapunk. A termék etanolos átkristályosítás után 56—59 °C-non olvadó fehér kristályokat képez. Elemzés C18H16O3 képletre: Számított %: C = 77,14, H = 5,71 Talált %: C = 77,20, H = 5,78 25. példa: 4,6 g benzilsav, 2,2 g trietilamin és 30 ml dimetilformamid elegyéhez 2,4 g propargilbromidot adunk. Az elegyet a 3. példában leírt módon kezeljük. 4,5 g propargil-foanzilátot kapunk, n25 o = = 1,5704. Elemzés C17H14O3 képletre: Számított %: C = 76,69, H = 5,26 Talált %: C = 76^2, H = 5,39 26. példa: 1.2 g propargilalkdhol és 2,4 g száraz piridin 20 ml száraz benzollal készített oldatához 7,1 g a'-fenil^oE-ibrámfenil-eoetsavibromid 15 ml száraz benzollal készített oldatát adjuk. Az elegyet összekeverjük, és éjszakáin át állni hagyjuk. A reakcióelegyet a 20. példában leírt módon kezeljük. 5,2 g fehér, kristályos propargil-a-fenil-JaMbrómifenil^ajcetátot kapunk. A termék benzolos átkristályosítás után 68—70 °C-on olvad. Elemzés C^H^BrC^ képletre: Számított %,: C = 62,01, H = = 3,95 Br = = 24,32 Talált %: C = 82,13, H = = 3,86, Br = = .24,11 7
